(trans)-3,4-dihydro-3-hydroxy-2,2-dimethyl-4-(methylamino)-2H-1-benzopyran-6-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (trans)-3,4-dihydro-3-hydroxy-2,2-dimethyl-4-(methylamino)-2H-1-benzopyran-6-carbonitrile
• 英文别名: trans-3,4-Dihydro-2,2-dimethyl-3-hydroxy-4-methylamino-2H-1-benzopyran-6-carbonitrile；(3R,4S)-3-hydroxy-2,2-dimethyl-4-(methylamino)-3,4-dihydrochromene-6-carbonitrile
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₂
• 分子量: 232.282
• InChiKey: MVBSFUUFESFAGD-NWDGAFQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  65.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (trans)-3,4-dihydro-3-hydroxy-2,2-dimethyl-4-(methylamino)-2H-1-benzopyran-6-carbonitrile 在 sodium acetate 作用下， 以25%的产率得到trans-4-(N-acetyl)-methylamino-6-cyano-3,4-dihydro-2,2-dimethyl-2H-benzo[b]pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  4-（取代-羰基氨基）-2H-1-苯并吡喃的合成及降压活性。

  摘要：

  描述了口服给予有意识的自发性高血压大鼠的一系列新型4-（取代-羰基氨基）-2H-1-苯并吡喃-3-醇的合成和降压活性。对于具有在羰基侧翼的烷基，氨基或芳基的化合物，观察到最佳活性。在烷基和氨基系列中，最有效的化合物分别包含甲基和甲基氨基。已使用-86作为标记物，将几种类似物与cromakalim（1）对兔肠系膜动脉钾离子外流的作用进行了比较。每种化合物增强rub 86流出的能力与其降血压活性大致平行​​，因此这些类似物（如化合物（1））属于已归类为钾通道激活剂的一系列药物。

  DOI：

  10.1021/jm00171a051
• 作为产物：
  描述：

  甲胺 、 3,4-epoxy-3,4-dihydro-2,2-dimethyl-2H-1-benzopyran-6-carbonitrile 以 乙醇 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 (trans)-3,4-dihydro-3-hydroxy-2,2-dimethyl-4-(methylamino)-2H-1-benzopyran-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  4-（取代-羰基氨基）-2H-1-苯并吡喃的合成及降压活性。

  摘要：

  描述了口服给予有意识的自发性高血压大鼠的一系列新型4-（取代-羰基氨基）-2H-1-苯并吡喃-3-醇的合成和降压活性。对于具有在羰基侧翼的烷基，氨基或芳基的化合物，观察到最佳活性。在烷基和氨基系列中，最有效的化合物分别包含甲基和甲基氨基。已使用-86作为标记物，将几种类似物与cromakalim（1）对兔肠系膜动脉钾离子外流的作用进行了比较。每种化合物增强rub 86流出的能力与其降血压活性大致平行​​，因此这些类似物（如化合物（1））属于已归类为钾通道激活剂的一系列药物。

  DOI：

  10.1021/jm00171a051

文献信息

• Benzopyran compounds, processes for their production and pharmaceutical compositions
  申请人：Kaken Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP0412531A1

  公开（公告）日：1991-02-13

  A compound of the formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein: R1 is a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group, a C2-6 alkenyl group, a C2-6 alkynyl group or a R7-CO- group (wherein R7 is a C1-6 alkyl group, a phenyl group, a C2-6 alkenyl group which may be substituted by a phenyl group, or a C1-6 alkoxy group); R2 is a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted C1 -8 alkyl group, or a phenyl group; R3 is a hydrogen atom, and R4 is a hydroxyl group, or R3 and R4 together form a bond; each of R5 and R6 is a C1-4 alkyl group; and Y is a cyano group, a halogen atom, a nitro group, a C1-6 alkyl group, a C2-6 alkynyl group, a C1-6 alkylcarbonyl group, a C1-6 alkoxy group, a di-C1-6 alkylaminocarbonyl group, an aryl group, a C1-6 alkoxycarbonyl group, a carboxyl group or a morpholinocarbonyl group.

  式(I)化合物 或其药学上可接受的盐，其中 R1 是氢原子、取代或未取代的 C1-6 烷基、C2-6 烯基、C2-6 炔基或 R7-CO- 基团（其中 R7 是 C1-6 烷基、苯基、可被苯基取代的 C2-6 烯基或 C1-6 烷氧基）； R2 是氢原子、取代或未取代的 C1 -8 烷基或苯基； R3 是氢原子，R4 是羟基，或 R3 和 R4 共同形成一个键；R5 和 R6 各是一个 C1-4 烷基；以及 Y 是氰基、卤素原子、硝基、C1-6 烷基、C2-6 炔基、C1-6 烷基羰基、C1-6 烷氧基、二-C1-6 烷氨基羰基、芳基、C1-6 烷氧基羰基、羧基或吗啉羰基。
• Benzopyran derivatives and processes for preparation thereof
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0389861B1

  公开（公告）日：1995-08-23
• US5095016A
  申请人：——

  公开号：US5095016A

  公开（公告）日：1992-03-10
• US5104890A
  申请人：——

  公开号：US5104890A

  公开（公告）日：1992-04-14
• US5140031A
  申请人：——

  公开号：US5140031A

  公开（公告）日：1992-08-18