5-isothiocyanato-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene | 36176-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 5-isothiocyanato-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
• CAS: 36176-34-8
• 化学式: C₁₁H₁₁NS
• 分子量: 189.281
• InChiKey: JARSFOYCNWTMKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  44.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-isothiocyanato-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene 在 氨 作用下， 生成 (5,6,7,8-tetrahydro-[1]naphthyl)-thiourea
  参考文献：
  名称：

  Desai et al., Journal of the Chemical Society, 1936, p. 1668,1670

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  硫光气 、 1-氨基四氢化萘 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-isothiocyanato-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  2-Arylimino-5,6-dihydro-4H-1,3-thiazines as a new class of cannabinoid receptor agonists. Part 2: Orally bioavailable compounds

  摘要：

  Structure-activity; relationships and efforts to optimize the pharmacokinetic profile of a class of 2-arylimino-5,6-dihydro4H-1,3-thiazines as cannabinoid receptor agonists are described. Among the compounds examined, compound 14 showed potent affinity and high selectivity for CB2, and compound 23 showed potent affinities against CB1 and CB2. These compounds displayed oral bioavailability. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.04.099

文献信息

• Alchemical Design of Pharmacological Chaperones with Higher Affinity for Phenylalanine Hydroxylase
  作者：María Conde-Giménez、Juan José Galano-Frutos、María Galiana-Cameo、Alejandro Mahía、Bruno L. Victor、Sandra Salillas、Adrián Velázquez-Campoy、Rui M. M. Brito、José Antonio Gálvez、María D. Díaz-de-Villegas、Javier Sancho

  DOI：10.3390/ijms23094502

  日期：——

  pharmacological chaperones to treat PKU, a lead compound was discovered (compound IV) that exhibited promising in vitro and in vivo chaperoning activity on PAH. The structure of the PAH-IV complex has been reported. Here, using alchemical free energy calculations (AFEC) on the structure of the PAH-IV complex, we design a new generation of compound IV-analogues with a higher affinity for the enzyme. Seventeen

  苯丙酮尿症 (PKU) 是一种罕见的代谢疾病，由编码苯丙氨酸羟化酶 (PAH) 和将必需氨基酸苯丙氨酸转化为酪氨酸的酶的人类基因 PAH 的变异引起。许多引起 PKU 的变异会损害编码酶的构象稳定性，降低或消除其催化活性，并导致血液中苯丙氨酸浓度升高，这是神经毒性的。已经开发了几种治疗方法来治疗更严重的疾病表现，但它们要么不完全有效，要么难以终生坚持。在寻找治疗 PKU 的新型药理学伴侣时，发现了一种先导化合物（化合物 IV），该化合物在体外和体内对 PAH 具有良好的伴侣活性。PAH-IV 复合物的结构已有报道。在这里，我们对 PAH-IV 复合物的结构使用炼金术自由能计算 (AFEC)，设计了对酶具有更高亲和力的新一代化合物 IV 类似物。合成了 17 种新型类似物，并进行了热位移和等温滴定量热法 (ITC) 测定，以实验评估它们的稳定效果和对酶的亲和力。大多数新衍生物与 PAH 的结合比先导化合物
• General Access to <i>N</i> −CF ₃ Secondary Amines and Their Transformation to <i>N</i> −CF ₃ Sulfonamides
  作者：Leibing Wang、Jieping Wang、Sitao Ye、Beihan Jiang、Zihao Guo、Yasir Mumtaz、Wenbin Yi

  DOI：10.1002/anie.202212115

  日期：2022.12.5

  A new and mild method for the generation of HF from triethylsilane and silver fluoride leads to a highly efficient one-pot synthesis of N−CF3 secondary amines. Novel N−CF3 sulfonamides were constructed from these promising amine building blocks and sulfonyl bromides in an unprecedented route.

  一种由三乙基硅烷和氟化银生成 HF 的新型温和方法可实现N -CF 3仲胺的高效一锅法合成。新型N -CF 3磺胺类化合物是通过前所未有的途径由这些有前途的胺结构单元和磺酰溴构建而成的。
• Desai et al., Journal of the Chemical Society, 1936, p. 1668,1670
  作者：Desai et al.

  DOI：——

  日期：——
• 2-Arylimino-5,6-dihydro-4H-1,3-thiazines as a new class of cannabinoid receptor agonists. Part 2: Orally bioavailable compounds
  作者：Hiroyuki Kai、Yasuhide Morioka、Minoru Tomida、Tadashi Takahashi、Maki Hattori、Kohji Hanasaki、Katsumi Koike、Hiroki Chiba、Shunji Shinohara、Toshiyuki Kanemasa、Yuka Iwamoto、Kohji Takahashi、Yoshitaka Yamaguchi、Takahiko Baba、Takayoshi Yoshikawa、Hideyuki Takenaka

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.04.099

  日期：2007.7

  Structure-activity; relationships and efforts to optimize the pharmacokinetic profile of a class of 2-arylimino-5,6-dihydro4H-1,3-thiazines as cannabinoid receptor agonists are described. Among the compounds examined, compound 14 showed potent affinity and high selectivity for CB2, and compound 23 showed potent affinities against CB1 and CB2. These compounds displayed oral bioavailability. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.