3-Hydroxy-6-isopropoxy-7,8-dimethoxy-naphthalene-2-carboxylic acid | 192126-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-Hydroxy-6-isopropoxy-7,8-dimethoxy-naphthalene-2-carboxylic acid
• 英文别名: 3-Hydroxy-7,8-dimethoxy-6-isopropoxy-2-naphthoate；3-hydroxy-7,8-dimethoxy-6-propan-2-yloxynaphthalene-2-carboxylic acid
• CAS: 192126-04-8
• 化学式: C₁₆H₁₈O₆
• 分子量: 306.315
• InChiKey: ZGJVTOWBZYBXKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Hydroxy-6-isopropoxy-7,8-dimethoxy-naphthalene-2-carboxylic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl (3R)-3-(6-chloro-5-hydroxypyridin-2-yl)-3-[(3-hydroxy-7,8-dimethoxy-6-propan-2-yloxynaphthalene-2-carbonyl)amino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Study of Kedarcidin Chromophore:  Revised Structure

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja973231n
• 作为产物：
  描述：

  3-Hydroxy-6-isopropoxy-7,8-dimethoxy-naphthalene-2-carboxylic acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以99%的产率得到3-Hydroxy-6-isopropoxy-7,8-dimethoxy-naphthalene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  光化学和热电环闭环反应路线合成卡达西丁生色团的萘甲酸成分

  摘要：

  关键步骤是开发两种不同的合成方法，分别以光化学和热电环闭环反应为酮基西丁生色团的萘甲酸组分。合成萘甲酸的X射线晶体学分析证实了其结构，并比较了其甲酰胺衍生物的1 H和13 C NMR数据与已报道的kedarcidin发色团的数据相吻合，这表明天然产物的这一组分已正确分配。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00844-7

文献信息

• Synthesis of the entire carbon framework of the kedarcidin chromophore aglycon
  作者：Fumihiko Yoshimura、Martin J. Lear、Isao Ohashi、Yasuhito Koyama、Masahiro Hirama

  DOI：10.1039/b705932a

  日期：——

  In advanced studies directed toward the total synthesis of the kedarcidin chromophore, we have successfully achieved the late-stage installation of the nine-membered diyne ring in the presence of the highly functionalised ansamacrocyclic bridge.

  在针对kedarcidin发色团的全合成高级研究中，我们已成功在高度功能化的ansa大环桥存在下，完成了九元二炔环的晚期引入。
• Synthetic Study of Kedarcidin Chromophore:  Revised Structure
  作者：Shinji Kawata、Shukuko Ashizawa、Masahiro Hirama

  DOI：10.1021/ja973231n

  日期：1997.12.1
• Synthesis of the naphthoic acid component of kedarcidin chromophore by routes employing photochemical and thermal electrocyclic ring closure reactions
  作者：Andrew G. Myers、Yoshiaki Horiguchi

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00844-7

  日期：1997.6

  routes to the naphthoic acid component of kedarcidin chromophore were developed featuring photochemical and thermal electrocyclic ring closure reactions, respectively, as the key step. X-ray crystallographic analysis of the synthetic naphthoic acid confirmed its structure and comparison of 1H and 13C NMR data from its methylamide derivative with those reported for kedarcidin chromophore correspond closely

  关键步骤是开发两种不同的合成方法，分别以光化学和热电环闭环反应为酮基西丁生色团的萘甲酸组分。合成萘甲酸的X射线晶体学分析证实了其结构，并比较了其甲酰胺衍生物的1 H和13 C NMR数据与已报道的kedarcidin发色团的数据相吻合，这表明天然产物的这一组分已正确分配。