3-phenyltropolone | 109505-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物 - 环庚三烯酮
• 英文名称: 3-phenyltropolone
• 英文别名: 3-Phenyl-tropon；3-Phenylcyclohepta-2,4,6-trien-1-one；3-phenylcyclohepta-2,4,6-trien-1-one
• CAS: 109505-48-8
• 化学式: C₁₃H₁₀O
• 分子量: 182.222
• InChiKey: OIJFEKMUWROVGH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-Phenyl-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-one 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三乙胺 作用下， 以66%的产率得到3-phenyltropolone
  参考文献：
  名称：

  羟烯丙基[4 + 3]环加合物的立体和区域控制羟基化。扁柏酚的简明合成

  摘要：

  通过（二乙酰氧基碘）苯在甲醇氢氧化钾中的作用（Moriarty氧化）实现了8-氧杂双环[3.2.1] oct-6-en-3-ones的立体和区域选择性羟基化。随后的双重消除提供了取代的对苯二酚的方便制备，如扁柏酚的三步合成中所举例说明的（1）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01589-0

文献信息

• Synthesis, Chiroptical Properties and Density Functional Theory Calculations of 3,3’-Biphenyl-2,2’-BiTropone
  作者：Marino Cavazza、Mario Cifelli、Valentina Domenici、Tiziana Funaioli、Benedetta Mennucci、Carlo Alberto Veracini、Maurizio Zandomeneghi

  DOI：10.1002/chir.22191

  日期：2013.10

  The synthesis of new bitropone derivatives, namely, 3,3'‐biphenyl‐2,2'‐bitropone and 7,7’‐biphenyl‐2,2'‐bitropone, are reported. Isolation of enantiomers arising from restricted rotation around the C‐C bond connecting the tropone moieties was attempted by means of chiral high performance liquid chromatography (HPLC). No separation was obtained for 7,7’‐biphenyl‐2,2'‐bitropone. For 3,3'‐biphenyl‐2,2'‐bitropone

  据报道，合成了新的Bitropone衍生物，即3,3'-Biphenyl-2,2'-Bitropone和7,7'-Biphenyl-2,2'-Bitropone。尝试通过手性高效液相色谱（HPLC）分离由于围绕托康酮部分的C‐C键旋转受限而产生的对映异构体。没有分离出7,7'-联苯-2,2'-苯丁二酮。对于3,3'-Biphenyl-2,2'-Bitropone，遇到困难的原因是峰的分离系数低，并且存在快速消旋过程。但是，通过将圆二色性（CD）光谱仪和UV-vis分光光度检测器串联到HPLC仪器上，可以获得对映体的定量手性数据。CD和UV-vis光谱在绝对构象方面的分析是在密度泛函理论（DFT）级别进行的理论计算的帮助下进行的。获得了处于基态的最稳定的3,3'-联苯-2,2'-二氢吡喃酮构象。从这些最小的能量构象开始，有可能计算出与实验的光谱非常吻合的理论CD和UV吸收光谱。通过该比较，确
• Stereo- and regiocontrolled hydroxylation of oxyallyl [4+3] cycloadducts. A concise synthesis of hinokitiol
  作者：Jae Chol Lee、Sung Yun Cho、Jin Kun Cha

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01589-0

  日期：1999.10

  Stereo- and regioselective hydroxylation of 8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-ones was achieved by the action of (diacetoxyiodo)benzene in methanolic potassium hydroxide (the Moriarty oxidation). Subsequent double elimination afforded a convenient preparation of substituted tropolones, as exemplified in a three-step synthesis of hinokitiol (1).

  通过（二乙酰氧基碘）苯在甲醇氢氧化钾中的作用（Moriarty氧化）实现了8-氧杂双环[3.2.1] oct-6-en-3-ones的立体和区域选择性羟基化。随后的双重消除提供了取代的对苯二酚的方便制备，如扁柏酚的三步合成中所举例说明的（1）。