Tert-butyl 4-(4-cyano-2-phenyl-1,3-oxazol-5-yl)piperazine-1-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: Tert-butyl 4-(4-cyano-2-phenyl-1,3-oxazol-5-yl)piperazine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 4-(4-cyano-2-phenyl-1,3-oxazol-5-yl)piperazine-1-carboxylate
• 化学式: C₁₉H₂₂N₄O₃
• 分子量: 354.4
• InChiKey: WRNXHKDKWSLKRL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  82.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tert-butyl 4-(4-cyano-2-phenyl-1,3-oxazol-5-yl)piperazine-1-carboxylate 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 5-{4-[(4-Chlorophenyl)sulfonyl]piperazin-1-yl}-2-phenyl-1,3-oxazole-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  功能化5-(4-哌嗪-1-基)-2-芳基恶唑和5-[(4-芳磺酰基)哌嗪-1-基]-2-苯基恶唑的合成及体外抗癌评价

  摘要：

  本研究重点关注功能化2-芳基-5-(4-哌嗪-1-基)恶唑和5-[(4-芳基磺酰基)哌嗪-1-基]-2-苯基恶唑的合成及体外抗癌评价。恶唑是一类多功能化合物，具有多种生物活性，使其成为药物化学中有吸引力的目标。我们将氨基和磺酰胺功能合并到恶唑支架中，因为它们显示出与生物靶点相互作用的潜力。以2-芳酰氨基-3,3-二氯丙烯腈为起始原料，采用高效的反应条件，合成了目标恶唑衍生物。所得化合物表现出的结构特征使它们成为进一步化学修饰和生物学评估的有希望的候选者。此外，还从5-(哌嗪-1-基)恶唑-4-甲腈盐酸盐合成了一系列磺胺类药物，具有多种生物活性和多种结构特征。然而，在测试的化合物中没有发现有效的恶性细胞生长抑制剂。尽管如此，我们根据所研究的物质的活性特征将其分为两个不同的组。 A 组包含磺胺类药物，对乳腺癌和黑色素瘤细胞系表现出显着的抗癌活性。另一方面，B组2-芳基-5-(4-R-哌嗪-1-

  DOI：

  10.1007/s10593-024-03295-2
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-哌嗪 、 2-benzoylamino-3,3-dichloroacrylonitrile 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以86 %的产率得到Tert-butyl 4-(4-cyano-2-phenyl-1,3-oxazol-5-yl)piperazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  功能化5-(4-哌嗪-1-基)-2-芳基恶唑和5-[(4-芳磺酰基)哌嗪-1-基]-2-苯基恶唑的合成及体外抗癌评价

  摘要：

  本研究重点关注功能化2-芳基-5-(4-哌嗪-1-基)恶唑和5-[(4-芳基磺酰基)哌嗪-1-基]-2-苯基恶唑的合成及体外抗癌评价。恶唑是一类多功能化合物，具有多种生物活性，使其成为药物化学中有吸引力的目标。我们将氨基和磺酰胺功能合并到恶唑支架中，因为它们显示出与生物靶点相互作用的潜力。以2-芳酰氨基-3,3-二氯丙烯腈为起始原料，采用高效的反应条件，合成了目标恶唑衍生物。所得化合物表现出的结构特征使它们成为进一步化学修饰和生物学评估的有希望的候选者。此外，还从5-(哌嗪-1-基)恶唑-4-甲腈盐酸盐合成了一系列磺胺类药物，具有多种生物活性和多种结构特征。然而，在测试的化合物中没有发现有效的恶性细胞生长抑制剂。尽管如此，我们根据所研究的物质的活性特征将其分为两个不同的组。 A 组包含磺胺类药物，对乳腺癌和黑色素瘤细胞系表现出显着的抗癌活性。另一方面，B组2-芳基-5-(4-R-哌嗪-1-

  DOI：

  10.1007/s10593-024-03295-2