4-[(4-oxo-3H-phthalazin-1-yl)methyl]pyridine-2-carbonitrile | 877842-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4-[(4-oxo-3H-phthalazin-1-yl)methyl]pyridine-2-carbonitrile
• CAS: 877842-19-8
• 化学式: C₁₅H₁₀N₄O
• 分子量: 262.271
• InChiKey: YQGYAPZRZSUFJT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  78.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(4-oxo-3H-phthalazin-1-yl)methyl]pyridine-2-carbonitrile 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以94%的产率得到4-(4-oxo-3,4-dihydro-phthalazin-1-ylmethyl)-pyridine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] 4-HETEROARYLMETHYL SUBSTITUTED PHTHALAZINONE DERIVATIVES
  [FR] DERIVES DE PHTALAZINONE SUBSTITUES PAR UN GROUPE 4-HETEROARYLMETHYLE

  摘要：

  化合物的公式（I）：用于治疗癌症或其他通过抑制PARP改善的疾病，其中：A和B一起代表可选择取代的融合芳香环；X可以是NRx或CRxRy；如果X=NRx，则n为1或2，如果X=CRxRy，则n为1；Rx从H，可选择取代的C1-20烷基，C5-20芳基，C3-20杂环烷基，酰胺，硫酰胺，酯，酰基和磺酰基组中选择；Ry从H，羟基，氨基中选择；或Rx和Ry可以一起形成螺环C3-7环烷基或杂环烷基；RC1和RC2独立地从氢和C1-4烷基组中选择，或者当X为CRxRy时，RC1、RC2、Rx和Ry，连同它们附着的碳原子，可以形成可选择取代的融合芳香环；R1从H和卤素中选择；Het从以下中选择：（i）公式（i），其中Y1从CH和N中选择，Y2从CH和N中选择，Y3从CH，CF和N中选择，其中只有一个或两个Y1、Y2和Y3可以是N；和（ii）公式（ii），其中Q为O或S。

  公开号：

  WO2006021801A1
• 作为产物：
  描述：

  4-(3-oxo-3H-isobenzofuran-1-ylidenemethyl)-pyridine-2-carbonitrile 在 肼 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以76%的产率得到4-[(4-oxo-3H-phthalazin-1-yl)methyl]pyridine-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] 4-HETEROARYLMETHYL SUBSTITUTED PHTHALAZINONE DERIVATIVES
  [FR] DERIVES DE PHTALAZINONE SUBSTITUES PAR UN GROUPE 4-HETEROARYLMETHYLE

  摘要：

  化合物的公式（I）：用于治疗癌症或其他通过抑制PARP改善的疾病，其中：A和B一起代表可选择取代的融合芳香环；X可以是NRx或CRxRy；如果X=NRx，则n为1或2，如果X=CRxRy，则n为1；Rx从H，可选择取代的C1-20烷基，C5-20芳基，C3-20杂环烷基，酰胺，硫酰胺，酯，酰基和磺酰基组中选择；Ry从H，羟基，氨基中选择；或Rx和Ry可以一起形成螺环C3-7环烷基或杂环烷基；RC1和RC2独立地从氢和C1-4烷基组中选择，或者当X为CRxRy时，RC1、RC2、Rx和Ry，连同它们附着的碳原子，可以形成可选择取代的融合芳香环；R1从H和卤素中选择；Het从以下中选择：（i）公式（i），其中Y1从CH和N中选择，Y2从CH和N中选择，Y3从CH，CF和N中选择，其中只有一个或两个Y1、Y2和Y3可以是N；和（ii）公式（ii），其中Q为O或S。

  公开号：

  WO2006021801A1

文献信息

• PHTHALAZINONE DERIVATIVES
  申请人：Javaid Muhammad Hashim

  公开号：US20090163477A1

  公开（公告）日：2009-06-25

  A compound of formula (I): for use in treating cancer or other diseases ameliorated by the inhibition of PARP, wherein: A and B together represent an optionally substituted, fused aromatic ring; X can be NR X or CR X R Y ; if X═NR X then n is 1 or 2 and if X═CR X R Y then n is 1; R X is selected from the group consisting of H, optionally substituted C 1-20 alkyl, C 5-20 aryl, C 3-20 heterocyclyl, amido, thioamido, ester, acyl, and sulfonyl groups; R Y is selected from H, hydroxy, amino; or R X and R Y may together form a spiro-C 3-7 cycloalkyl or heterocyclyl group; R C1 and R C2 are independently selected from the group consisting of hydrogen and C 1-4 alkyl, or when X is CR X R Y , R C1 , R C1 , R C2 , R X and R Y , together with the carbon atoms to which they are attached, may form an optionally substituted fused aromatic ring; R 1 is selected from H and halo; and Het is selected from: where Y 1 is selected from CH and N, Y 2 is selected from CH and N, Y 3 is selected from CH, CF and N, where only one or two of Y 1 , Y 2 and Y 3 can be N; and where Q is O or S.

  公式（I）的化合物：用于治疗由于PARP抑制而改善的癌症或其他疾病，其中：A和B共同表示一个可选取的，融合芳香环；X可以是NRX或CRXRY；如果X═NRX，则n为1或2，如果X═CRXRY，则n为1；RX从H，可选取的取代C1-20烷基，C5-20芳基，C3-20杂环基，酰胺，硫酰胺，酯，酰基和磺酰基组中选择；RY从H，羟基，氨基中选择；或者RX和RY可以共同形成一个螺旋C3-7环烷基或杂环基；RC1和RC2从氢和C1-4烷基中独立选择，或者当X为CRXRY时，RC1，RC1，RC2，RX和RY可以与它们附着的碳原子共同形成一个可选取的融合芳香环；R1从H和卤素中选择；Het从以下中选择：其中Y1从CH和N中选择，Y2从CH和N中选择，Y3从CH，CF和N中选择，其中只有一个或两个Y1，Y2和Y3可以是N；并且Q为O或S。
• US7407957B2
  申请人：——

  公开号：US7407957B2

  公开（公告）日：2008-08-05
• US7666870B2
  申请人：——

  公开号：US7666870B2

  公开（公告）日：2010-02-23
• [EN] 4-HETEROARYLMETHYL SUBSTITUTED PHTHALAZINONE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE PHTALAZINONE SUBSTITUES PAR UN GROUPE 4-HETEROARYLMETHYLE
  申请人：KUDOS PHARM LTD

  公开号：WO2006021801A1

  公开（公告）日：2006-03-02

  A compound of formula (I): for use in treating cancer or other diseases ameliorated by the inhibition of PARP, wherein: A and B together represent an optionally substituted, fused aromatic ring; X can be NRx or CRxRy; if X=NRx then n is 1 or 2 and if X=CRxRy then n is 1; Rx is selected from the group consisting of H, optionally substituted C1-20 alkyl, C5-20 aryl, C3-20 heterocyclyl, amido, thioamido, ester, acyl, and sulfonyl groups; Ry is selected from H, hydroxy, amino; or Rx and Ry may together form a spiro-C3-7 cycloalkyl or heterocyclyl group; RC1 and RC2 are independently selected from the group consisting of hydrogen and C1-4 alkyl, or when X is CRxRy, RC1, RC2, Rx and Ry, together with the carbon atoms to which they are attached, may form an optionally substituted fused aromatic ring; R1 is selected from H and halo; and Het is selected from: (i) formula (i), where Y1 is selected from CH and N, Y2 is selected from CH and N, Y3 is selected from CH, CF and N, where only one or two of Y1, Y2 and Y3 can be N; and (ii) formula (ii), where Q is O or S.

  化合物的公式（I）：用于治疗癌症或其他通过抑制PARP改善的疾病，其中：A和B一起代表可选择取代的融合芳香环；X可以是NRx或CRxRy；如果X=NRx，则n为1或2，如果X=CRxRy，则n为1；Rx从H，可选择取代的C1-20烷基，C5-20芳基，C3-20杂环烷基，酰胺，硫酰胺，酯，酰基和磺酰基组中选择；Ry从H，羟基，氨基中选择；或Rx和Ry可以一起形成螺环C3-7环烷基或杂环烷基；RC1和RC2独立地从氢和C1-4烷基组中选择，或者当X为CRxRy时，RC1、RC2、Rx和Ry，连同它们附着的碳原子，可以形成可选择取代的融合芳香环；R1从H和卤素中选择；Het从以下中选择：（i）公式（i），其中Y1从CH和N中选择，Y2从CH和N中选择，Y3从CH，CF和N中选择，其中只有一个或两个Y1、Y2和Y3可以是N；和（ii）公式（ii），其中Q为O或S。