5-methyl-2,3-dioxo-1,4-benzoxazine | 72985-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 5-methyl-2,3-dioxo-1,4-benzoxazine
• 英文别名: 5-methyl-4H-1,4-benzoxazine-2,3-dione
• CAS: 72985-52-5
• 化学式: C₉H₇NO₃
• 分子量: 177.159
• InChiKey: DMDCNRIWIZDJSN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-2,3-dioxo-1,4-benzoxazine 在 盐酸 作用下， 反应 3.0h， 生成 2-氨基-3-甲基苯酚
  参考文献：
  名称：

  带有苯并恶唑酮骨架的Combretastatin A-4类似物：合成，结构和生物学活性

  摘要：

  为了设计和合成一类新的天然康普他汀A-4杂环类似物及其合成衍生物AVE8062，选择了苯并恶唑酮环作为两个分子的B环生物立体替代的骨架。在Boden的条件下，通过改良的Wittig反应获得了28个顺式和反式-苯乙烯基苯并恶唑酮的文库。确定了在苯并恶唑酮核的4、5、6或7位上带有3,4,5-三甲氧基-，3,4-二甲氧基-，3,5-二甲氧基-和4-甲氧基苯乙烯基片段的新合成的化合物的结构根据光谱和X射线数据。在体外进行了检查针对不同的细胞系styrylbenzoxazolones的细胞毒性。二苯乙烯衍生物16 Z，（Z）-3-甲基-6-（3,4,5-三甲氧基苯乙烯基）-2（3 H）-苯并恶唑酮显示了该系列中最高的抗增殖潜力，对康普他汀耐药细胞株HT-的IC 50为0.25μM。 29，针对HepG2的0.19μM，针对EA.hy926的0.28μM和针对K562细胞的0.73μM。此外，流式细胞仪分析的结果证实了16

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.05.012
• 作为产物：
  描述：

  7-甲基靛红 在 dipotassium peroxodisulfate 、 硫酸 作用下， 生成 5-methyl-2,3-dioxo-1,4-benzoxazine
  参考文献：
  名称：

  带有苯并恶唑酮骨架的Combretastatin A-4类似物：合成，结构和生物学活性

  摘要：

  为了设计和合成一类新的天然康普他汀A-4杂环类似物及其合成衍生物AVE8062，选择了苯并恶唑酮环作为两个分子的B环生物立体替代的骨架。在Boden的条件下，通过改良的Wittig反应获得了28个顺式和反式-苯乙烯基苯并恶唑酮的文库。确定了在苯并恶唑酮核的4、5、6或7位上带有3,4,5-三甲氧基-，3,4-二甲氧基-，3,5-二甲氧基-和4-甲氧基苯乙烯基片段的新合成的化合物的结构根据光谱和X射线数据。在体外进行了检查针对不同的细胞系styrylbenzoxazolones的细胞毒性。二苯乙烯衍生物16 Z，（Z）-3-甲基-6-（3,4,5-三甲氧基苯乙烯基）-2（3 H）-苯并恶唑酮显示了该系列中最高的抗增殖潜力，对康普他汀耐药细胞株HT-的IC 50为0.25μM。 29，针对HepG2的0.19μM，针对EA.hy926的0.28μM和针对K562细胞的0.73μM。此外，流式细胞仪分析的结果证实了16

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.05.012

文献信息

• Preparation of 2,3-dioxo-1,4-benzoxazine derivatives
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US04297491A1

  公开（公告）日：1981-10-27

  A process for the preparation of a 2,3-dioxo-1,4-benzoxazine derivative of the formula I ##STR1## where R.sup.1 and R.sup.2 are identical or different and each is hydrogen, alkyl, halogen, haloalkyl, alkoxy, haloalkoxy or nitro, by oxidizing an isatin of the formula II ##STR2## where R.sup.1 and R.sup.2 have the above meanings, with a peroxydisulfate dissolved or suspended in 30-98% strength sulfuric acid. The 2,3-dioxo-1,4-benzoxazine derivatives obtainable by the novel process have fungicidal or fungistatic properties.

  一种制备公式I的2,3-二氧代-1,4-苯并噁嗪衍生物的方法，其中R1和R2相同或不同，且均为氢、烷基、卤素、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基或硝基，通过将公式II的吲哚酮（其中R1和R2具有上述含义）与溶解或悬浮在30-98％浓度硫酸中的过二硫酸盐氧化。通过新方法获得的2,3-二氧代-1,4-苯并噁嗪衍生物具有杀真菌或抑菌作用。
• Verfahren zur Herstellung von 2,3-Dioxo-1,4-benzoxazinderivaten
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0028392A1

  公开（公告）日：1981-05-13

  Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 2,3-Dioxo-1,4-benzoxazinderivaten der Formel in der R1 und R2 gleich oder verschieden sind und Wasserstoff, Alkyl, Halogen, Halogenalkyl, Alkoxy, Halogenalkoxy oder Nitro, bedeuten, durch Oxidation von Isatinen der Formel II in der R1 und R2 die obenangegebenen Bedeutungen haben, mit Peroxodisulfat, das in 30- bis 98%iger Schwefelsäure gelöst oder suspendiert ist. Nach dem erfindungsgemäßen Verfahren herstellbare 2,3-Dioxo-1,4-benzoxazinderivate sind fungizid bzw. fungistatisch wirksam.

  本发明涉及一种 2,3-二氧代-1,4-苯并恶嗪衍生物的制备工艺，其式为 其中 R1和R2相同或不同，且为氢、烷基、卤素、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基或硝基，通过氧化式Ⅱ的异汀类化合物 其中 R1 和 R2 具有上述含义，用溶解或悬浮在 30%至 98%硫酸中的过二硫酸盐氧化。 根据本发明的工艺可制备的 2,3-二氧代-1,4-苯并恶嗪衍生物具有杀菌或抑菌活性。
• Reissenweber, Gernot; Mangold, Dietrich, Angewandte Chemie, 1980, vol. 92, # 3, p. 196 - 197
  作者：Reissenweber, Gernot、Mangold, Dietrich

  DOI：——

  日期：——
• REISSENWEBER G.; MANGOLD D., ANGEW. CHEM., 1980, 92, NO 3, 196-197
  作者：REISSENWEBER G.、 MANGOLD D.

  DOI：——

  日期：——
• REISSENWEBER, G.;MANGOLD, D.
  作者：REISSENWEBER, G.、MANGOLD, D.

  DOI：——

  日期：——