(+/-)-Carpanone | 26430-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (+/-)-Carpanone
• 英文别名: (1S,12R,13S,14S,23R)-13,14-dimethyl-2,6,8,20,22-pentaoxahexacyclo[10.10.1.01,19.03,11.05,9.016,23]tricosa-3,5(9),10,15,18-pentaen-17-one
• CAS: 26430-30-8
• 化学式: C₂₀H₁₈O₆
• 分子量: 354.359
• InChiKey: WTXORUUTAZJKSN-ZCXQVHELSA-N

物化性质

• 熔点：
  210-212 °C
• 沸点：
  531.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-6-(prop-1-enyl)-1,3-benzodioxol-5-ol 在 C₂₀H₂₃F₆N₂O₇V 、 silver(I) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以28%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  苯并氧杂蒽酮的非对映选择性合成。

  摘要：

  通过串联氧化，氧化偶联和4 + 2环化反应，开发了一种氧化催化钒（V）系统，可从一锅中相应的烯基苯酚单体中获得呋喃酮的天然非丰富非对映异构体。该系统被用于合成另外两个甲酮的类似物。使用轻度氧化的银盐作为末端氧化剂，以最大程度地减少背景氧化，而背景氧化会生成天然的甲酮非对映异构体。此外，报道了对映选择性氧化苯并氧杂蒽酮形成的第一个实例。溶剂极性对对映选择性有很强的影响，这与在环化步骤中涉及钒席夫碱催化剂与烯基酚的醇部分结合的机理一致。

  DOI：

  10.1002/asia.201901727

文献信息

• Diastereoselective Synthesis of Benzoxanthenones
  作者：William C. Neuhaus、Marisa C Kozlowski

  DOI：10.1002/asia.201901727

  日期：2020.4

  An oxidative catalytic vanadium(V) system was developed to access to the naturally nonabundant diastereomers of carpanone from the corresponding alkenyl phenol monomer in one pot by tandem oxidation, oxidative coupling, and 4+2 cyclization. This system was applied to synthesize two other analogues of carpanone. Mild oxidizing silver salts were used as the terminal oxidant to minimize background oxidation

  通过串联氧化，氧化偶联和4 + 2环化反应，开发了一种氧化催化钒（V）系统，可从一锅中相应的烯基苯酚单体中获得呋喃酮的天然非丰富非对映异构体。该系统被用于合成另外两个甲酮的类似物。使用轻度氧化的银盐作为末端氧化剂，以最大程度地减少背景氧化，而背景氧化会生成天然的甲酮非对映异构体。此外，报道了对映选择性氧化苯并氧杂蒽酮形成的第一个实例。溶剂极性对对映选择性有很强的影响，这与在环化步骤中涉及钒席夫碱催化剂与烯基酚的醇部分结合的机理一致。