6,7-dioxo-6,7-dihydronaphtho[1,2-b]thiophene | 304477-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6,7-dioxo-6,7-dihydronaphtho[1,2-b]thiophene
• 英文别名: Benzo[g][1]benzothiole-6,7-dione
• CAS: 304477-78-9
• 化学式: C₁₂H₆O₂S
• 分子量: 214.244
• InChiKey: BLRQEMFNAMFFFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-dioxo-6,7-dihydronaphtho[1,2-b]thiophene 在 sodium tetrahydroborate 、 氧气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以86%的产率得到trans-6,7-dihydroxy-6,7-dihydronaphtho[1,2-b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  作为潜在的潜在致癌代谢物的多环芳族硫杂的反式二氢二醇的合成研究：首先合成反式-10,11-二羟基-10,11-二氢ac [1,2-b]苯并[d]噻吩和6,7 -二羟基-6，7-二氢萘并[1，2-b]噻吩。

  摘要：

  发现聚芳族噻吩化合物与许多煤衍生产品和页岩油同时出现，并且被认为是诱变剂和/或致癌物。从8,9-二氢ena并[1,2-b]苯并[d]噻吩（1）和7-甲氧基萘[1,2-]开始的五个或四个步骤中，完成了两个标题化合物9和16的首次合成。 b]噻吩（12）。将化合物1转化为顺式二醇（11）（通过OsO（4）/吡啶处理）或反式二醇（3）[通过Prevost反应（PhCOOAg / I（2）），然后水解]在95-产率分别为98％。随后使二醇脱水（PTS /苯），然后将所得酮（5）芳构化，以97％的收率得到酚类化合物6。用碘代二乙酸苯酯氧化苯酚，然后水解邻醌单缩酮7，得到邻醌（8），产率为86％。在氧气下用NaBH（4）/ EtOH选择性立体还原8，得到的反式-10,11-二羟基-10,11-二氢ac [1,2-b]苯并[d]噻吩（9）（橙色黄色固体） 55％的产率。通过立体选择性还原邻苯二酚15（使

  DOI：

  10.1021/jo005502+
• 作为产物：
  描述：

  6,6-dimethoxy-7-oxo-6,7-dihydronaphtho[1,2-b]thiophene 在 盐酸 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.5h， 以61%的产率得到6,7-dioxo-6,7-dihydronaphtho[1,2-b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  作为潜在的潜在致癌代谢物的多环芳族硫杂的反式二氢二醇的合成研究：首先合成反式-10,11-二羟基-10,11-二氢ac [1,2-b]苯并[d]噻吩和6,7 -二羟基-6，7-二氢萘并[1，2-b]噻吩。

  摘要：

  发现聚芳族噻吩化合物与许多煤衍生产品和页岩油同时出现，并且被认为是诱变剂和/或致癌物。从8,9-二氢ena并[1,2-b]苯并[d]噻吩（1）和7-甲氧基萘[1,2-]开始的五个或四个步骤中，完成了两个标题化合物9和16的首次合成。 b]噻吩（12）。将化合物1转化为顺式二醇（11）（通过OsO（4）/吡啶处理）或反式二醇（3）[通过Prevost反应（PhCOOAg / I（2）），然后水解]在95-产率分别为98％。随后使二醇脱水（PTS /苯），然后将所得酮（5）芳构化，以97％的收率得到酚类化合物6。用碘代二乙酸苯酯氧化苯酚，然后水解邻醌单缩酮7，得到邻醌（8），产率为86％。在氧气下用NaBH（4）/ EtOH选择性立体还原8，得到的反式-10,11-二羟基-10,11-二氢ac [1,2-b]苯并[d]噻吩（9）（橙色黄色固体） 55％的产率。通过立体选择性还原邻苯二酚15（使

  DOI：

  10.1021/jo005502+

文献信息

• Studies on the Synthesis of <i>trans</i>-Dihydrodiols of Polycyclic Aromatic Thiaarenes as Potential Proximate Carcinogenic Metabolites:  First Synthesis of <i>trans</i>-10,11-Dihydroxy-10,11-dihydroacenaphtho[1,2<i>-b</i>]benzo[<i>d</i>]thiophene and 6,7-Dihydroxy-6,7-dihydronaphtho[1,2<i>-b</i>]thiophene
  作者：Jayanta K. Ray、Susmita Gupta、Gandhi K. Kar、Bidhan C. Roy、Jyh-Ming Lin、Shantu Amin

  DOI：10.1021/jo005502+

  日期：2000.12.1

  (5) produced the phenolic compound 6 in 97% yield. Oxidation of the phenol with phenyl iododiacetate followed by hydrolysis of the o-quinone monoketal 7 gave the o-quinone (8) in 86% yield. Stereoselective reduction of 8 with NaBH(4)/EtOH under oxygen afforded trans-10,11-dihydroxy-10,11-dihydroacenaphtho[1,2-b]benzo[d]thi oph ene(9) (orange yellow solid) in 55% yield. Compound 16 was obtained as a colorless

  发现聚芳族噻吩化合物与许多煤衍生产品和页岩油同时出现，并且被认为是诱变剂和/或致癌物。从8,9-二氢ena并[1,2-b]苯并[d]噻吩（1）和7-甲氧基萘[1,2-]开始的五个或四个步骤中，完成了两个标题化合物9和16的首次合成。 b]噻吩（12）。将化合物1转化为顺式二醇（11）（通过OsO（4）/吡啶处理）或反式二醇（3）[通过Prevost反应（PhCOOAg / I（2）），然后水解]在95-产率分别为98％。随后使二醇脱水（PTS /苯），然后将所得酮（5）芳构化，以97％的收率得到酚类化合物6。用碘代二乙酸苯酯氧化苯酚，然后水解邻醌单缩酮7，得到邻醌（8），产率为86％。在氧气下用NaBH（4）/ EtOH选择性立体还原8，得到的反式-10,11-二羟基-10,11-二氢ac [1,2-b]苯并[d]噻吩（9）（橙色黄色固体） 55％的产率。通过立体选择性还原邻苯二酚15（使