(3-methylcyclopent-2-en-1-ylidene)malononitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (3-methylcyclopent-2-en-1-ylidene)malononitrile
• 英文别名: 2-(3-Methylcyclopent-2-en-1-ylidene)propanedinitrile
• 化学式: C₉H₈N₂
• 分子量: 144.176
• InChiKey: MKVLMTOSLROXPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁炔二酸二甲酯 、 (3-methylcyclopent-2-en-1-ylidene)malononitrile 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以33%的产率得到dimethyl 5-amino-4-cyano-2-methyl-1H-indene-6,7-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  高度取代的苯胺中氨基的旋转受限和环反转。动态核磁共振和计算研究

  摘要：

  环状亚丙基丙二腈与乙炔（二）羧酸酯的反应导致产生了九个包含高度取代的（5/6）苯胺的双环体系。绕苯胺–NH 2的受限旋转的活化自由能（ΔG ＃）在每种情况下都通过实验测量了碳键，基态的空间应变增加，环取代基的电子吸收能力与旋转势垒降低之间存在明显的相关性。对于其中的四种化合物，也很明显地发现了形成双环体系一部分的饱和七元环的慢环互变（椅子）。在这四种化合物中，理论上也使用从头算方法研究了这两个动力学过程，同时还使用分子动力学模拟研究了环互变。两种稳定的椅子形式之间的相互转换被认为是通过一个由椅子⇆小船⇆扭曲船⇆小船⇆椅子组成的构象系列而发生的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.03.069