Cholest-5-en-23-in-3β-ylacetat | 63015-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: Cholest-5-en-23-in-3β-ylacetat
• 英文别名: [(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylhept-4-yn-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 63015-90-7
• 化学式: C₂₉H₄₄O₂
• 分子量: 424.667
• InChiKey: MNAVEWBZPHNSNB-VEVYEIKRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cholest-5-en-23-in-3β-ylacetat 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 cholest-5-en-23-yn-3β-ol
  参考文献：
  名称：

  海绵花椰菜新的乙炔类固醇的分离，结构测定及合成

  摘要：

  两种炔类固醇，cholest-5-en-23-yn-3β-ol（5）和26,27-dinorcholest-5-en-23-yn-3β-ol（3），和另一种不饱和甾醇，stigmasta-5 ，从海绵花萼尼古丁中分离出23-dien-3β-ol（7）。通过合成确定了这两种炔类固醇的结构。还记录了从胆甾烯5-en-23-yn-3β-ol开始合成具有含环丙烯侧链的海洋类固醇醇胆固醇（1）的数种尝试。进行了重氮乙酸乙酯向三键的添加，但是还原为甲基衍生物产生了分解产物。

  DOI：

  10.1002/hlca.19770600219
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-1-丁炔 在 zinc diacetate 作用下， 生成 Cholest-5-en-23-in-3β-ylacetat
  参考文献：
  名称：

  海绵花椰菜新的乙炔类固醇的分离，结构测定及合成

  摘要：

  两种炔类固醇，cholest-5-en-23-yn-3β-ol（5）和26,27-dinorcholest-5-en-23-yn-3β-ol（3），和另一种不饱和甾醇，stigmasta-5 ，从海绵花萼尼古丁中分离出23-dien-3β-ol（7）。通过合成确定了这两种炔类固醇的结构。还记录了从胆甾烯5-en-23-yn-3β-ol开始合成具有含环丙烯侧链的海洋类固醇醇胆固醇（1）的数种尝试。进行了重氮乙酸乙酯向三键的添加，但是还原为甲基衍生物产生了分解产物。

  DOI：

  10.1002/hlca.19770600219

文献信息

• Isolation, Structure Determination and Synthesis of New Acetylenic Steroids from the SpongeCalyx nicaaensis
  作者：Eric Steiner、Carl Djerassi、Ernesto Fattorusso、Silvana Magno、Luciano Mayol、Circo Santacroce、Donato Sica

  DOI：10.1002/hlca.19770600219

  日期：1977.3.9

  Two acetylenic steroids, cholest-5-en-23-yn-3β-ol (5) and 26,27-dinorcholest-5-en-23-yn-3β-ol (3), and another unsaturated steroidalcohol, stigmasta-5,23-dien-3β-ol (7), were isolated from the sponge Calyx nicaaensis. The structures of these two acetylenic steroids were established by synthesis. Several attempts to synthesize the marine steroids alcohol calysterol (1), with a cyclopropene-containing

  两种炔类固醇，cholest-5-en-23-yn-3β-ol（5）和26,27-dinorcholest-5-en-23-yn-3β-ol（3），和另一种不饱和甾醇，stigmasta-5 ，从海绵花萼尼古丁中分离出23-dien-3β-ol（7）。通过合成确定了这两种炔类固醇的结构。还记录了从胆甾烯5-en-23-yn-3β-ol开始合成具有含环丙烯侧链的海洋类固醇醇胆固醇（1）的数种尝试。进行了重氮乙酸乙酯向三键的添加，但是还原为甲基衍生物产生了分解产物。