Methyl 2-methyl-5-(2-methylprop-1-enyl)furan-3-carboxylate | 1219042-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: Methyl 2-methyl-5-(2-methylprop-1-enyl)furan-3-carboxylate
• 英文别名: methyl 2-methyl-5-(2-methylprop-1-enyl)furan-3-carboxylate
• CAS: 1219042-08-6
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: ORUJPTUUZSFWMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2-methyl-5-(2-methylprop-1-enyl)furan-3-carboxylate 在 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以84%的产率得到Methyl 5-(3,3-dimethyloxiran-2-yl)-2-methylfuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  的合成外型与海洋furanocembranoids取代的呋喃甲醇结构的烯醇醚，环状缩酮的异构体

  摘要：

  使用过氧试剂氧化2-烯基呋喃8a和8b分别导致二烯二酮9和呋喃环氧化物10。用对-TSA的MeOH溶液处理环氧化物10，产生烯醇醚环状缩酮12，其迅速异构化为呋喃甲醇醚15，以80％的收率分离。相反，当将丙醇取代的呋喃环氧化物23在含有痕量HCl的CDCl 3中保持2小时时，烯醇醚螺缩酮25a和25b的Z和E异构体的3：2混合物产量> 92％；24小时后，使该异构体混合物脱水，得到相应的烯醇醚三烯26（70％）。当将二烯二酮9在含有p -TSA的H 2 O-THF中的溶液在25°C下搅拌20 h时，会生成叔醇27，再经过20 h转化为呋喃邻位二醇29。同样地，当'西松' dienedione 31中的溶液用p -tsa-H 2 O，羟甲基取代的furanobutenolide 33是在40％的产率生产。烯醇醚环状半缩酮28和32 / 34，这是与12和25，并且也与天然存在的cembranoids

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.12.131
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-糠酸甲酯 在 正丁基锂 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Methyl 2-methyl-5-(2-methylprop-1-enyl)furan-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  间接支持在呋喃氧鎓离子和 1,3-二烯之间的 (4+3)-环加成反应中运行的逐步碳正离子途径

  摘要：

  在三氟乙酸存在下，用丁-1,3-二烯或环己-1,3-二烯或环戊二烯处理二氯甲烷-甲醇中的糠醇 6 溶液，生成相应的取代呋喃基四氢呋喃，8 、12 和 15分别，而不是从分子间 (4+3) 型环加成反应中预期的产物 10、13 和 16。这些结果为在呋喃氧鎓离子和 1,3-二烯之间的 (4+3)-环加成反应中运行的逐步碳正离子途径提供了间接实验支持。除了其他结果外，当前体含有能够拦截任何碳正离子中间体导致 O-杂环副产物的羟基时，结果还强调了环庚烯环合成中 (4+3) 环加成的局限性。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1339893

文献信息

• Synthesis of exo enol ether-cyclic ketal isomers of substituted furanmethanol structures related to marine furanocembranoids
  作者：Yi Li、Gerald Pattenden、Joseph Rogers

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.12.131

  日期：2010.3

  of the epoxide 10 with p-TSA in MeOH produces the enol ether cyclic ketal 12, which is rapidly isomerised to the furanmethanol ether 15, isolated in 80% yield. By contrast, when the propanol-substituted furan epoxide 23 was kept in CDCl3 containing traces of HCl for 2 h, a 3:2 mixture of Z- and E-isomers of the enol ether spiro ketals 25a and 25b was produced in >92% yield; after 24 h this mixture of

  使用过氧试剂氧化2-烯基呋喃8a和8b分别导致二烯二酮9和呋喃环氧化物10。用对-TSA的MeOH溶液处理环氧化物10，产生烯醇醚环状缩酮12，其迅速异构化为呋喃甲醇醚15，以80％的收率分离。相反，当将丙醇取代的呋喃环氧化物23在含有痕量HCl的CDCl 3中保持2小时时，烯醇醚螺缩酮25a和25b的Z和E异构体的3：2混合物产量> 92％；24小时后，使该异构体混合物脱水，得到相应的烯醇醚三烯26（70％）。当将二烯二酮9在含有p -TSA的H 2 O-THF中的溶液在25°C下搅拌20 h时，会生成叔醇27，再经过20 h转化为呋喃邻位二醇29。同样地，当'西松' dienedione 31中的溶液用p -tsa-H 2 O，羟甲基取代的furanobutenolide 33是在40％的产率生产。烯醇醚环状半缩酮28和32 / 34，这是与12和25，并且也与天然存在的cembranoids
• Indirect Support for a Stepwise Carbonium Ion Pathway Operating in (4+3)-Cycloaddition Reactions between Furanoxonium Ions and 1,3-Dienes
  作者：Gerald Pattenden、Matthew Palframan

  DOI：10.1055/s-0033-1339893

  日期：——

  Treatment of solutions of the furfuryl alcohol 6 in dichloromethane–methanol with buta-1,3-diene or cyclohexa-1,3-diene or with cyclopentadiene in the presence of trifluoroacetic acid leads to the corresponding substituted furyl tetrahydrofurans, 8 , 12 and 15 respectively, rather than to the products 10 , 13 and 16 anticipated from intermolecular (4+3)-type cycloaddition reactions. These outcomes

  在三氟乙酸存在下，用丁-1,3-二烯或环己-1,3-二烯或环戊二烯处理二氯甲烷-甲醇中的糠醇 6 溶液，生成相应的取代呋喃基四氢呋喃，8 、12 和 15分别，而不是从分子间 (4+3) 型环加成反应中预期的产物 10、13 和 16。这些结果为在呋喃氧鎓离子和 1,3-二烯之间的 (4+3)-环加成反应中运行的逐步碳正离子途径提供了间接实验支持。除了其他结果外，当前体含有能够拦截任何碳正离子中间体导致 O-杂环副产物的羟基时，结果还强调了环庚烯环合成中 (4+3) 环加成的局限性。