methyl 5-cyano-8,11-dioxo-7-hydroxymethyl-13-methyl-1,2,3,4,5,7,8,11,12,12a-decahydro-1,4-iminoazepino<1,2-b>isoquinoline-2-carboxylate | 133507-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: methyl 5-cyano-8,11-dioxo-7-hydroxymethyl-13-methyl-1,2,3,4,5,7,8,11,12,12a-decahydro-1,4-iminoazepino<1,2-b>isoquinoline-2-carboxylate
• 英文别名: methyl (1R,2S,10R,13S,15R)-12-cyano-10-(hydroxymethyl)-16-methyl-5,8-dioxo-11,16-diazatetracyclo[11.2.1.02,11.04,9]hexadeca-4(9),6-diene-15-carboxylate
• CAS: 133507-45-6
• 化学式: C₁₉H₂₁N₃O₅
• 分子量: 371.393
• InChiKey: WBALEXQHBXZHOQ-IMJZJKNDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-cyano-8,11-dioxo-7-hydroxymethyl-13-methyl-1,2,3,4,5,7,8,11,12,12a-decahydro-1,4-iminoazepino<1,2-b>isoquinoline-2-carboxylate 在 高氯酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 methyl 5-cyano-8,11-dioxo-10-hydroxy-7-hydroxymethyl-13-methyl-1,2,3,4,5,7,8,11,12,12a-decahydro-1,4-iminoazepino<1,2-b>isoquinoline-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  喹诺霉素醌衍生物的合成。

  摘要：

  O-Demethyl-DX-52-1（3a）是由奎宁霉素（1）分两个步骤（氰化和O-脱甲基化）制得的。用弗雷米氏盐3a及其酯3b，3c处理后，以良好的收率得到所需的醌4-6。各种取代的醌12-37、47-50是由4-6通过Thiele乙酰化，然后将乙酸酯水解和卤化，通过直接添加胺，醇和硫醇，然后进行环氧化和随后用苯胺打开环氧化物制备的。从相应的甲氧基苯酚7b和38b获得醌单酮39b和40。添加羟胺使喹酮肟区域特异性地为44。在各种衍生物中，双甲基硫代醌（37）的抗肿瘤活性是最有前途的。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.3202
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-cyano-7-hydroxy-6-hydroxymethyl-3,12-imino-13-methyl-1,2,3,4,6,11,11a,12-octahydroazepino<1,2-b>isoquinoline-1-carboxylate 在 potassium nitrososulfonate 、 sodium acetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.83h， 以75%的产率得到methyl 5-cyano-8,11-dioxo-7-hydroxymethyl-13-methyl-1,2,3,4,5,7,8,11,12,12a-decahydro-1,4-iminoazepino<1,2-b>isoquinoline-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  喹诺霉素醌衍生物的合成。

  摘要：

  O-Demethyl-DX-52-1（3a）是由奎宁霉素（1）分两个步骤（氰化和O-脱甲基化）制得的。用弗雷米氏盐3a及其酯3b，3c处理后，以良好的收率得到所需的醌4-6。各种取代的醌12-37、47-50是由4-6通过Thiele乙酰化，然后将乙酸酯水解和卤化，通过直接添加胺，醇和硫醇，然后进行环氧化和随后用苯胺打开环氧化物制备的。从相应的甲氧基苯酚7b和38b获得醌单酮39b和40。添加羟胺使喹酮肟区域特异性地为44。在各种衍生物中，双甲基硫代醌（37）的抗肿瘤活性是最有前途的。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.3202