2-(4-methoxyphenyl)-3-[2-oxo-4-phenyl-2H-benzo[b]pyran-7-yloxyacetamido]-thiazolidin-4-one | 1092840-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)-3-[2-oxo-4-phenyl-2H-benzo[b]pyran-7-yloxyacetamido]-thiazolidin-4-one
• 英文别名: N-[2-(4-methoxyphenyl)-4-oxo-1,3-thiazolidin-3-yl]-2-(2-oxo-4-phenylchromen-7-yl)oxyacetamide
• CAS: 1092840-68-0
• 化学式: C₂₇H₂₂N₂O₆S
• 分子量: 502.547
• InChiKey: HRTPTLFZOWHTOR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-((2-oxo-4-phenyl-2H-chromen-7-yl)oxy)acetohydrazide 、 4-甲氧基苯甲醛 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 生成 2-(4-methoxyphenyl)-3-[2-oxo-4-phenyl-2H-benzo[b]pyran-7-yloxyacetamido]-thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和分子建模的新型4-苯基香豆素衍生物作为针对MCF-7乳腺癌细胞的微管蛋白聚合抑制剂

  摘要：

  设计并合成了一组新的4-苯基香豆素衍生物，目的是引入新的微管蛋白聚合抑制剂作为抗乳腺癌候选药物。评估了所有目标化合物对MCF-7细胞系的细胞毒性作用，其中化合物2f，3a，3b，3f，7a和7b表现出 比参考药物更高的细胞毒性作用（IC 50 = 4.3–21.2μg/ mL）阿霉素（IC 50  = 26.1μg/ mL），此外，化合物1和6b的功效与阿霉素（IC 50  = 25.2和28.0μg/ mL）相同。噻唑烷酮衍生物 进一步评估了3a，3b和3f对MCF-7细胞具有有效且选择性的抗癌作用（IC 50 = 11.1、16.7和21.2μg/ mL）的微管蛋白聚合抑制作用，结果表明这三种化合物是具有IC的有效微管蛋白聚合抑制剂与参比秋水仙碱相比，IC 50值分别为9.37、2.89和6.13μM（IC 50  = 6.93μM）。对于化合物3a，由于其有效的和选择性的细胞毒性作用

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.05.022

文献信息

• Design and Synthesis of Novel Benzopyran-2-one Derivatives of Expected Antimicrobial Activity through DNA Gyrase-B Inhibition
  作者：Ghaneya S. Hassan、Nahla A. Farag、Gehan H. Hegazy、Reem K. Arafa

  DOI：10.1002/ardp.200700266

  日期：2008.11

  In an attempt to find a new class of antibacterial agents, we have synthesized thirty new coumarin (2H‐benzopyran‐2‐one) analogues. These derivatives include substituted azetidin‐2‐ones (β‐lactam) 3a–f, pyrrolidin‐2‐ones 4a–f, 2H‐1,3,4‐oxadiazoles 5a–f, and thiazolidin‐4‐ones 6a–f attached to 4‐phenyl‐2H‐benzopyran‐2‐one through an oxyacetamido or an oxymethyl bridge. The target compounds were synthesized

  为了寻找一类新的抗菌剂，我们合成了 30 种新的香豆素（2H-苯并吡喃-2-one）类似物。这些衍生物包括取代的氮杂环丁烷-2-酮（β-内酰胺）3a-f、吡咯烷-2-酮 4a-f、2H-1,3,4-恶二唑 5a-f 和噻唑烷-4-酮 6a-f 4-苯基-2H-苯并吡喃-2-one 通过氧乙酰氨基或氧甲基桥。以2-氧代-4-苯基-2H-苯并[b]吡喃-7-基-氧乙酸酰肼2a-f为原料合成目标化合物。使用 Molsoft ICM 3.4-8C 程序，通过分子建模和对接技术将新化合物评估为 DNA 促旋酶-B 抑制剂。还筛选了合成的化合物对四种不同种类的革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌的抗菌活性；以及筛选白色念珠菌的抗真菌活性。