2,3-bis(3-fluorophenyl)-1H-inden-1-one | 1370605-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2,3-bis(3-fluorophenyl)-1H-inden-1-one
• 英文别名: 2,3-Bis(3-fluorophenyl)inden-1-one；2,3-bis(3-fluorophenyl)inden-1-one
• CAS: 1370605-17-6
• 化学式: C₂₁H₁₂F₂O
• 分子量: 318.322
• InChiKey: CBLUIJQRNOXSOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-bis(3-fluorophenyl)-1H-inden-1-one 在 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以76.2 %的产率得到2,3-epoxy-2,3-bis(3-fluorophenyl)-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  用于具有高时空精度的光点击反应的光开关氧化吡啶叶立德：补偿分子扩散的动态开关策略

  摘要：

  2,3-二芳基茚酮环氧化物 (DIO) 和中离子氧化吡啶叶立德 (PY) 之间的光开关平衡由双 λ 门控控制，其中 PY 可以与 BCN 进行快速 [5+2] 环加成。开发了一种用于时空控制的光点击标记的光切换策略，回收未反应的 PY 以最大限度地减少副作用。此外，通过提高空间精度来补偿反应性 PY 的分子扩散。

  DOI：

  10.1002/anie.202300034
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯硼酸 、 2,3-dibromoinden-1-one 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以96%的产率得到2,3-bis(3-fluorophenyl)-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  Suzuki的2,3-二溴-1H-茚满-1-酮的区域选择性丙烯酸化和炔基化反应？Miyaura和Sonogashira交叉偶联反应

  摘要：

  铃木宫浦2,3-二溴1的反应H-茚-1-酮，得到一个宽范围的芳基化1 H-茚-1-酮。Sonogashira交叉偶联反应产生炔基化茚满。反应在较低的空间受阻和更多的电子不足的位置上以非常好的区域选择性进行.3。

  DOI：

  10.1002/hlca.201100315

文献信息

• Mechanochemical Solvent-Free Synthesis of Indenones from Aromatic Carboxylic Acids and Alkynes
  作者：Liang Li、Guan-Wu Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01472

  日期：2021.10.15

  solvent-free synthesis of indenones from aromatic carboxylic acids and alkynes was achieved through triflic anhydride (Tf2O)-induced cyclization reaction. A variety of indenones including a bioactive PPARγ agonist were obtained in up to 90% yield at room temperature. The present protocol has the advantages of mild reaction conditions, high reaction efficiency, and feasibility of scalable synthesis, providing

  通过三氟甲磺酸酐 (Tf 2 O) 诱导的环化反应，实现了从芳香羧酸和炔烃无溶剂合成茚酮的机械化学溶剂。在室温下以高达 90% 的产率获得了包括生物活性 PPARγ 激动剂在内的各种茚酮。本协议具有反应条件温和、反应效率高、可扩展合成的可行性等优点，为各种茚酮提供了一条简便、可持续的途径。
• Cobalt(<scp>iii</scp>)-catalyzed annulation of esters and alkynes: a facile route to indenones
  作者：Wenlong Yu、Wei Zhang、Zhanxiang Liu、Yuhong Zhang

  DOI：10.1039/c6cc02468h

  日期：——

  An efficient protocol for the synthesis of indenones has been developed from the annulation of benzoic esters and internal alkynes by exploiting cobalt catalyst.

  通过利用钴催化剂，通过苯甲酸酯和内部炔烃的环化，已经开发出一种有效的合成茚满的方案。
• 10.1002/ejoc.202400579
  作者：He, Xing、Ji, Jia-Qi、Zhao, Meng-Yan、Ma, Chun-Hua、Zhang, Dan-Dan、Xu, Gui-Qing、Ding, Qing-Jie、Cui, Zhen-Wei、Jiang, Yu-Qin

  DOI：10.1002/ejoc.202400579

  日期：——

  An efficient photocatalysis has been developed for the synthesis of indanone using low-energy green light as input energy. This methodology provides a greener avenue to construct indanone through a metal-free photocatalytic radical annulation reaction between α-keto acid and internal alkyne.

  已经开发出一种使用低能绿光作为输入能量合成茚满酮的高效光催化方法。该方法为通过α-酮酸和内炔之间的无金属光催化自由基环化反应构建茚满酮提供了一种更绿色的途径。
• Regioselective Arylation and Alkynylation of 2,3-Dibromo-1H-inden-1-one by SuzukiMiyaura and Sonogashira Cross-Coupling Reactions
  作者：Rasheed Ahmad Khera、Munawar Hussain、Nguyen Thai Hung、Nadi Eleya、Holger Feist、Alexander Villinger、Peter Langer

  DOI：10.1002/hlca.201100315

  日期：2012.3

  SuzukiMiyaura reactions of 2,3‐dibromo‐1H‐inden‐1‐one afforded a wide range of arylated 1H‐inden‐1‐ones. Sonogashira cross‐coupling reactions gave alkynylated indenones. The reactions proceeded with very good regioselectivity in the less sterically hindered and more electron‐deficient position 3.

  铃木宫浦2,3-二溴1的反应H-茚-1-酮，得到一个宽范围的芳基化1 H-茚-1-酮。Sonogashira交叉偶联反应产生炔基化茚满。反应在较低的空间受阻和更多的电子不足的位置上以非常好的区域选择性进行.3。
• Photoswitchable Oxidopyrylium Ylide for Photoclick Reaction with High Spatiotemporal Precision: A Dynamic Switching Strategy to Compensate for Molecular Diffusion
  作者：Xinyu Xie、Fuqiang Hu、Yuqiao Zhou、Zhihao Liu、Xin Shen、Jielin Fu、Xiaohu Zhao、Zhipeng Yu

  DOI：10.1002/anie.202300034

  日期：——

  3-diaryl indenone epoxide (DIO) and mesoionic oxidopyrylium ylide (PY) is governed by dual-λ gating, in which PY can undergo fast [5+2] cycloaddition with BCN. A photoswitchable strategy for photoclick labeling with spatiotemporal control was developed, recycling the unreacted PY to minimize side-effects. Also, molecular diffusion of the reactive PY was compensated for by improvement of the spatial accuracy

  2,3-二芳基茚酮环氧化物 (DIO) 和中离子氧化吡啶叶立德 (PY) 之间的光开关平衡由双 λ 门控控制，其中 PY 可以与 BCN 进行快速 [5+2] 环加成。开发了一种用于时空控制的光点击标记的光切换策略，回收未反应的 PY 以最大限度地减少副作用。此外，通过提高空间精度来补偿反应性 PY 的分子扩散。