9-bromo-2-oxo-1,10b-dihydro-2H,5H-pyrano[3,4-c]chromene-1-carboxylic acid | 1262386-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 9-bromo-2-oxo-1,10b-dihydro-2H,5H-pyrano[3,4-c]chromene-1-carboxylic acid
• 英文别名: 9-bromo-2-oxo-5,10b-dihydro-1H-pyrano[3,4-c]chromene-1-carboxylic acid
• CAS: 1262386-24-2
• 化学式: C₁₃H₉BrO₅
• 分子量: 325.115
• InChiKey: HQVBVYOYAQRXHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙二酸环(亚)异丙酯 、 5-溴-2-(丙基-2-氧基)苯甲醛 在 ammonium dihydrogen phosphate 、 copper(l) iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以65%的产率得到9-bromo-2-oxo-1,10b-dihydro-2H,5H-pyrano[3,4-c]chromene-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  通过CuI介导的多米诺骨牌Knoevenagel杂Diels-Alder反应合成吡喃并[3,4-c]色烯骨架

  摘要：

  描述了一种涉及多米诺Knoevenagel杂-Diels-Alder反应的新策略，用于制备吡喃并[3,4- c ]二甲基亚砜支架。在CuI和磷酸氢二铵存在下，O炔丙基化水杨醛与苯甲酰基乙腈或Meldrum酸反应，可以得到高产率和高键形成效率的吡喃并[3,4- c ]色烯。J.杂环化​​学。（2010）。

  DOI：

  10.1002/jhet.447

文献信息

• Synthesis of pyrano[3,4-c]chromene skeleton via CuI-mediated domino Knoevenagel hetero-Diels-Alder reaction
  作者：Marjan Mollazadeh、Malihe Javan Khoshkholgh、Saeed Balalaie、Frank Rominger、Hamid Reza Bijanzadeh

  DOI：10.1002/jhet.447

  日期：——

  A new strategy involving domino Knoevenagel hetero‐Diels‐Alder reaction is described for the preparation of pyrano[3,4‐c]chromenes scaffold. Reaction of O‐propargylated salicylaldehyde with benzoylacetonitrile or Meldrum's acid in the presence of CuI and diammonium hydrogen phosphate affords pyrano[3,4‐c]chromenes with good yields and high bond‐forming efficiency. J. Heterocyclic Chem., (2010).

  描述了一种涉及多米诺Knoevenagel杂-Diels-Alder反应的新策略，用于制备吡喃并[3,4- c ]二甲基亚砜支架。在CuI和磷酸氢二铵存在下，O炔丙基化水杨醛与苯甲酰基乙腈或Meldrum酸反应，可以得到高产率和高键形成效率的吡喃并[3,4- c ]色烯。J.杂环化​​学。（2010）。