(+)-(R)-6-bromo-2-(1-hydroxyethyl)chromen-4-one | 263259-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (+)-(R)-6-bromo-2-(1-hydroxyethyl)chromen-4-one
• 英文别名: 6-Bromo-2-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4H-1-benzopyran-4-one；6-bromo-2-[(1R)-1-hydroxyethyl]chromen-4-one
• CAS: 263259-72-9
• 化学式: C₁₁H₉BrO₃
• 分子量: 269.095
• InChiKey: LUXVXAJFQWAILV-ZCFIWIBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (+)-(R)-6-bromo-2-(1-hydroxyethyl)chromen-4-one 在 吡啶 作用下， 以94%的产率得到(R)-6-bromo-2-(1-acetoxyethyl)chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过X射线晶体学测定的2-（1-羟乙基）-铬-4--4-酮及其6-溴衍生物的绝对构型是否正确？醋酸盐衍生物的振动圆二色性研究

  摘要：

  该乙酸酯衍生物，所述的振动圆二色性（VCD）谱3，2-（1-羟乙基） -苯并吡喃-4-酮，1，和乙酸酯衍生物，4，6-溴-2-（1-羟基乙基的报道了在CO拉伸区域中的）-铬-4--4-酮2。（R）-3和（R）-4的CO拉伸模式的VCD光谱的密度泛函理论（DFT）预测与（+）- 3和（+）- 4的实验光谱非常吻合，表明两个分子的绝对构型是（R）-（+）/（S）-（-）。由于（+）- 1和（+）- 2的乙酰化会产生（+）- 3和（+）- 4，因此，这两个1都将导致（R）-（+）/（S）-（-）和2。预先使用X射线晶体学确定（-）- 1和（-）- 2的绝对构型分别为R和S。我们的结果得出这样的结论，即先前报告的绝对配置1不正确。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.02.033
• 作为产物：
  描述：

  6-bromochromen-4-one 2-carboxylchloride 在 Yamadazyma farinosa 、 氢碘酸 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 49.25h， 生成 (+)-(R)-6-bromo-2-(1-hydroxyethyl)chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  chromen-4-one衍生物的微生物还原

  摘要：

  从2-乙酰基或2-苯甲酰基铬基-4-酮的微生物还原中，获得了相应醇的两种对映体，其对映体过量很高。绝对构型直接通过X射线结构测定来确定。所获得的结果表明，对于大多数测试的微生物，醇的构型发生了转化，其位置2的取代基（甲基到苯基）发生了变化，而且在位置6的溴原子的存在下。位于离前手性中心很远的芳香环。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00558-3