2-acetyl-6-bromochromen-4-one | 263259-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-acetyl-6-bromochromen-4-one
• 英文别名: 2-acetyl-6-bromo-4H-chromen-4-one
• CAS: 263259-65-0
• 化学式: C₁₁H₇BrO₃
• 分子量: 267.079
• InChiKey: INNBUWMERBNXAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetyl-6-bromochromen-4-one 在 吡啶 、 Yamadazyma farinosa 作用下， 以 phosphate buffer 为溶剂， 生成 (R)-6-bromo-2-(1-acetoxyethyl)chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过X射线晶体学测定的2-（1-羟乙基）-铬-4--4-酮及其6-溴衍生物的绝对构型是否正确？醋酸盐衍生物的振动圆二色性研究

  摘要：

  该乙酸酯衍生物，所述的振动圆二色性（VCD）谱3，2-（1-羟乙基） -苯并吡喃-4-酮，1，和乙酸酯衍生物，4，6-溴-2-（1-羟基乙基的报道了在CO拉伸区域中的）-铬-4--4-酮2。（R）-3和（R）-4的CO拉伸模式的VCD光谱的密度泛函理论（DFT）预测与（+）- 3和（+）- 4的实验光谱非常吻合，表明两个分子的绝对构型是（R）-（+）/（S）-（-）。由于（+）- 1和（+）- 2的乙酰化会产生（+）- 3和（+）- 4，因此，这两个1都将导致（R）-（+）/（S）-（-）和2。预先使用X射线晶体学确定（-）- 1和（-）- 2的绝对构型分别为R和S。我们的结果得出这样的结论，即先前报告的绝对配置1不正确。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.02.033
• 作为产物：
  描述：

  6-bromochromen-4-one 2-carboxylchloride 在 氢碘酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 2-acetyl-6-bromochromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  chromen-4-one衍生物的微生物还原

  摘要：

  从2-乙酰基或2-苯甲酰基铬基-4-酮的微生物还原中，获得了相应醇的两种对映体，其对映体过量很高。绝对构型直接通过X射线结构测定来确定。所获得的结果表明，对于大多数测试的微生物，醇的构型发生了转化，其位置2的取代基（甲基到苯基）发生了变化，而且在位置6的溴原子的存在下。位于离前手性中心很远的芳香环。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00558-3

文献信息

• [EN] COMPOUNDS FOR TREATING SPINAL MUSCULAR ATROPHY<br/>[FR] COMPOSÉS POUR LE TRAITEMENT DE L'AMYOTROPHIE SPINALE
  申请人：PTC THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2013142236A1

  公开（公告）日：2013-09-26

  Provided herein are compounds, compositions thereof and uses therewith for treating spinal muscular atrophy.

  本文提供了用于治疗脊髓性肌萎缩症的化合物、其组成物和使用方法。
• COMPOUNDS FOR TREATING SPINAL MUSCULAR ATROPHY
  申请人：PCT Therapeutics Inc.

  公开号：US20150080383A1

  公开（公告）日：2015-03-19

  Provided herein are compounds, compositions thereof and uses therewith for treating spinal muscular atrophy.

  本文提供了用于治疗脊髓性肌萎缩症的化合物、其组合物和使用方法。
• 4H-CHROMEN-4-ONE DERIVATIVES FOR TREATING SPINAL MUSCULAR ATROPHY
  申请人：PTC Therapeutics, Inc.

  公开号：EP2828247B1

  公开（公告）日：2019-01-16
• US9914722B2
  申请人：——

  公开号：US9914722B2

  公开（公告）日：2018-03-13
• Microbiological reductions of chromen-4-one derivatives
  作者：Pascale Besse、Geneviève Baziard-Mouysset、Kamal Boubekeur、Pierre Palvadeau、Henri Veschambre、Marc Payard、Guy Mousset

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00558-3

  日期：1999.12

  2-benzoylchromen-4-one both enantiomers of the corresponding alcohols were obtained with high enantiomeric excess. The absolute configurations were determined directly by an X-ray structural determination. The results obtained showed that for most of the microorganisms tested, an inversion of the configuration of the alcohol occurred with the change of the substituent (methyl to phenyl group) in position 2, but also

  从2-乙酰基或2-苯甲酰基铬基-4-酮的微生物还原中，获得了相应醇的两种对映体，其对映体过量很高。绝对构型直接通过X射线结构测定来确定。所获得的结果表明，对于大多数测试的微生物，醇的构型发生了转化，其位置2的取代基（甲基到苯基）发生了变化，而且在位置6的溴原子的存在下。位于离前手性中心很远的芳香环。