3-Cyan-5-(cyan-ethoxycarbonyl)methylen-4-methylthio-3-pyrrolin-2-on | 106941-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 乙烯基硫酯
• 英文名称: 3-Cyan-5-(cyan-ethoxycarbonyl)methylen-4-methylthio-3-pyrrolin-2-on
• 英文别名: ethyl (2Z)-2-cyano-2-(4-cyano-3-methylsulfanyl-5-oxopyrrol-2-ylidene)acetate
• CAS: 106941-73-5
• 化学式: C₁₁H₉N₃O₃S
• 分子量: 263.277
• InChiKey: QKIAHJBPZIWPFJ-VURMDHGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-硝基苯肼 、 3-Cyan-5-(cyan-ethoxycarbonyl)methylen-4-methylthio-3-pyrrolin-2-on 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以56%的产率得到3-Amino-6-<2-amino-1-ethoxycarbonyl-2-N'-(4-nitrophenylhydrazino)>vinyl-2-(4-nitrophenyl)-2H,4H-pyrrolo<3,4-c>pyrazol-4-on
  参考文献：
  名称：

  硫磷和二硫酯，第 38 版。用于 2-氨基-二硫代草酸-O-酯与氰乙酸酯的缩合

  摘要：

  根据反应条件，氰基-亚氨基-甲酸酯 2 的磺基水解产生氰基-亚硫代甲酸酯 1 或 2-氨基-二硫代草酸-O-酯 3。后者与氰基乙酸酯缩合在醇化钾的存在下得到钾盐7，S-烷基化得到硫烯醇醚9。9与肼的缩合不一致得到产物11-18。

  DOI：

  10.1002/ardp.19863191208
• 作为产物：
  描述：

  Kalium-3-cyan-5-(cyan-ethoxycarbonyl)methylen-4-sulfido-3-pyrrolin-2-on 、 碘甲烷 以 丙酮 为溶剂， 以70%的产率得到3-Cyan-5-(cyan-ethoxycarbonyl)methylen-4-methylthio-3-pyrrolin-2-on
  参考文献：
  名称：

  硫磷和二硫酯，第 38 版。用于 2-氨基-二硫代草酸-O-酯与氰乙酸酯的缩合

  摘要：

  根据反应条件，氰基-亚氨基-甲酸酯 2 的磺基水解产生氰基-亚硫代甲酸酯 1 或 2-氨基-二硫代草酸-O-酯 3。后者与氰基乙酸酯缩合在醇化钾的存在下得到钾盐7，S-烷基化得到硫烯醇醚9。9与肼的缩合不一致得到产物11-18。

  DOI：

  10.1002/ardp.19863191208

文献信息

• HARTKE K.; FALLERT M., ARCH. PHARM., 319,(1986) N 12, 1098-1105
  作者：HARTKE K.、 FALLERT M.

  DOI：——

  日期：——
• Thion- und Dithioester, 38. Mitt. Zur Kondensation von 2-Amino-dithiooxalsäure-O-ester mit Cyanessigestern
  作者：Klaus Hartke、Michael Fallert

  DOI：10.1002/ardp.19863191208

  日期：——

  Sulfhydrolyse der Cyan‐imidoameisensäureester 2 liefert in Abhängigkeit von den Reaktionsbedingungen entweder die Cyan‐thionameisensäureester 1 oder die 2‐Amino‐dithiooxalsäure‐O‐ester 3. Letztere kondensieren mit Cyanessigester in Gegenwart von Kaliumalkoholat zu den Kaliumsalzen 7, deren S‐Alkylierung die Thioenolether 9 ergibt. Die Kondensation von 9 mit Hydrazinen verläuft uneinheitlich unter Bildung der Produkte

  根据反应条件，氰基-亚氨基-甲酸酯 2 的磺基水解产生氰基-亚硫代甲酸酯 1 或 2-氨基-二硫代草酸-O-酯 3。后者与氰基乙酸酯缩合在醇化钾的存在下得到钾盐7，S-烷基化得到硫烯醇醚9。9与肼的缩合不一致得到产物11-18。