tert-butyldiphenylsilyl (cyclopent-3-enyl)methyl ether | 152338-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tert-butyldiphenylsilyl (cyclopent-3-enyl)methyl ether
• 英文别名: tert-Butyl(cyclopent-3-en-1-ylmethoxy)diphenylsilane；tert-butyl-(cyclopent-3-en-1-ylmethoxy)-diphenylsilane
• CAS: 152338-04-0
• 化学式: C₂₂H₂₈OSi
• 分子量: 336.549
• InChiKey: PXKSDOPKIBUBTG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.53
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyldiphenylsilyl (cyclopent-3-enyl)methyl ether 在 降冰片烯 、 sodium periodate 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 calcium carbonate 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 生成 cis-(+/-)-2-Amino-6-chloro-9-<4-(hydroxymethyl)-2-cyclopenten-1-yl>-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  New efficient method for the synthesis of the antiviral agent carbovir

  摘要：

  An efficient synthesis of (+/-)-carbovir 1 and simple des(hydroxymethyl) analogues, e.g., 5, is reported which uses a new approach for attaching nucleoside bases to cycloalkene systems.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(93)88056-o
• 作为产物：
  描述：

  1-羟甲基-3-环戊烯 、 叔丁基二苯基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以98%的产率得到tert-butyldiphenylsilyl (cyclopent-3-enyl)methyl ether
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-substituted-1,2,3-triazole carbanucleoside analogues of ribavirin via click chemistry

  摘要：

  本文介绍了一系列外消旋体4-芳基-1,2,3-三嗪-2′,3′-二脱氧-2′-碘卡巴核苷和4-芳基-1,2,3-三嗪-2′,3′-二脱氧-2′,3′-二脱氢卡巴核苷的合成及其作为抗病毒剂的生物活性评价。这些化合物采用点击化学方法合成，以碘叠氮化合物13a作为关键中间体。

  DOI：

  10.1039/b710348d

文献信息

• Catalytic, stereospecific syn-dichlorination of alkenes
  作者：Alexander J. Cresswell、Stanley T.-C. Eey、Scott E. Denmark

  DOI：10.1038/nchem.2141

  日期：2015.2

  As some of the oldest organic chemical reactions known, the ionic additions of elemental halogens such as bromine and chlorine to alkenes are prototypical examples of stereospecific reactions, typically delivering vicinal dihalides resulting from anti-addition. Although the invention of enantioselective variants is an ongoing challenge, the ability to overturn the intrinsic anti-diastereospecificity

  作为已知的一些最古老的有机化学反应，元素卤素如溴和氯在烯烃上的离子加成是立体有择反应的典型实例，通常递送由抗加成反应产生的邻位二卤化物。虽然对映选择性变异的发明是一项持续的挑战，颠覆固有的能力，抗这些变化的-diastereospecificity也是一个主要未解决的问题。在这里，我们描述了使用基于氧化还原活性主族元素（硒）的基团转移催化剂进行的烯烃的第一催化，顺式立体定向二氯化。以二苯基二硒化物（PhSeSePh）（5 mol％）作为前催化剂，苄基三乙基氯化铵（BnEt 3NCl）作为氯化物来源，N-氟吡啶鎓盐作为氧化剂，各种功能化的环状和无环1,2-二取代烯烃，包括简单的烯丙基醇，可提供具有精确立体控制的合成二氯化物。该方法有望在简化多氯天然产物（如氯磺脂）的合成中找到应用。
• Perez-Castro, Isabel; Caamano, Olga; Fernandez, Franco, Arkivoc, 2010, vol. 2010, # 3, p. 152 - 168
  作者：Perez-Castro, Isabel、Caamano, Olga、Fernandez, Franco、Garcia, Marcos D.、Lopez, Carmen、De Clercqc, Erik

  DOI：——

  日期：——