4-

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-
• 英文别名: 4--2-chlor-acetamino-thiazol；2-chloro-N-(4-naphthalen-1-yl-thiazol-2-yl)-acetamide；2-Chloro-N-[4-(1-naphthyl)-1,3-thiazol-2-yl]acetamide；2-chloro-N-(4-naphthalen-1-yl-1,3-thiazol-2-yl)acetamide
• CAS: 6125-34-4
• 化学式: C₁₅H₁₁ClN₂OS
• mdl: MFCD03362968
• 分子量: 302.784
• InChiKey: FEKAAWIPCWXDKZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  哌啶 、 4- 以 乙醇 为溶剂， 生成 N-(4-naphthalen-1-yl-thiazol-2-yl)-2-piperidin-1-yl-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Sharma,S.C., Indian Journal of Chemistry, 1966, vol. 4, p. 33 - 36

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1-萘-1-乙酮 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 4-
  参考文献：
  名称：

  哌嗪束缚的岩白菜素杂环杂化物：设计、合成、抗癌活性和分子对接研究

  摘要：

  为了开发基于天然产物的抗癌剂，使用经典曼尼希合成了一系列带有芳基噻唑基（ 5a-e）、苯并噻唑基（10a-i）和芳基磺酰基（13a-o ）的新型哌嗪连接的岩白菜素杂环杂化物。反应并评估其抗癌活性。所有合成的衍生物都对一组人类癌症和正常细胞系进行了体外细胞毒活性评估，结果表明大多数化合物对癌细胞表现出显着的细胞毒活性，对正常细胞表现出轻微的细胞毒活性。特别是，与母体化合物（<100 μM）相比，化合物5a、5c、10f和13o显示出针对舌癌细胞系和口腔癌细胞系的有效细胞毒活性。考虑到功效，对化合物5a、5c、10f和13o进行细胞周期分析，结果表明这些化合物减缓了舌癌细胞系和口腔癌细胞系中G0/G1期的细胞周期进程。随后，膜联蛋白V/PI染色测定表明，化合物5a、5c、10f和13o诱导舌癌的早期和晚期细胞凋亡以及口腔癌的坏死。此外，基因表达分析表明，5a、5c和13o处理调节BAX和BcL

  DOI：

  10.1039/d2md00116k

文献信息

• Sharma,S.C., Indian Journal of Chemistry, 1966, vol. 4, p. 33 - 36
  作者：Sharma,S.C.

  DOI：——

  日期：——
• Piperazine tethered bergenin heterocyclic hybrids: design, synthesis, anticancer activity, and molecular docking studies
  作者：Banoth Venkateswara Rao、P. Pavan Kumar、Vaikundamoorthy Ramalingam、G. Karthik、Sai Balaji Andugulapati、K. Suresh Babu

  DOI：10.1039/d2md00116k

  日期：——

  develop natural product-based anticancer agents, a series of novel piperazine-linked bergenin heterocyclic hybrids bearing arylthiazolyl (5a–e), benzothiazolyl (10a–i), and arylsulfonyl (13a–o) were synthesized using the classical Mannich reaction and evaluated for their anticancer activity. All the synthesized derivatives were assessed for in vitro cytotoxic activity against a panel of human cancer

  为了开发基于天然产物的抗癌剂，使用经典曼尼希合成了一系列带有芳基噻唑基（ 5a-e）、苯并噻唑基（10a-i）和芳基磺酰基（13a-o ）的新型哌嗪连接的岩白菜素杂环杂化物。反应并评估其抗癌活性。所有合成的衍生物都对一组人类癌症和正常细胞系进行了体外细胞毒活性评估，结果表明大多数化合物对癌细胞表现出显着的细胞毒活性，对正常细胞表现出轻微的细胞毒活性。特别是，与母体化合物（<100 μM）相比，化合物5a、5c、10f和13o显示出针对舌癌细胞系和口腔癌细胞系的有效细胞毒活性。考虑到功效，对化合物5a、5c、10f和13o进行细胞周期分析，结果表明这些化合物减缓了舌癌细胞系和口腔癌细胞系中G0/G1期的细胞周期进程。随后，膜联蛋白V/PI染色测定表明，化合物5a、5c、10f和13o诱导舌癌的早期和晚期细胞凋亡以及口腔癌的坏死。此外，基因表达分析表明，5a、5c和13o处理调节BAX和BcL