N-(5-methylbenzo[d]thiazol-2-yl)-2-(4-(naphthalen-2-yl)-1,2,3-thiadiazol-5-ylthio)acetamide | 1198271-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(5-methylbenzo[d]thiazol-2-yl)-2-(4-(naphthalen-2-yl)-1,2,3-thiadiazol-5-ylthio)acetamide
• 英文别名: N-(5-methyl-1,3-benzothiazol-2-yl)-2-[4-(2-naphthyl)thiadiazol-5-yl]sulfanyl-acetamide；N-(5-methyl-1,3-benzothiazol-2-yl)-2-(4-naphthalen-2-ylthiadiazol-5-yl)sulfanylacetamide
• CAS: 1198271-79-2
• 化学式: C₂₂H₁₆N₄OS₃
• 分子量: 448.593
• InChiKey: OAOPPOBBZHJPPM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(6-methylbenzothiazol-2-yl)-2-chloroacetamide 、 sodium 4-(naphthalen-2-yl)-1,2,3-thiadiazole-5-thiolate 以 乙醇 为溶剂， 以58.7%的产率得到N-(5-methylbenzo[d]thiazol-2-yl)-2-(4-(naphthalen-2-yl)-1,2,3-thiadiazol-5-ylthio)acetamide
  参考文献：
  名称：

  新型非核苷HIV-1逆转录酶抑制剂2-（4-（萘-2-基）-1,2,3-噻二唑-5-基硫基）-N-乙酰胺的合成及抗HIV活性评估

  摘要：

  合成了一系列2-（4-（萘-2-基）-1，2，3-噻二唑-5-基硫基）乙酰胺（TTA）衍生物，并将其评估为有效的HIV-1抑制剂。在新近公开的TTA中，化合物7f，7g和7c是该系列中最有效的HIV-1复制抑制剂（分别为EC 50  = 0.17±0.02、0.36±0.19和0.39±0.05μM），并且具有合理的选择性索引（分别为SI> 1452，> 845和> 774）。与NVP（EC 50  = 0.208μM）和DLV（EC 50 = 0.320μM）。简要讨论了新合成同源物之间的初步构效关系，并通过对接研究对其进行了合理化。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2009.06.037

文献信息

• Synthesis and anti-HIV activity evaluation of 2-(4-(naphthalen-2-yl)-1,2,3-thiadiazol-5-ylthio)-N-acetamides as novel non-nucleoside HIV-1 reverse transcriptase inhibitors
  作者：Peng Zhan、Xinyong Liu、Zengjun Fang、Zhenyu Li、Christophe Pannecouque、Erik De Clercq

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.06.037

  日期：2009.11

  synthesized and evaluated as potent inhibitors of HIV-1. Among the newly disclosed TTAs, compounds 7f, 7g and 7c were the most potent inhibitors of HIV-1 replication of the series (EC50 = 0.17 ± 0.02, 0.36 ± 0.19 and 0.39 ± 0.05 μM, respectively), coupled with a reasonable selectivity index (SI > 1452, >845, and >774, respectively). They possess improved or similar HIV-1 inhibitory activity compared with

  合成了一系列2-（4-（萘-2-基）-1，2，3-噻二唑-5-基硫基）乙酰胺（TTA）衍生物，并将其评估为有效的HIV-1抑制剂。在新近公开的TTA中，化合物7f，7g和7c是该系列中最有效的HIV-1复制抑制剂（分别为EC 50  = 0.17±0.02、0.36±0.19和0.39±0.05μM），并且具有合理的选择性索引（分别为SI> 1452，> 845和> 774）。与NVP（EC 50  = 0.208μM）和DLV（EC 50 = 0.320μM）。简要讨论了新合成同源物之间的初步构效关系，并通过对接研究对其进行了合理化。