4-(5-formyl-thiazol-4-yl)-piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 1449368-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 4-(5-formyl-thiazol-4-yl)-piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: Tert-butyl 4-(5-formyl-1,3-thiazol-4-yl)piperazine-1-carboxylate；tert-butyl 4-(5-formyl-1,3-thiazol-4-yl)piperazine-1-carboxylate
• CAS: 1449368-70-0
• 化学式: C₁₃H₁₉N₃O₃S
• 分子量: 297.378
• InChiKey: BJEFDZGXBHRKJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  91
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(5-formyl-thiazol-4-yl)-piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 、 邻苯二胺 在 sodium metabisulfite 、 盐酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.25h， 以16 mg的产率得到5-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-4-(piperazin-1-yl)thiazole dihydrochloride salt
  参考文献：
  名称：

  [EN] 4-(BENZOIMIDAZOL-2-YL)-THIAZOLE COMPOUNDS AND RELATED AZA DERIVATIVES
  [FR] COMPOSÉS DE 4-(BENZOIMIDAZOL-2-YLE)-THIAZOLE ET DÉRIVÉS AZA ASSOCIÉS

  摘要：

  本发明涉及式(I)化合物，其中环A、X、(R1)n、R2、R3、R4、R4'、R5、n和p如描述中所述；涉及药用可接受的盐，以及将此类化合物用作药物，尤其是用作CXCR3受体的调节剂。

  公开号：

  WO2013114332A1
• 作为产物：
  描述：

  4-溴噻唑-5-甲醛 、 N-Boc-哌嗪 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 49.0h， 以10 mg的产率得到4-(5-formyl-thiazol-4-yl)-piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  4-(Benzoimidazol-2-yl)-thiazole Compounds and Related Aza Derivatives

  摘要：

  本发明涉及式(I)化合物，其中环A、X、(R1)n、R2、R3、R4、R4′、R5、n和p如描述中所述；涉及药用可接受的盐，以及将此类化合物用作药物，尤其是用作CXCR3受体的调节剂。

  公开号：

  US20140371204A1

文献信息

• Discovery and <i>In Vivo</i> Evaluation of ACT-660602: A Potent and Selective Antagonist of the Chemokine Receptor CXCR3 for Autoimmune Diseases
  作者：Emmanuel A. Meyer、Päivi Äänismaa、Sylvie Froidevaux、Marcel Keller、Luca Piali、Eva Caroff

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c00675

  日期：2022.9.8
• 4-(BENZOIMIDAZOL-2-YL)-THIAZOLE COMPOUNDS AND RELATED AZA DERIVATIVES
  申请人：Actelion Pharmaceuticals Ltd.

  公开号：EP2809668B1

  公开（公告）日：2017-04-12
• US9266876B2
  申请人：——

  公开号：US9266876B2

  公开（公告）日：2016-02-23