3-Imino-1,2-diphenyl-propenone | 827613-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 3-Imino-1,2-diphenyl-propenone
• 英文别名: 3-Imino-1,2-diphenylprop-2-en-1-one
• CAS: 827613-83-2
• 化学式: C₁₅H₁₁NO
• 分子量: 221.258
• InChiKey: QRPFQEOEIMVZOR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,5-diphenyl-2,3-dihydro-2,3-pyrroledione 生成 3-Imino-1,2-diphenyl-propenone
  参考文献：
  名称：

  亚胺基烯酮二聚和重排

  摘要：

  吡咯二酮 10 的 FVT 得到 NH-亚氨基烯酮 11，其特征在于其基质隔离红外光谱 (2117 cm-1)。升温至 170 K 以上时，11 二聚成恶嗪酮 13，据报道其 X 射线晶体结构。亚胺基烯酮 11 也经历（可逆）1,3-苯基位移，得到可检测的 α-氧代烯酮亚胺 16 (2062 cm-1)，它在 FVT 温度高于 400 °C 时异构化为 2-氰基-2-苯基苯乙酮 18（最佳在700℃）。此外，亚胺基烯酮 11 可以环化为氮杂环丁酮 19，可在高达 570 °C 的 FVT 温度下检测到，它会环化为二苯乙炔 20 和异氰酸 (HNCO) 21。在 B3LYP/6-31G** 水平计算未取代的能量分布还报道了亚氨基烯酮、二苯基亚氨基烯酮11和N-叔丁基亚氨基烯酮。

  DOI：

  10.1039/b412530d

文献信息

• Imidoylketene dimerization and rearrangement
  作者：Lisa George、Paul V. Bernhardt、Klaus-Peter Netsch、Curt Wentrup

  DOI：10.1039/b412530d

  日期：——

  FVT of pyrroledione 10 affords the NH-imidoylketene 11, which is characterized by its matrix isolation IR spectrum (2117 cm−1). On warming above 170 K, 11 dimerizes to the oxazinone 13, the X-ray crystal structure of which is reported. Imidoylketene 11 also undergoes a (reversible) 1,3-phenyl shift to afford the detectable α-oxoketenimine 16 (2062 cm−1) which at FVT temperatures above 400 °C, isomerizes

  吡咯二酮 10 的 FVT 得到 NH-亚氨基烯酮 11，其特征在于其基质隔离红外光谱 (2117 cm-1)。升温至 170 K 以上时，11 二聚成恶嗪酮 13，据报道其 X 射线晶体结构。亚胺基烯酮 11 也经历（可逆）1,3-苯基位移，得到可检测的 α-氧代烯酮亚胺 16 (2062 cm-1)，它在 FVT 温度高于 400 °C 时异构化为 2-氰基-2-苯基苯乙酮 18（最佳在700℃）。此外，亚胺基烯酮 11 可以环化为氮杂环丁酮 19，可在高达 570 °C 的 FVT 温度下检测到，它会环化为二苯乙炔 20 和异氰酸 (HNCO) 21。在 B3LYP/6-31G** 水平计算未取代的能量分布还报道了亚氨基烯酮、二苯基亚氨基烯酮11和N-叔丁基亚氨基烯酮。