7-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)heptanenitrile | 151010-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 7-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)heptanenitrile
• 英文别名: 1-t-Butyldimethylsilyloxy-6-cyano-hexane；7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyheptanenitrile
• CAS: 151010-65-0
• 化学式: C₁₃H₂₇NOSi
• 分子量: 241.449
• InChiKey: GGZGHDFIJBXBOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.48
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)heptanenitrile 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 三氟甲磺酸 、 三乙胺 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 44.41h， 生成 7-amino-7-oxo-6-(2-(phenylthio)phenyl)heptyl acrylate
  参考文献：
  名称：

  α-甲硅烷基腈和芳基亚砜通过[3,3]-Sigmatropic重排合成α-芳基伯酰胺

  摘要：

  开发了一种简单有效的方案来制备具有挑战性的 α-芳基伯酰胺。这种无金属偶联过程是由 TfOH 促进的 α-甲硅烷基腈的亲电活化以产生 keteniminium 离子物质引发的，然后通过 [3,3]-σ 重排与芳基亚砜反应以提供目标产物。据我们所知，α-甲硅烷基腈很少用作亲电子试剂。计算研究证实了高度亲电的酮亚胺中间体的短暂存在。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00334
• 作为产物：
  描述：

  (6-溴己氧基)-叔丁基二甲基硅烷 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 7-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)heptanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Haemophilus influenzae conjugate vaccine

  摘要：

  合成多肽具有至少一个蛋白质抗原决定簇的氨基酸序列，通常是结构蛋白质，特别是流感嗜血杆菌（Hi）的P1、P2和P6蛋白质，特别是b型，可作为疫苗中的原料，以T-B嵌合体形式、脂质化形式、连接到载体分子形式，特别是合成PRP分子和/或聚合成分子聚集体形式使用。

  公开号：

  US05679352A1

文献信息

• Nickel-Catalyzed Cyanation of Unactivated Alkyl Chlorides or Bromides with Zn(CN)₂
  作者：Aiyou Xia、Xin Xie、Haoyi Chen、Jidong Zhao、Chunli Zhang、Yuanhong Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03539

  日期：2018.12.7

  A nickel-catalyzed cyanation of unactivated secondary alkyl chlorides or bromides using less toxic Zn(CN)2 as the cyanide source has been developed. The reaction features the use of air-stable and inexpensive NiCl2·6H2O or Ni(acac)2 as the precatalysts and offers an efficient synthesis of a broad range of alkyl nitriles. Cyanation of primary alkyl chlorides or bromides was also achieved by reaction

  已开发出使用毒性较小的Zn（CN）2作为氰化物源的未活化仲烷基氯化物或溴化物的镍催化氰化反应。该反应的特征在于使用空气稳定且廉价的NiCl 2 ·6H 2 O或Ni（acac）2作为预催化剂，并提供了多种烷基腈的有效合成。还可以通过在n -Bu 4 NCl存在下与Zn（CN）2反应，而无需镍催化剂来使伯烷基氯化物或溴化物氰化。
• 一种烷基腈类化合物的制备方法
  申请人：中国科学院上海有机化学研究所

  公开号：CN111099942A

  公开（公告）日：2020-05-05

  本发明公开了一种烷基腈类化合物的制备方法。本发明提供了一种如式I所示的烷基腈类化合物的制备方法，其包括如下步骤：在溶剂中，在添加剂存在下，将氰基化试剂与如式II所示的烷基卤化物进行如下所述的取代反应，得到式I所示的烷基腈类化合物即可；所述的氰基化试剂为Zn(CN)2和/或Cu(CN)2；所述的添加剂为无机碱、有机碱和季铵盐中的一种或多种。
• Synthesis of polyribosylribitol phosphate oligosaccharides
  申请人：Connaught Laboratories Limited

  公开号：US05972349A1

  公开（公告）日：1999-10-26

  Polyribosylribitol phosphate oligosaccharides are produced in a multistep process. The compound of the formula: ##STR1## wherein R.sub.1 is a first protecting group and R.sub.2 is a second protecting group, is coupled to a solid polyethylene glycol monomethyl ether (PEG) support. Following removal of the first protecting group, the resulting compound is coupled with a repeating unit for chain elongation of the formula: ##STR2## The protecting group is removed from the phosphorus atom and the steps of removing the first protecting group, coupling with the repeating unit is repeated until the desired number of repeating units in the oligomer has been terminated. The oligomer then is terminated with a chain terminating molecule of the formula: ##STR3## wherein m is an integer and R.sub.3 is a third protecting group. The resulting PEG-bound protected oligomer is a new product and the oligomer may be cleaved from the support and processed to provide a chemically-reactive functional group for binding the polysaccharide oligomer to a carrier molecule.

  聚核糖核醇磷酸寡糖是通过多步骤过程制备的。该化合物的公式为：##STR1## 其中R.sub.1是第一个保护基团，R.sub.2是第二个保护基团，与固体聚乙二醇单甲醚（PEG）支持物耦合。去除第一个保护基团后，所得化合物与用于链延长的重复单元的公式耦合：##STR2## 从磷原子中去除保护基团，并重复去除第一个保护基团、与重复单元耦合的步骤，直到所需寡聚体中的重复单元数目被终止。然后，使用公式的链终止分子终止寡聚体：##STR3## 其中m为整数，R.sub.3是第三个保护基团。所得到的PEG结合保护寡聚体是一种新产品，可以从支持物中剪断寡聚体，并加工成一种化学反应性功能基团，用于将多糖寡聚体与载体分子结合。
• Synthesis of α-Aryl Primary Amides from α-Silyl Nitriles and Aryl Sulfoxides through [3,3]-Sigmatropic Rearrangement
  作者：Fan Luo、Hui Zhou、Xiao-Bei Chen、Xue-Jun Liu、Xiao-Dong Chen、Peng-Fei Qian、Xin-Ping Wu、Wei Wang、Shi-Lei Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00334

  日期：2022.3.4

  A simple and efficient protocol was developed for the preparation of challenging α-aryl primary amides. This metal-free coupling process was triggered by TfOH-promoted electrophilic activation of α-silyl nitrile to generate keteniminium ion species, followed by reaction with aryl sulfoxide through [3,3]-sigmatrophic rearrangement to provide the target product. To the best of our knowledge, α-silyl

  开发了一种简单有效的方案来制备具有挑战性的 α-芳基伯酰胺。这种无金属偶联过程是由 TfOH 促进的 α-甲硅烷基腈的亲电活化以产生 keteniminium 离子物质引发的，然后通过 [3,3]-σ 重排与芳基亚砜反应以提供目标产物。据我们所知，α-甲硅烷基腈很少用作亲电子试剂。计算研究证实了高度亲电的酮亚胺中间体的短暂存在。
• Synthetic Haemophilus influenzae conjugate vaccine
  申请人：Connaught Laboratories Limited

  公开号：US05679352A1

  公开（公告）日：1997-10-21

  Synthetic peptides have an amino acid sequence corresponding to at least one antigenic determinant of at least one protein, usually a structural protein, particularly the P1, P2 and P6 protein, of Haemophilus influenzae (Hi), particularly type b, and are used as is, in chimeric T-B form, in lipidated form, linked to a carrier molecule, particularly a synthetic PRP molecule and/or polymerized to form molecular aggregates, in vaccines against Hi.

  合成多肽具有至少一个蛋白质抗原决定簇的氨基酸序列，通常是结构蛋白质，特别是流感嗜血杆菌（Hi）的P1、P2和P6蛋白质，特别是b型，可作为疫苗中的原料，以T-B嵌合体形式、脂质化形式、连接到载体分子形式，特别是合成PRP分子和/或聚合成分子聚集体形式使用。