methyl (3R,3aR,4R,5R,7aR)-2-oxo-4,5-bis(phenylmethoxy)-3,3a,4,5,6,7a-hexahydrofuro[2,3-b]pyran-3-carboxylate | 1334529-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃吡喃类
• 英文名称: methyl (3R,3aR,4R,5R,7aR)-2-oxo-4,5-bis(phenylmethoxy)-3,3a,4,5,6,7a-hexahydrofuro[2,3-b]pyran-3-carboxylate
• CAS: 1334529-22-4
• 化学式: C₂₃H₂₄O₇
• 分子量: 412.439
• InChiKey: WSGNVYNHSHKJFV-ISKJSYKVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-2-C-[(bis-methoxycarbonyl)methyl]-β-D-xylopyranoside 在 gold(III) bromide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以67%的产率得到methyl (3R,3aR,4R,5R,7aR)-2-oxo-4,5-bis(phenylmethoxy)-3,3a,4,5,6,7a-hexahydrofuro[2,3-b]pyran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸催化的立体选择性内酯化和随后的2-C-丙二酰基碳水化合物的糖苷化。

  摘要：

  溴化金（III）是在保留一个酯基的情况下将2-C-丙二酰基碳水化合物立体选择性环化成异头异构中心的合适催化剂。在TMSOTf存在下用醇重新打开内酯，得到具有高α-选择性的烯丙基，炔丙基和苄基糖苷。

  DOI：

  10.1039/c1cc13425f

文献信息

• Lewis acid-catalyzed stereoselective lactonization and subsequent glycosidation of 2-C-malonyl carbohydrates
  作者：Tukaram M. Pimpalpalle、Srinivasa Rao Vidadala、Srinivas Hotha、Torsten Linker

  DOI：10.1039/c1cc13425f

  日期：——

  Gold(III) bromide is a suitable catalyst for the stereoselective cyclization of 2-C-malonyl carbohydrates to the anomeric center under retention of one ester group. Reopening of the lactones with alcohols in the presence of TMSOTf affords allyl, propargyl and benzyl glycosides with high alpha-selectivity.

  溴化金（III）是在保留一个酯基的情况下将2-C-丙二酰基碳水化合物立体选择性环化成异头异构中心的合适催化剂。在TMSOTf存在下用醇重新打开内酯，得到具有高α-选择性的烯丙基，炔丙基和苄基糖苷。