Etifoxine hydrochloride | 56776-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: Etifoxine hydrochloride
• 英文别名: 6-chloro-N-ethyl-4-methyl-4-phenyl-1H-3,1-benzoxazin-2-imine;hydrochloride
• CAS: 56776-32-0
• 化学式: C17H18Cl2N2O
• 分子量: 337.2
• InChiKey: SCBJXEBIMVRTJE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  ND
• 溶解度：
  二甲基亚砜：≥5mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.35
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  33.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

制备方法与用途

生物活性

Etifoxine hydrochloride 是一种非苯二氮卓类的、具有 GABA 能作用的化合物，是 GABAA 受体亚基 α1β2γ2 和 α1β3γ2 的阳性变构调节剂。在啮齿类动物中，它显示出抗焦虑和抗惊厥活性。

体外研究

Etifoxine (EFX) 在浓度从 10 μM 到 300 μM 时（更高浓度受限于溶解性），能够以剂量依赖的方式增加 [3H]muscimol 平衡结合，300 μM EFX 时结合量为控制值的 155±2%。

体内研究

Etifoxine 在小鼠脑中竞争性抑制 [35S]TBPS 结合，具有微摩尔效价。与 C57BL/6J 小鼠相比，Etifoxine (3.125-50 mg/kg) 在 BALB/cByJ 小鼠中的抗焦虑和抗惊厥效果更为显著。

动物模型	六周龄 BALB/cByJ 和 C57BL/6J 小鼠（体重 20-25 g）
剂量	3.125-50 mg/kg
给药方式	腹腔注射
结果	在 BALB/cByJ 小鼠中，12.5 mg/kg 剂量时显著增加了开放臂停留时间（p = 0.009），而在 C57BL/6J 小鼠中未见此效应。 与 C57BL/6J 小鼠相比，在 15 和 30 分钟时，BALB/cByJ 小鼠中的化合物血浆水平显著降低（p < 0.012）。

文献信息

• ANTI-AMNESIC COMPOUNDS AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS COMPRISING THEM
  申请人：Verleye Marc

  公开号：US20090298817A1

  公开（公告）日：2009-12-03

  The present invention relates to the use of at least one compound of formula (I) as follows: or of at least one pharmaceutically acceptable salt thereof for the preparation of a drug for the prevention or treatment of memory disorders.

  本发明涉及至少一个如下公式（I）的化合物： 或至少一种药用可接受的盐 用于制备预防或治疗记忆障碍的药物。
• [EN] DEUTERATED ANALOGS OF ETIFOXINE, THEIR DERIVATIVES AND USES THEROF<br/>[FR] ANALOGUES DEUTÉRÉS D'ÉTIFOXINE, LEURS DÉRIVÉS ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：ANVYL LLC

  公开号：WO2016154039A1

  公开（公告）日：2016-09-29

  This invention relates to deuterated analogs of etifoxine of Formula 1, solvates, prodrugs, and pharmaceutically acceptable salts thereof, as well as to methods for their preparation and use, and to pharmaceutical compositions. Briefly, this invention is generally directed to deuterated analogs of etifoxine as well as to methods for their preparation and use, and to pharmaceutical compositions containing the same.

  这项发明涉及到公式1的依托氟辛的氘代物、溶剂化合物、前药以及其药用盐，以及它们的制备和使用方法，以及药物组合物。简而言之，这项发明通常涉及到依托氟辛的氘代物，以及它们的制备和使用方法，以及含有它们的药物组合物。
• Pharmaceutical preparations based on active ingredients susceptible to illict administration
  申请人：ALTERGON S.A.

  公开号：EP1273301A2

  公开（公告）日：2003-01-08

  The present invention provides oral pharmaceutical preparations unsuitable for illicit administration to victims.

  本发明提供了不适合非法给受害者服用的口服药物制剂。
• Deuterated analogs of etifoxine, their derivatives and uses thereof
  申请人：Anvyl, LLC

  公开号：US10080755B2

  公开（公告）日：2018-09-25

  This invention relates to deuterated analogs of etifoxine of Formula 1, solvates, prodrugs, and pharmaceutically acceptable salts thereof, as well as to methods for their preparation and use, and to pharmaceutical compositions. Briefly, this invention is generally directed to deuterated analogs of etifoxine as well as to methods for their preparation and use, and to pharmaceutical compositions containing the same.

  本发明涉及式 1 的依替福辛的氚代类似物、其溶解物、原药和药学上可接受的盐，以及它们的制备和使用方法和药物组合物。简言之，本发明一般涉及依替福辛的氚代类似物及其制备和使用方法，以及含有这些类似物的药物组合物。
• Methods of treating developmental disorders and/or seizure disorders with etifoxine
  申请人：Ovid Therapeutics Inc.

  公开号：US10420773B2

  公开（公告）日：2019-09-24

  Methods of treating developmental disorders and/or seizure disorders with etifoxine, a deuterated analog of etifoxine, or a pharmaceutically acceptable salt, solvate, or prodrug thereof are provided. The methods provide therapeutic compositions that may be used to improve one or more symptoms of the developmental disorder and/or seizure disorder.

  本发明提供了用依替福辛、依替福辛的氘代类似物或其药学上可接受的盐、溶液剂或原药治疗发育障碍和/或癫痫发作的方法。这些方法提供的治疗组合物可用于改善发育障碍和/或癫痫发作障碍的一种或多种症状。