(Z)-2-Methyl-4-[3-methyl-azirin-(2E)-ylidene]-pent-2-enenitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (Z)-2-Methyl-4-[3-methyl-azirin-(2E)-ylidene]-pent-2-enenitrile
• 英文别名: (Z,4E)-2-methyl-4-(3-methylazirin-2-ylidene)pent-2-enenitrile
• 化学式: C₉H₁₀N₂
• 分子量: 146.192
• InChiKey: FSOOASDPOCCSSB-UNQQQNFISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  36.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-diazido-2,4,6-trimethylbenzene 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (Z)-2-Methyl-4-[(Z)-prop-1-ynylimino]-pent-2-enenitrile 、 (Z)-2-Methyl-4-[3-methyl-azirin-(2E)-ylidene]-pent-2-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  五亚苯基二甲苯的光化学转化

  摘要：

  在 13 K 的固体氩气中光解 1,3-二叠氮基苯及其 2-甲基和 2,4,6-三甲基取代衍生物的过程中，首次通过 FTIR 光谱研究了五重二硝烯的光化学转化。涉及两个竞争过程。在第一个中，氮烯单元在分子内插入 1,6-芳族键会引起开环，从而形成氨基乙炔。第二个过程包括将氮烯单元分子内加成到 1,2-芳香键上，然后开环形成 4(2H-azirin-2-ylidene)-2-丁烯腈衍生物。五重二硝烯的氮烯单元邻位的甲基有效地保护它们的芳环免受氮烯的攻击，大大提高了此类物种的光化学稳定性。然而，即使是五重体 2,4,6-trimethylphenylene-1,3-dinitrene 在长时间照射下也会分解成开环产物。这表明五线态二硝烯是比三线态氮烯更具光化学活性的物种。后者在 1,3-二叠氮苯光解的早期阶段发生的不希望有的光化学重排在这些叠氮化物的 2 位引入甲基时受到抑制。

  DOI：

  10.1246/bcsj.76.2075