7-溴-4-氧代-4H-苯并吡喃-3-甲醛 | 69155-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 7-溴-4-氧代-4H-苯并吡喃-3-甲醛
• 中文别名: 7-溴-4-氧代-4H-1-苯并吡喃-3-甲醛
• 英文名称: 7-bromo-4-oxo-4H-chromene-3-carbaldehyde
• 英文别名: 7-bromo-4-oxochromene-3-carbaldehyde
• CAS: 69155-80-2
• 化学式: C₁₀H₅BrO₃
• mdl: MFCD11042698
• 分子量: 253.052
• InChiKey: RHZCLJVPYDQHRZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  200-205°C
• 沸点：
  365.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.835

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932999099
• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-溴-4-氧代-4H-苯并吡喃-3-甲醛 在 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到7-bromo-4-oxo-4H-chromene-3-carbaldehyde oxime
  参考文献：
  名称：

  取代的 2-氨基-5-氧代-5H-色并[2,3-b]吡啶-3-羧酸衍生物的设计、合成和生物活性作为炎症激酶 TBK1 和 IKKε 的抑制剂用于治疗肥胖

  摘要：

  非经典 IκB 激酶 TANK 结合激酶 1 (TBK1) 和核因子 kappa-B 激酶 ε 抑制剂 (IKKε) 在胰岛素依赖性途径中发挥着关键作用，可促进能量储存并阻止肥胖期间的适应性能量消耗。利用对接计算和 TBK1 与 amlexanox（这些激酶的抑制剂，具有中等效力）结合的 X 射线结构，合成了一系列类似物，以开发核心 A 环和 C 环周围的结构活性关系 (SAR)脚手架。开发了一种策略，其中通过在适当的溴前体上利用钯催化的交叉偶联反应，将R 7和R 8 A环取代基并入合成顺序的后期。类似物的 IC 50值低至 210 nM，并揭示了 A 环取代基，可增强对任一激酶的选择性。在细胞测定中，选定的类似物显示出增强的 p38 或 TBK1 磷酸化，并比 amlexanox 更好地引发 3T3-L1 脂肪细胞中的 IL-6 分泌。带有 R 7环己基修饰的类似物在 3T3-L1 细胞中表现出强大的

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.09.020
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-羟基苯乙酮 在 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 7-溴-4-氧代-4H-苯并吡喃-3-甲醛
  参考文献：
  名称：

  通过铜双（恶唑啉）催化的 [4 + 2] 环加成对映选择性获得四氢氧蒽酮

  摘要：

  通过铜双（恶唑啉）催化的 chrom-4-one 亲二烯体和 Danishefsky 的二烯的 [4 + 2] 环加成反应，实现了对四氢氧杂蒽酮化合物的高度对映选择性。含四元立构中心的氧代二氢氧吨酮（烯酮）加合物的产率高达 98%，ee 高达 89%。环加合物用于合成四氢氧吨酮，具有新型有机锡介导的 β-酮酯准 Krapcho 脱羧作用，并保留立体化学。Tetrahydroxanthone 是多种生物相关饱和氧杂蒽酮的多功能中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00612

文献信息

• Direct construction of xanthene and benzophenone derivatives via Brønsted acid controlled Diels-Alder reaction of 3-vinylchromones and arynes
  作者：Xu-Jiao Huang、Yuan Tao、Yue-Kun Li、Xin-Yan Wu、Feng Sha

  DOI：10.1016/j.tet.2016.11.028

  日期：2016.12

  A Brønsted acid controlled Diels-Alder reaction of 3-vinylchromones with arynes has been developed. By employing different kinds and amounts of acid, 9-aryl-9H-xanthen-9-ols or ortho-hydroxybenzophenones could be controllably furnished in good yields in an atom- and step-economic manner.

  已经开发了3-乙烯基色酮与芳烃的布朗斯台德酸控制的Diels-Alder反应。通过使用不同种类和数量的酸，可以以原子经济和分步经济的方式可控制地以良好的产率提供9-芳基-9 H-黄嘌呤-9-ols或邻羟基二苯甲酮。
• Chromone and donepezil hybrids as new multipotent cholinesterase and monoamine oxidase inhibitors for the potential treatment of Alzheimer's disease
  作者：Xiao-Bing Wang、Fu-Cheng Yin、Ming Huang、Neng Jiang、Jin-Shuai Lan、Ling-Yi Kong

  DOI：10.1039/c9md00441f

  日期：——

  simultaneously to peripheral and active sites of AChE. It was also a competitive inhibitor, which occupied the substrate and entrance cavities of MAO-B. Moreover, compound 5c could penetrate the blood–brain barrier (BBB) and showed low toxicity to rat pheochromocytoma (PC12) cells. Altogether, these results indicated that compound 5c might be a hopeful multitarget drug candidate with possible impact on Alzheimer's

  设计，合成并评估了一系列色酮和多奈哌齐杂化物，作为多能胆碱酯酶（ChE）和单胺氧化酶（MAO）抑制剂，可用于治疗阿尔茨海默氏病（AD）。体外研究表明，这些化合物中的绝大多数对BuChE和AChE表现出有效的抑制活性，并且对h MAO-B具有明显的选择性抑制作用。特别地，化合物5c呈现出对ChE抑制的最平衡的电位（BuChE：IC 50 = 5.24μM； AChE：IC 50 = 0.37μM）和h MAO-B选择性（IC 50 = 0.272μM，SI = 247）。分子建模和动力学研究表明5c是一种混合型抑制剂，可同时与AChE的外围和活性位点结合。它也是一种竞争性抑制剂，占据了MAO-B的底物和入口腔。此外，化合物5c可以穿透血脑屏障（BBB），并且对大鼠嗜铬细胞瘤（PC12）细胞显示出低毒性。总而言之，这些结果表明化合物5c可能是希望的多靶点候选药物，可能对阿尔茨海默氏病的治疗产生影响。
• 一种含苯并吡喃酮的多环螺吲哚酮类化合物及其制备方法和应用
  申请人：广州大学

  公开号：CN113105468B

  公开（公告）日：2022-03-22

  本发明属于医药化工领域，公开了一种含苯并吡喃酮的多环螺吲哚酮类化合物及其制备方法和应用。该化合物结构如下式I所示，所述的含苯并吡喃酮的多环螺吲哚酮类化合物具有良好的生物活性，有望成为一类新型的抗疟疾药物。本发明还公开了一种含苯并吡喃酮的多环螺吲哚酮类化合物的制备方法。本发明所述含苯并吡喃酮的多环螺吲哚酮类化合物的制备方法具有原料和催化剂简单易得，底物范围适用性广，选择性优异，反应条件温和，对一系列具有苯并吡喃酮的多环螺吲哚酮类化合物均可取得中等到优秀的产率。
• One Pot and Metal-Free Approach to 3-(2-Hydroxybenzoyl)-1-aza-anthraquinones
  作者：Jiaqi Yuan、Qian He、Shanshan Song、Xiaofei Zhang、Zehong Miao、Chunhao Yang

  DOI：10.3390/molecules24163017

  日期：——

  Herein, a direct strategy to synthesize 3-(2-hydroxybenzoyl)-1-aza-anthraquinones with excellent efficiency, mild conditions, and benign functional group compatibility was reported. A variety of 3-formylchromone compounds were employed as compatible substrates and this protocol gave the 3-(2-hydroxybenzoyl)-1-aza-anthraquinone derivatives in good to excellent yields without inert gas and expensive transition metal catalysts. Some compounds displayed good anti-proliferative activities.

  在这里，报告了一种直接合成3-(2-羟基苯甲酰)-1-氮杂蒽醌的策略，具有出色的效率、温和的条件和良好的官能团兼容性。多种3-甲酰基色酮化合物被用作兼容底物，该方案在无惰性气体和昂贵的过渡金属催化剂的情况下，以良好至出色的产率给出了3-(2-羟基苯甲酰)-1-氮杂蒽醌衍生物。一些化合物显示出良好的抗增殖活性。
• [EN] AMLEXANOX ANALOGS<br/>[FR] ANALOGUES D'AMLEXANOX
  申请人：UNIV MICHIGAN REGENTS

  公开号：WO2017132538A1

  公开（公告）日：2017-08-03

  Provided herein are amlexanox analogs and methods for the treatment and/or prevention of diabetes, impaired insulin signaling, obesity, or other related diseases and conditions therewith.

  本文提供了阿莫来诺克斯类似物及用于治疗和/或预防糖尿病、受损胰岛素信号传导、肥胖或其他相关疾病和病况的方法。