3-iodo-N-methylaniline hydrochloride | 152814-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-iodo-N-methylaniline hydrochloride
• 英文别名: 3-Iodo-N-methylaniline;hydrochloride；3-iodo-N-methylaniline;hydrochloride
• CAS: 152814-27-2
• 化学式: C₇H₈IN*ClH
• 分子量: 269.513
• InChiKey: CXAHPLYJFHOAFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.75
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-iodo-N-methylaniline hydrochloride 、 1-naphthylcyanamide 以74%的产率得到N-(1-naphthyl)-N'-(3-iodophenyl)-N'-methyl guanidine HCl
  参考文献：
  名称：

  使用原甲酸三甲酯对芳香胺进行 N-甲基化的便捷一锅法

  摘要：

  摘要 芳香胺在浓硫酸存在下与原甲酸三甲酯反应，然后酸水解，以中等至良好的收率得到单甲基化胺。

  DOI：

  10.1080/00397919708003343

文献信息

• N₁H- and N₁-Substituted Phenylguanidines as α7 Nicotinic Acetylcholine (nACh) Receptor Antagonists: Structure–Activity Relationship Studies
  作者：Osama I. Alwassil、Shailesh Khatri、Marvin K. Schulte、Sanjay S. Aripaka、Jens D. Mikkelsen、Małgorzata Dukat

  DOI：10.1021/acschemneuro.1c00212

  日期：2021.6.16

  We previously reported that N-(3-chlorophenyl)guanidine (1) represents a novel α7 nicotinic ACh (nACh) receptor antagonist chemotype. In the present study, a small series of compounds was synthesized with the intent to investigate the structure–activity relationship (SAR). Preliminary data suggested that the N-methyl analog of 1, 2, was several times more potent. Therefore, the chloro group at the

  我们之前报道过N- (3-氯苯基)胍 ( 1 ) 代表了一种新型的 α7 烟碱型 ACh (nACh) 受体拮抗剂化学型。在本研究中，合成了一小部分化合物，旨在研究构效关系 (SAR)。初步数据表明的N-甲基类似物1，2，是几次更有效。因此，1的芳基 3-位上的氯基团及其 N 1-甲基对应物2考虑到取代基的电子、亲脂和空间性质，它们被许多取代基取代。使用双电极电压钳测定法在表达人 α7 烟碱型乙酰胆碱受体 (nAChR) 的非洲爪蟾卵母细胞中获得了化合物抑制乙酰胆碱 (ACh) 诱导反应的效力。我们发现 3 位取代基的性质对效力的影响相对较小（即 <10 倍），并且可以容忍N 1 -异丙基取代基的存在。在这里，我们报告了这种新型 α7 nAChR 拮抗剂化学型的首次 SAR 调查。
• A Convenient One Pot Procedure for N-Methylation of Aromatic Amines Using Trimethyl Orthoformate
  作者：Seetharamaiyer Padmanabhan、N. Laxma Reddy、Graham J. Durant

  DOI：10.1080/00397919708003343

  日期：1997.2

  Abstract Aromatic amines react with trimethyl orthoformate in the presence of concentrated sulfuric acid followed by acid hydrolysis to afford mono methylated amines in moderate to good yields.

  摘要 芳香胺在浓硫酸存在下与原甲酸三甲酯反应，然后酸水解，以中等至良好的收率得到单甲基化胺。