N-benzo[c]isothiazol-3-yl-maleamic acid | 36372-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-benzo[c]isothiazol-3-yl-maleamic acid
• 英文别名: 2-Butenoic acid, 4-(2,1-benzisothiazol-3-ylamino)-4-oxo-, (Z)-；(Z)-4-(2,1-benzothiazol-3-ylamino)-4-oxobut-2-enoic acid
• CAS: 36372-24-4
• 化学式: C₁₁H₈N₂O₃S
• 分子量: 248.262
• InChiKey: NIRZXUJDKDLULU-WAYWQWQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  马来酸酐 、 benzo[c]isothiazol-3-ylamine 以 苯 为溶剂， 生成 N-benzo[c]isothiazol-3-yl-maleamic acid
  参考文献：
  名称：

  2,1-苯并噻唑的化学性质。第五部分。2,1-苯并噻唑的狄尔斯-阿尔德反应

  摘要：

  与2,1-苯并恶唑不同，简单的2,1-苯并噻唑不与马来酸酐反应。3-氨基-2,1-苯并噻唑反应生成马来酰胺酸；3-甲基氨基-和3-乙基氨基-2,1-苯并噻唑类可能通过Diels-Alder加成产物生成取代的硫代酰胺。

  DOI：

  10.1039/p19720000935

文献信息

• The chemistry of 2,1-benzisothiazoles. Part V. Diels–Alder reactions of 2,1-benzisothiazoles
  作者：Michael Davis、K. S. L. Srivastava

  DOI：10.1039/p19720000935

  日期：——

  Simple 2,1-benzisothiazoles, unlike 2,1-benzisoxazoles, do not react with maleic anhydride. 3-Amino-2,1-benzisothiazole reacts to form a maleamic acid; 3-methylamino- and 3-ethylamino-2,1-benzisothiazoles give substituted thioamides, possibly via a Diels–Alder addition product.

  与2,1-苯并恶唑不同，简单的2,1-苯并噻唑不与马来酸酐反应。3-氨基-2,1-苯并噻唑反应生成马来酰胺酸；3-甲基氨基-和3-乙基氨基-2,1-苯并噻唑类可能通过Diels-Alder加成产物生成取代的硫代酰胺。