N-cyclohexyl-2-(cyclohexylamino)troponimine | 911111-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-cyclohexyl-2-(cyclohexylamino)troponimine
• 英文别名: N-cyclohexyl-7-cyclohexyliminocyclohepta-1,3,5-trien-1-amine
• CAS: 911111-48-3
• 化学式: C₁₉H₂₈N₂
• 分子量: 284.445
• InChiKey: ZMUISFNWNZPWAY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  24.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-cyclohexyl-2-(cyclohexylamino)troponimine 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以78%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  功能化的氨基苯甲酸锌配合物作为烯烃分子内加氢胺化的催化剂

  摘要：

  取代的氨基troponimines {R-ATI（i Pr）2 } H（R = Br，I，PhN 2，NO 2，PhS，PhSe，PhTe，3,5-（CF 3）2 C 6 H 3 S，PhS（ O）），制备在5-位带有不同官能团的化合物。这些化合物与ZnMe 2在甲苯中的0°C反应生成相应的甲基锌络合物[{R-ATI（i Pr）2} ZnMe]高产。通过单晶X射线衍射分析建立了四个所选实例的固态结构。在所有化合物中，锌原子均以三角平面的方式配位。研究了所有络合物作为未活化烯烃分子内加氢胺化反应的催化剂。吸电子基团在5位上的连接（例如硝基或亚砜）降低了相应锌催化剂的活性。相反，在配体主链上的供体取代基例如硫醚部分增加了螯合物的稳定性，并且还使锌原子更具反应性。另一方面，该5-溴化合物在所用的催化条件下非常不稳定。合成了2 } H及其相应的锌配合物[{PhS-ATI（Cy）2 } ZnMe]。

  DOI：

  10.1021/om901012f
• 作为产物：
  描述：

  环庚三烯酚酮甲苯磺酸盐 在 triethyloxonium fluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-cyclohexyl-2-(cyclohexylamino)troponimine
  参考文献：
  名称：

  一种新的均相锌配合物，具有更高的反应性，可用于烯烃的分子内加氢胺化。

  摘要：

  合成了新的锌化合物N-环己基-2-（环己基氨基）对苯二甲酸亚乙基锌[（Cy）2ATI] ZnMe，与先前报道的均相锌络合物相比，它在非活化烯烃的分子内加氢胺化反应中显示出优异的反应性。

  DOI：

  10.1039/b607597e

文献信息

• Intramolecular Hydroamination with Homogeneous Zinc Catalysts: Evaluation of Substituent Effects inN,N′-Disubstituted Aminotroponiminate Zinc Complexes
  作者：Maximilian Dochnahl、Karolin Löhnwitz、Jens-Wolfgang Pissarek、Mustafa Biyikal、Sabrina R. Schulz、Sebastian Schön、Nils Meyer、Peter W. Roesky、Siegfried Blechert

  DOI：10.1002/chem.200601765

  日期：2007.8.6

  ethers, and aryl groups were employed. The corresponding aminotroponiminate zinc complexes were then synthesized and characterized by a number of techniques, including by X-ray crystallography. Herein we report on the investigations into their activity in the intramolecular hydroamination of nonactivated alkenes. We also demonstrate that complexes bearing ligands with cyclic alkyl groups show superior

  已经制备了一系列对称和不对称的N，N′-二取代的氨基troponimines（ATIHs）。使用从直链至环状烷基，螯合醚和芳基的取代基。然后，通过多种技术，包括通过X射线晶体学，合成并表征了相应的氨基troponiminate锌配合物。在此，我们报告了对它们在未活化烯烃的分子内加氢胺化中的活性的研究。我们还证明了带有环烷基配体的配合物在许多与官能化的氨基烯烃的选定反应中显示出优异的活性。
• Aminotroponiminate Zinc Complexes with Different Leaving Groups as Catalysts for the Intramolecular Hydroamination of Alkenes
  作者：Karolin Löhnwitz、Matthias J. Molski、Anja Lühl、Peter W. Roesky、Maximilian Dochnahl、Siegfried Blechert

  DOI：10.1002/ejic.200800905

  日期：2009.4

  compounds were obtained by reaction of the corresponding aminotroponimines with ZnPh2 and [ZnN(SiMe3)2}2], respectively. The new complexes were compared with the corresponding methylzinc complexes, which were previously reported, to study the influence of the substituents of the zinc atom in the catalytic hydroamination/cyclization reaction. In the presence of equimolar amounts of [PhNMe2H][B(C6F5)4] it was

  (氨基托亚氨基)苯基锌配合物N-异丙基-2-(异丙基氨基)原亚氨基}苯基锌，[ATI(iPr)2}ZnPh]，N-异丙基-2-(异丙基氨基)-5-(苯硫基)原亚氨基}苯基锌, [PhS-ATI(iPr)2}ZnPh], N-cyclohexyl-2-(cyclohexylamino)troponiminato}phenylzinc, [ATI(Cy)2}ZnPh] 和相应的双（三甲基甲硅烷基）酰胺化合物 [ATI (iPr)2}ZnN(SiMe3)2]、[PhS-ATI(iPr)2}ZnN(SiMe3)2] 和 [ATI(Cy)2}ZnN(SiMe3)2] 已制备并充分表征。这些化合物分别通过相应的氨基托亚胺与ZnPh 2 和[ZnN(SiMe 3 ) 2 } 2 ]反应获得。将新配合物与先前报道的相应甲基锌配合物进行比较，以研究锌原子取代基在催化加氢胺化/环化反应中的影响。在等摩尔量的
• A new homogeneous zinc complex with increased reactivity for the intramolecular hydroamination of alkenes
  作者：Maximilian Dochnahl、Jens-Wolfgang Pissarek、Siegfried Blechert、Karolin Löhnwitz、Peter W. Roesky

  DOI：10.1039/b607597e

  日期：——

  The new zinc compound N-cyclohexyl-2-(cyclohexylamino)troponiminate zinc methyl, [(Cy)2ATI]ZnMe, was synthesized and showed a superior reactivity in the intramolecular hydroamination reaction of non-activated alkenes compared to previously reported homogeneous zinc complexes.

  合成了新的锌化合物N-环己基-2-（环己基氨基）对苯二甲酸亚乙基锌[（Cy）2ATI] ZnMe，与先前报道的均相锌络合物相比，它在非活化烯烃的分子内加氢胺化反应中显示出优异的反应性。
• Functionalized Aminotroponiminate Zinc Complexes as Catalysts for the Intramolecular Hydroamination of Alkenes
  作者：Maximilian Dochnahl、Karolin Löhnwitz、Anja Lühl、Jens-Wolfgang Pissarek、Mustafa Biyikal、Peter W. Roesky、Siegfried Blechert

  DOI：10.1021/om901012f

  日期：2010.6.28

  compounds with ZnMe2 in toluene at 0 °C delivered the corresponding methyl zinc complexes [R-ATI(iPr)2}ZnMe] in high yields. The solid state structures of four selected examples were established via single-crystal X-ray diffraction analysis. In all compounds the zinc atoms are coordinated in a trigonal-planar fashion. All complexes were investigated as catalysts in the intramolecular hydroamination of

  取代的氨基troponimines R-ATI（i Pr）2 } H（R = Br，I，PhN 2，NO 2，PhS，PhSe，PhTe，3,5-（CF 3）2 C 6 H 3 S，PhS（ O）），制备在5-位带有不同官能团的化合物。这些化合物与ZnMe 2在甲苯中的0°C反应生成相应的甲基锌络合物[R-ATI（i Pr）2} ZnMe]高产。通过单晶X射线衍射分析建立了四个所选实例的固态结构。在所有化合物中，锌原子均以三角平面的方式配位。研究了所有络合物作为未活化烯烃分子内加氢胺化反应的催化剂。吸电子基团在5位上的连接（例如硝基或亚砜）降低了相应锌催化剂的活性。相反，在配体主链上的供体取代基例如硫醚部分增加了螯合物的稳定性，并且还使锌原子更具反应性。另一方面，该5-溴化合物在所用的催化条件下非常不稳定。合成了2 } H及其相应的锌配合物[PhS-ATI（Cy）2 } ZnMe]。