5-Oxo-2,3-diphenylcyclopentancarbonsaeure-methylester | 10498-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 5-Oxo-2,3-diphenylcyclopentancarbonsaeure-methylester
• 英文别名: 5-Oxo-2,3-diphenyl-cyclopentan-carbonsaeure-(1)-methylester；Methyl 5-oxo-2,3-diphenylcyclopentanecarboxylate；methyl 5-oxo-2,3-diphenylcyclopentane-1-carboxylate
• CAS: 10498-83-6
• 化学式: C₁₉H₁₈O₃
• 分子量: 294.35
• InChiKey: XWONOEHGZUPKLL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918300090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (2Z)-3-phenylprop-2-enoate 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以76%的产率得到5-Oxo-2,3-diphenylcyclopentancarbonsaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  Nishiguchi, Ikuzo; Hirashima, Tsuneaki, Angewandte Chemie, 1983, vol. 95, # 1, p. 61 - 62

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Hydroxylated HMPA Enhances both Reduction Potential and Proton Donation in SmI₂ Reactions
  作者：Sandipan Halder、Shmaryahu Hoz

  DOI：10.1021/jo500161s

  日期：2014.3.21

  of the methyl groups was substituted by a CH2CH2OH unit was synthesized. Cyclic voltammetry studies have shown that it resembles HMPA in its ability to enhance the reduction potential of SmI2, and reactivity studies show that it has also efficient proton shift capabilities. The various aspects of this additive were examined in the reactions of SmI2 with three substrates: benzyl chloride, methyl cinnamate

  已知HMPA会增加SmI 2的还原电位。然而，在许多情况下，转移的电子从衬底的自由基阴离子返回到Sm 3+。这可以通过有效捕获自由基阴离子来避免：例如通过质子化。但是，质子供体从本体中获得的双分子质子化可能太慢而无法与反向电子转移过程竞争。通过使用与SmI 2络合的质子供体，可以实现有效的单分子质子化，在这种情况下，质子在离子对中单分子转移。HMPA的衍生物，其中一个甲基被CH 2 CH 2取代合成了OH单元。循环伏安法研究表明，它在增强SmI 2还原潜力方面类似于HMPA ，反应性研究表明，它也具有高效的质子转移能力。在SmI 2与三种底物：苄基氯，肉桂酸甲酯和蒽的反应中检查了该添加剂的各个方面。