7-甲基-1,2,3,4-四氢吩嗪 | 100381-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 7-甲基-1,2,3,4-四氢吩嗪
• 英文名称: 7-methyl-1,2,3,4-tetrahydrophenazine
• 英文别名: Phenazine, 1,2,3,4-tetrahydro-7-methyl-
• CAS: 100381-43-9
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂
• 分子量: 198.268
• InChiKey: FARZLFGKPKIXRM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-甲基-1,2,3,4-四氢吩嗪 在 Pd (0.5percent) on alumina 作用下， 140.0 ℃ 、79.99 Pa 条件下， 反应 2.5h， 以53%的产率得到2-甲基吩嗪
  参考文献：
  名称：

  Cadogan, J. I. G.; Hutchison, H. Susan; McNab, Hamish, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 1407 - 1412

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2-环己二醇 、 4-甲基-2-硝基苯胺 在 potassium phosphate monohydrate 、 十二/十四烷基二甲基氧化胺 、 C₁₈H₂₇FeO₄Si₂ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以70%的产率得到7-甲基-1,2,3,4-四氢吩嗪
  参考文献：
  名称：

  铁催化醇还原硝基芳烃的氢转移反应：亚胺和氮杂杂环的合成

  摘要：

  使用铁催化剂通过氢转移方法有效地开发了用各种醇直接和选择性还原硝基芳烃的方法。该方案专门导致亚胺的产率为30-91％，并具有良好的官能团耐受性。值得注意的是，从邻硝基苯胺衍生物开始，在醇存在下，当与其他氧化剂DDQ进行反应时，苯并咪唑的收率可达64-72％，由28- 96％的产率。这种方法在亚胺的铁中是前所未有的，也为制备喹喔啉和苯并咪唑提供了可持续的替代方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02505

文献信息

• Nickel-Catalyzed Direct Synthesis of Quinoxalines from 2-Nitroanilines and Vicinal Diols: Identifying Nature of the Active Catalyst
  作者：Sujan Shee、Dibyajyoti Panja、Sabuj Kundu

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03104

  日期：2020.2.21

  The inexpensive and simple NiBr2/1,10-phenanthroline system-catalyzed synthesis of a series of quinoxalines from both 2-nitroanilines and 1,2-diamines is demonstrated. The reusability test for this system was performed up to the seventh cycle, which afforded good yields of the desired product without losing its reactivity significantly. Notably, during the catalytic reaction, the formation of the heterogeneous

  证明了廉价且简单的NiBr2 / 1,10-菲咯啉系统催化的由2-硝基苯胺和1,2-二胺合成一系列喹喔啉的方法。对该系统的可重复使用性测试一直进行到第七个周期，这提供了所需产物的良好收率，而不会显着降低其反应性。值得注意的是，在催化反应期间，观察到异质Ni颗粒的形成，其特征在于PXRD，XPS和TEM技术。
• In water organic synthesis: Introducing itaconic acid as a recyclable acidic promoter for efficient and scalable synthesis of quinoxaline derivatives at room temperature
  作者：Kashyap J. Tamuli、Shyamalendu Nath、Manobjyoti Bordoloi

  DOI：10.1002/jhet.4231

  日期：2021.4

  Substituted quinoxaline derivatives are traditionally synthesized by co‐condensation of various starting materials. Herein, we describe a novel environmentally benign in water synthetic route for the synthesis of structurally and electronically diverse ninety quinoxalines with readily available substituted o‐phenylenediamine and 1,2‐diketones using cheap and biodegradable itaconic acid as a mild acid

  取代的喹喔啉衍生物传统上是通过各种起始原料的共缩合反应合成的。在本文中，我们描述了一种新型的环境友好的水合成路线，用于合成结构和电子形式多样的90喹喔啉类化合物，并容易获得取代的邻氨基苯甲酸。苯二胺和1,2-二酮在1小时内使用廉价且可生物降解的衣康酸作为温和的酸性促进剂。该反应在室温下进行，该过程通过环缩合反应进行，然后获得上述含氮杂环加合物，而无需进行柱色谱分离，总收率不超过96％。催化剂的简单性，高效率和可重复使用性将该反应条件称为“绿色合成”，这使其可用于克级至克级的合成转化中。
• Direct synthesis of novel quinoxaline derivatives <i>via</i> palladium-catalyzed reductive annulation of catechols and nitroarylamines
  作者：Feng Xie、Yibiao Li、Xiuwen Chen、Lu Chen、Zhongzhi Zhu、Bin Li、Yubing Huang、Kun Zhang、Min Zhang

  DOI：10.1039/c9cc09649c

  日期：——

  nitroarylamines, allowing straightforward access to two classes of novel quinoxaline derivatives, is reported. The reaction proceeds with operational simplicity, an easily available catalyst system, and a broad substrate scope, and without the need for pre-functionalization, which offers the potential for further design of new reductive transformations of renewable resources into value-added products.

  在此，报道了钯催化的儿茶酚和硝基芳基胺的新氢化环化反应，可直接使用两类新型喹喔啉衍生物。反应以操作简单，易于获得的催化剂体系和广泛的底物范围进行，并且无需进行预功能化，这为进一步设计可再生资源向增值产品的新还原转化提供了潜力。
• 一种四氢吩嗪衍生物的制备方法
  申请人：五邑大学

  公开号：CN110776472B

  公开（公告）日：2022-04-22

  本发明的制备方法包括以下步骤：在反应器中，加入硝基胺类化合物、二酚类化合物、金属催化剂、添加剂、还原剂和溶剂，搅拌反应，即得四氢吩嗪衍生物；所述硝基胺类化合物的结构如通式(1)所示，所述二酚类化合物的结构如通式(2)所示；其中，R1独立选自甲基、甲氧基、氨基、哌啶基或三氟甲基；R2独立选自甲基或酯基；n、m分别表示0～4的整数。本发明以稳定易得的硝基苯胺类化合物和生物质来源的二酚类化合物为原料一步合成四氢吩嗪衍生物，具有合成步骤简单、原料无毒且价廉易得、催化剂使用量低的优点，合成方法具有官能团兼容性好、原子经济性高的优点，有潜力去大规模一步制备四氢吩嗪衍生物。
• NaOH-Mediated Direct Synthesis of Quinoxalines from <i>o</i>-Nitroanilines and Alcohols via a Hydrogen-Transfer Strategy
  作者：Yan-Bing Wang、Linlin Shi、Xiaojie Zhang、Lian-Rong Fu、Weinan Hu、Wenjing Zhang、Xinju Zhu、Xin-Qi Hao、Mao-Ping Song

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02453

  日期：2021.1.1

  A NaOH-mediated sustainable synthesis of functionalized quinoxalines is disclosed via redox condensation of o-nitroamines with diols and α-hydroxy ketones. Under optimized conditions, various o-nitroamines and alcohols are well tolerated to generate the desired products in 44-99% yields without transition metals and external redox additives.