2,7-Di-tert-butyl-9,9-dimethyl-9H-xanthene-4,5-dicarboxylic acid bis-[((S)-2-hydroxy-1-phenyl-ethyl)-amide] | 681858-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2,7-Di-tert-butyl-9,9-dimethyl-9H-xanthene-4,5-dicarboxylic acid bis-[((S)-2-hydroxy-1-phenyl-ethyl)-amide]
• 英文别名: 2,7-ditert-butyl-4-N,5-N-bis[(1S)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-9,9-dimethylxanthene-4,5-dicarboxamide
• CAS: 681858-42-4
• 化学式: C₄₁H₄₈N₂O₅
• 分子量: 648.843
• InChiKey: LJLOHYYXVHNBMY-KKLWWLSJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7-Di-tert-butyl-9,9-dimethyl-9H-xanthene-4,5-dicarboxylic acid bis-[((S)-2-hydroxy-1-phenyl-ethyl)-amide] 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以86.06%的产率得到4,5-bis[4'-(S)-phenyl-2'-oxazolin-2'-yl]-2,7-di-tert-butyl-9,9-dimethylxanthene
  参考文献：
  名称：

  手性双（2-恶唑啉基）x吨（xabox）/过渡金属配合物催化1，3-偶极环加成反应和Diels-Alder反应

  摘要：

  合成了一系列手性的4,5-双（2-恶唑啉基）-（2,7-二叔丁基-9,9-二甲基）-9 H-黄嘌呤（xabox）及其过渡金属配合物。Xabox–RhCl 3复合物的X射线分析显示出独特的面部类型结构。发现Xabox–Bn–Mn（II）和xabox–Bn–Mg（II）配合物是硝酮1,3-偶极环加成（1,3-DC）反应的有效催化剂，对映选择性优良，极佳，范围从96： 4至> 99：图10F内型/外型比和91-96％ee的对内切加合物。硝酮1,3-DC反应中配体的对映体过量与产物之间的相关性显示出明显的线性关系，这表明xabox-金属催化剂可以用作单分子催化剂。此外，还发现xabox - i -Pr-Mn（II）配合物是丙烯酰恶唑烷酮与环戊二烯Diels-Alder（D-A）反应的活性催化剂，定量提供了相应的环加合物，ee和98％对应，98 ：2内/外比。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.11.109
• 作为产物：
  描述：

  L-苯甘氨醇 、 2,7-二叔丁基-9,9-二甲基呫吨-4,5-二羧酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 以79%的产率得到2,7-Di-tert-butyl-9,9-dimethyl-9H-xanthene-4,5-dicarboxylic acid bis-[((S)-2-hydroxy-1-phenyl-ethyl)-amide]
  参考文献：
  名称：

  新型手性双（2-恶唑啉基）氧杂蒽（xabox）配体的合成及其在硝酮与3-巴豆酰-2-恶唑烷酮的催化不对称1,3-偶极环加成反应中的评价

  摘要：

  合成了手性4,5-双（2-恶唑啉基）-（2,7-二叔丁基-9,9-二甲基）-9 H-黄嘌呤（xabox），并在催化不对称体系1中评价了手性环境，硝酮的3-偶极环加成反应导致良好至优异的对映选择性。在双（2-恶唑啉基）x吨（4c ; xabox-Bn）和Mn（II）或Mg（II）络合物的手性存在下，硝酮与3-巴豆酰基-2-恶唑烷酮的1,3-偶极环加成反应路易斯酸催化剂顺利进行，得到相应的环加合物，其内消旋：外切比率为96：4至> 99：1，内消旋加合物的ee为91％至98％。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.01.043

文献信息

• Chiral bis(2-oxazolinyl)xanthene (xabox)/transition-metal complexes catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition reactions and Diels–Alder reactions
  作者：Kesiny Phomkeona、Toshihide Takemoto、Yosuke Ishima、Kazutaka Shibatomi、Seiji Iwasa、Hisao Nishiyama

  DOI：10.1016/j.tet.2007.11.109

  日期：2008.2

  A series of chiral 4,5-bis(2-oxazolinyl)-(2,7-di-tert-butyl-9,9-dimethyl)-9H-xanthenes (xabox) and their transition-metal complexes were synthesized. The X-ray analysis of xabox–RhCl3 complex shows a unique facial type structure. Xabox–Bn–Mn(II) and xabox–Bn–Mg(II) complexes were found to be efficient catalysts in nitrone 1,3-dipolar cycloaddition (1,3-D.C.) reaction resulting in good to excellent

  合成了一系列手性的4,5-双（2-恶唑啉基）-（2,7-二叔丁基-9,9-二甲基）-9 H-黄嘌呤（xabox）及其过渡金属配合物。Xabox–RhCl 3复合物的X射线分析显示出独特的面部类型结构。发现Xabox–Bn–Mn（II）和xabox–Bn–Mg（II）配合物是硝酮1,3-偶极环加成（1,3-DC）反应的有效催化剂，对映选择性优良，极佳，范围从96： 4至> 99：图10F内型/外型比和91-96％ee的对内切加合物。硝酮1,3-DC反应中配体的对映体过量与产物之间的相关性显示出明显的线性关系，这表明xabox-金属催化剂可以用作单分子催化剂。此外，还发现xabox - i -Pr-Mn（II）配合物是丙烯酰恶唑烷酮与环戊二烯Diels-Alder（D-A）反应的活性催化剂，定量提供了相应的环加合物，ee和98％对应，98 ：2内/外比。
• Synthesis of novel chiral bis(2-oxazolinyl)xanthene (xabox) ligands and their evaluation in catalytic asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition reactions of nitrones with 3-crotonoyl-2-oxazolidinone
  作者：Seiji Iwasa、Yosuke Ishima、Herman Setyo Widagdo、Katsuyuki Aoki、Hisao Nishiyama

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.01.043

  日期：2004.3

  Chiral 4,5-bis(2-oxazolinyl)-(2,7-di-tert-butyl-9,9-dimethyl)-9H-xanthenes (xabox) were synthesized and the chiral environments were evaluated in catalytic asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition reactions of nitrones resulting in good to excellent enantioselectivities. 1,3-Dipolar cycloaddition reactions of nitrones with 3-crotonoyl-2-oxazolidinone in the presence of a bis(2-oxazolinyl)xanthene (4c;

  合成了手性4,5-双（2-恶唑啉基）-（2,7-二叔丁基-9,9-二甲基）-9 H-黄嘌呤（xabox），并在催化不对称体系1中评价了手性环境，硝酮的3-偶极环加成反应导致良好至优异的对映选择性。在双（2-恶唑啉基）x吨（4c ; xabox-Bn）和Mn（II）或Mg（II）络合物的手性存在下，硝酮与3-巴豆酰基-2-恶唑烷酮的1,3-偶极环加成反应路易斯酸催化剂顺利进行，得到相应的环加合物，其内消旋：外切比率为96：4至> 99：1，内消旋加合物的ee为91％至98％。