(3R,4R,5S)-N-(4,5-dihydroxypiperidin-3-yl)acetamide | 1207673-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (3R,4R,5S)-N-(4,5-dihydroxypiperidin-3-yl)acetamide
• 英文别名: N-[(3S,4R,5S)-4,5-dihydroxypiperidin-3-yl]acetamide
• CAS: 1207673-74-2
• 化学式: C₇H₁₄N₂O₃
• 分子量: 174.2
• InChiKey: AXFCMRGBKXOPSY-LYFYHCNISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  81.6
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R,5R)-1-(tert-butoxycarbonyl)-3,4-O-isopropylidene-3,4,5-trihydroxypiperidine 在 4-二甲氨基吡啶 、 叠氮化锂 、 palladium on carbon 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 (3R,4R,5S)-N-(4,5-dihydroxypiperidin-3-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  作为新型亚氨基糖核苷类似物的核碱基二羟基哌啶基衍生物的合成与构象

  摘要：

  开发了一种用于合成重要手性支架 (3S,4R,5R)-1-N-Boc-3,4-isopropylidene-3,4,5-trihydroxypiperidine 的优化方法。使用该中间体，完成了各种手性氨基二羟基哌啶的制备，并将它们转化为一系列非糖苷的六元氮杂核苷。制备的哌啶氮杂核苷的 NMR 构象分析显示偏爱椅子构象，在所有情况下核碱基都固定在赤道位置。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001610

文献信息

• [EN] GLYCOSIDASE INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE GLYCOSIDASES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：ALECTOS THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2014032187A1

  公开（公告）日：2014-03-06

  The invention provides compounds of Formula (I) for inhibiting gh cosidases, prodrugs of the compounds, and pharmaceutical compositions comprising the compounds or prodrugs of the compounds. The invention also provides method of treating diseases and disorders related to deficiency or over-expression of O-gh coprotein 2-acetamido-2- deoxy-β-D-giucopyranosidase (O-GlcNAcase), accumulation or deficiency of 2-acetamido-2-deoxy-β-D- glucopyranoside (O-GlcNAc).

  该发明提供了化合物(I)的配方，用于抑制ghcosidase，该化合物的前药以及包含该化合物或该化合物的前药的制药组合物。该发明还提供了治疗与O-ghcoprotein 2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-葡萄糖苷酶（O-GlcNAcase）的缺乏或过度表达，2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-葡萄糖苷醇（O-GlcNAc）的积累或缺乏相关的疾病和障碍的方法。
• GLYCOSIDASE INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：Alectos Therapeutics Inc.

  公开号：US20150218097A1

  公开（公告）日：2015-08-06

  The invention provides compounds of Formula (I) for inhibiting gh cosidases, prodrugs of the compounds, and pharmaceutical compositions comprising the compounds or prodrugs of the compounds. The invention also provides method of treating diseases and disorders related to deficiency or over-expression of O-gh coprotein 2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosidase (O-GlcNAcase), accumulation or deficiency of 2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside (O-GlcNAc).

  本发明提供了化合物(I)的抑制gh cosidases的作用，该化合物的前药以及包含该化合物或该化合物的前药的药物组合物。本发明还提供了治疗与O-gh蛋白2-乙酰胺基-2-脱氧-β-D-葡萄糖吡喃酶(O-GlcNAcase)缺乏或过度表达、2-乙酰胺基-2-脱氧-β-D-葡萄糖吡喃苷(O-GlcNAc)积累或缺乏相关疾病和障碍的方法。
• US9522883B2
  申请人：——

  公开号：US9522883B2

  公开（公告）日：2016-12-20
• The Synthesis and Conformation of Dihydroxypiperidinyl Derivates of Nucleobases as Novel Iminosugar Nucleoside Analogs
  作者：Dominik Rejman、Radek Pohl、Martin Dračínský

  DOI：10.1002/ejoc.201001610

  日期：2011.4

  An optimized method for the synthesis of an important chiral scaffold, (3S,4R,5R)-1-N-Boc-3,4-isopropylidene-3,4,5-trihydroxypiperidine, was developed. Using this intermediate, the preparation of various chiral aminodihydroxypiperidines and their transformation into a series of non-glycosidic, six-membered azanucleosides was accomplished. NMR conformation analysis of the prepared piperidine azanucleosides

  开发了一种用于合成重要手性支架 (3S,4R,5R)-1-N-Boc-3,4-isopropylidene-3,4,5-trihydroxypiperidine 的优化方法。使用该中间体，完成了各种手性氨基二羟基哌啶的制备，并将它们转化为一系列非糖苷的六元氮杂核苷。制备的哌啶氮杂核苷的 NMR 构象分析显示偏爱椅子构象，在所有情况下核碱基都固定在赤道位置。