methyl (2S)-3-hydroxy-2-naphthalen-1-ylpropanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl (2S)-3-hydroxy-2-naphthalen-1-ylpropanoate
• 化学式: C₁₄H₁₄O₃
• 分子量: 230.26
• InChiKey: UKZKIZXNEZXEFL-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 sodium perborate tetrahydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 methyl (2S)-3-hydroxy-2-naphthalen-1-ylpropanoate 、 methyl 3-hydroxy-2-(naphthalen-1-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  钴催化 α-取代丙烯酸酯的对映选择性硼氢化

  摘要：

  尽管金属催化的烯烃对映选择性硼氢化反应引起了极大的关注，但α-烷基丙烯酸衍生物的制备有用的反应很少为人所知，并且大多数使用铑催化剂。没有已知相应的α-芳基丙烯酸酯的不对称硼氢化反应的实例。在我们不断努力寻找地球储量丰富的钴催化剂在广泛适用的有机转化中的新应用的过程中，我们已经确定了 2-(2-二芳基膦苯基)恶唑啉配体和温和的反应条件，可用于 α-烷基的高效、高度区域和对映选择性硼氢化-和α-芳基-丙烯酸酯，得到β-硼基化丙酸酯。由于这些化合物中的 C-B 键可以很容易地被 C-O、C-N 和 C-C 键取代，因此这些中间体可以作为有价值的手性合成子（其中一些来自原料碳源），用于合成含丙酸酯基序包括聚酮化合物和相关分子。从甲基丙烯酸甲酯（79%；呃 99:1）（可以说是聚酮化合物合成中使用最广泛的手性片段）和托品酸酯（收率~80%；呃~93:7）两步合成“罗氏”酯，它们是几种重要的药用化合物

  DOI：

  10.1021/jacs.3c12020