1,2,3-triphenyl-3-(trimethylsilyl)cyclopropene | 87189-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1,2,3-triphenyl-3-(trimethylsilyl)cyclopropene
• 英文别名: 3-trimethylsilyl-1,2,3-triphenylcyclopropene；Trimethyl-(1,2,3-triphenylcycloprop-2-en-1-yl)silane；trimethyl-(1,2,3-triphenylcycloprop-2-en-1-yl)silane
• CAS: 87189-99-9
• 化学式: C₂₄H₂₄Si
• 分子量: 340.54
• InChiKey: JTYQLWISIDFILR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.43
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3-triphenyl-3-(trimethylsilyl)cyclopropene 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以74%的产率得到1,2,3-三苯基环丙烯
  参考文献：
  名称：

  Evidence for rapid pseudorotation in triphenylcyclopropenyl anion

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00358a054
• 作为产物：
  描述：

  (trimethylsilyl)phenyldiazomethane 、 二苯基乙炔 以78%的产率得到1,2,3-triphenyl-3-(trimethylsilyl)cyclopropene
  参考文献：
  名称：

  Evidence for rapid pseudorotation in triphenylcyclopropenyl anion

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00358a054

文献信息

• Rearrangements of 3-Aryl-Substituted Cyclopropenyl Anions and the Gas-Phase Acidity of 3-(4-Methylphenyl)cyclopropene
  作者：Katherine M. Broadus、Sangdon Han、Steven R. Kass

  DOI：10.1021/jo001102a

  日期：2001.1.1

  6-substituted 3-indenyl anions via a spontaneous rearrangement of their corresponding cyclopropenyl anions. These isomerizations led us to reinvestigate the reported gas-phase generation of 1,2,3-triphenylcyclopropenyl anion, and contrary to the previous study, a similar rearrangement to 1,2-diphenyl-1-indenyl anion is observed. Despite the instability of 3-aryl-3-cyclopropenyl anions, we were able to measure

  3-（4-甲基苯基）-3-三甲基甲硅烷基环丙烯和3-（4-三氟甲基苯基）-3-三甲基甲硅烷基环丙烯在气相中与氟离子反应，通过其相应的环丙烯基阴离子的自发重排得到6-取代的3-茚基阴离子。这些异构化导致我们重新研究了所报告的1,2,3-三苯基环丙烯基阴离子的气相生成，并且与先前的研究相反，观察到与1,2-二苯基-1-茚基阴离子相似的重排。尽管3-芳基-3-环丙烯基阴离子的不稳定性，我们仍能够测量烯丙基位置的3-（4-甲基苯基）环丙烯的酸度（δH（o）酸= 398.6 +/- 1.4 kcal / mol）通过DePuy动力学方法。还提出了对单和三芳基取代的环丙烯基阴离子的结构和能量的从头算。