(R)-3-methyl-4-oxiranylmethoxybenzofuran-2-carboxylic acid ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: (R)-3-methyl-4-oxiranylmethoxybenzofuran-2-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 3-methyl-4-[[(2R)-oxiran-2-yl]methoxy]-1-benzofuran-2-carboxylate
• 化学式: C₁₅H₁₆O₅
• 分子量: 276.289
• InChiKey: ZUHBZTQEKOBONZ-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  61.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叔丁胺 、 (R)-3-methyl-4-oxiranylmethoxybenzofuran-2-carboxylic acid ethyl ester 以 乙醇 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 4-((R)-3-tert-Butylamino-2-hydroxy-propoxy)-3-methyl-benzofuran-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  靶向真菌N-肉豆蔻酰基转移酶的苯并呋喃抗真菌剂的合成和生物活性。

  摘要：

  前导化合物1的C-4侧链修饰已导致鉴定出有效的和选择性的白色念珠菌N-肉豆蔻酰转移酶（CaNmt）抑制剂RO-09-4609，它在体外对白色念珠菌具有抗真菌活性。其C-2取代基的进一步修饰导致发现RO-09-4879，它在体内具有抗真菌活性。药物设计基于CaNmt与苯并呋喃衍生物4a的复合物的X射线晶体分析。优化过程包括各种生物学研究，包括拟体内试验和药代动力学研究。详细描述了RO-09-4879的计算机辅助药物设计，合成，构效关系和生物学特性。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(03)00429-2
• 作为产物：
  描述：

  乙基4-羟基-3-甲基-1-苯并呋喃-2-羧酸酯 、 (R)-对甲苯磺酸缩水甘油酯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (R)-3-methyl-4-oxiranylmethoxybenzofuran-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  靶向真菌N-肉豆蔻酰基转移酶的苯并呋喃抗真菌剂的合成和生物活性。

  摘要：

  前导化合物1的C-4侧链修饰已导致鉴定出有效的和选择性的白色念珠菌N-肉豆蔻酰转移酶（CaNmt）抑制剂RO-09-4609，它在体外对白色念珠菌具有抗真菌活性。其C-2取代基的进一步修饰导致发现RO-09-4879，它在体内具有抗真菌活性。药物设计基于CaNmt与苯并呋喃衍生物4a的复合物的X射线晶体分析。优化过程包括各种生物学研究，包括拟体内试验和药代动力学研究。详细描述了RO-09-4879的计算机辅助药物设计，合成，构效关系和生物学特性。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(03)00429-2