N-(2-oxo-1-phenyloctyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 99365-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(2-oxo-1-phenyloctyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: 1-(3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)-1-phenyloctan-2-one
• CAS: 99365-51-2
• 化学式: C₂₃H₂₉NO
• 分子量: 335.489
• InChiKey: OLNDCMIQFXKWNN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.33
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四氢异喹啉 、 1,2-epoxy-1-phenyl-2-phenylsulfinyloctane 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 N-(2-oxo-1-phenyloctyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  从 α,β-环氧亚砜合成 α-氨基酮

  摘要：

  α,β-环氧亚砜很容易由烷基化氯甲基苯基亚砜和羰基化合物制得，通过氨解可以以良好的收率合成各种α-氨基酮和α-芳基氨基酮。

  DOI：

  10.1246/cl.1985.585

文献信息

• SYNTHESIS OF α-AMINO KETONES FROM α,β-EPOXY SULFOXIDES
  作者：Tsuyoshi Satoh、Youhei Kaneko、Kiichi Sakata、Koji Yamakawa

  DOI：10.1246/cl.1985.585

  日期：1985.5.5

  Various kinds of α-amino ketones and α-arylamino ketones are synthesized in good yields by aminolysis of α,β-epoxy sulfoxides which are easily prepared from alkylated chloromethyl phenyl sulfoxide and carbonyl compounds.

  α,β-环氧亚砜很容易由烷基化氯甲基苯基亚砜和羰基化合物制得，通过氨解可以以良好的收率合成各种α-氨基酮和α-芳基氨基酮。
• SATOH, TSUYOSHI;KANEKO, YOUHEI;SAKATA, KIICHI;YAMAKAWA, KOJI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1986, 59, N 2, 457-463
  作者：SATOH, TSUYOSHI、KANEKO, YOUHEI、SAKATA, KIICHI、YAMAKAWA, KOJI

  DOI：——

  日期：——
• α,β-Epoxy Sulfoxides as Useful Intermediates in Organic Synthesis. III. A Novel Synthesis of α-Amino Ketones and α-Amino Aldehydes by Aminolysis of α,β-Epoxy Sulfoxides
  作者：Tsuyoshi Satoh、Youhei Kaneko、Kiichi Sakata、Koji Yamakawa

  DOI：10.1246/bcsj.59.457

  日期：1986.2

  prepared from 1-chloroalkyl phenyl sulfoxides or chloromethyl phenyl sulfoxide and carbonyl compounds, with alkyl- or arylamines afforded α-amino ketones or α-amino aldehydes in good yields. Treatment of thus obtained α-arylamino ketones with weak Lewis acid led to 2,3-disubstituted indoles.

  α,β-环氧亚砜的氨解，很容易从 1-氯烷基苯基亚砜或氯甲基苯基亚砜和羰基化合物制备，用烷基胺或芳基胺以良好的产率得到 α-氨基酮或 α-氨基醛。用弱路易斯酸处理由此获得的α-芳基氨基酮产生2,3-二取代的吲哚。