N-(3-[1-(1-benzylpiperidin-4-yl)-4-morpholin-4-yl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-6-yl]phenyl)acetamide | 1062159-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: N-(3-[1-(1-benzylpiperidin-4-yl)-4-morpholin-4-yl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-6-yl]phenyl)acetamide
• 英文别名: Pyrazolo pyrimidine, 8；N-[3-[1-(1-benzylpiperidin-4-yl)-4-morpholin-4-ylpyrazolo[3,4-d]pyrimidin-6-yl]phenyl]acetamide
• CAS: 1062159-88-9
• 化学式: C₂₉H₃₃N₇O₂
• 分子量: 511.627
• InChiKey: VRRXJIFGRFWALI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  88.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-[1-(1-benzylpiperidin-4-yl)-4-morpholin-4-yl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-6-yl]phenyl)acetamide 、 三氟乙酸 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 以8 mg的产率得到N-(3-[1-(1-benzylpiperidin-4-yl)-4-morpholin-4-yl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-6-yl]phenyl)acetamide trifluoroacetic acid salt
  参考文献：
  名称：

  雷帕霉素哺乳动物靶标的ATP竞争性抑制剂：高强度和选择性吡唑并嘧啶的设计和合成

  摘要：

  雷帕霉素（mTOR）的哺乳动物靶标是生长，存活和代谢的主要调节剂，是经过验证的癌症治疗靶标。雷帕霉素及其类似物（mTOR的变构抑制剂）仅部分抑制一种mTOR蛋白复合物。描述了具有增强抗癌功​​效潜力的ATP竞争性mTOR整体抑制剂。鉴定并完善了导致效价和选择性的结构特征，从而在肿瘤异种移植模型中产生了具有体内功效的化合物。

  DOI：

  10.1021/jm900851f
• 作为产物：
  描述：

  4-(1-(1-benzylpiperidin-4-yl)-6-chloro-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-yl)morpholine hydrochloride 、 3-乙酰胺基苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 生成 N-(3-[1-(1-benzylpiperidin-4-yl)-4-morpholin-4-yl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-6-yl]phenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  雷帕霉素哺乳动物靶标的ATP竞争性抑制剂：高强度和选择性吡唑并嘧啶的设计和合成

  摘要：

  雷帕霉素（mTOR）的哺乳动物靶标是生长，存活和代谢的主要调节剂，是经过验证的癌症治疗靶标。雷帕霉素及其类似物（mTOR的变构抑制剂）仅部分抑制一种mTOR蛋白复合物。描述了具有增强抗癌功​​效潜力的ATP竞争性mTOR整体抑制剂。鉴定并完善了导致效价和选择性的结构特征，从而在肿瘤异种移植模型中产生了具有体内功效的化合物。

  DOI：

  10.1021/jm900851f

文献信息

• ATP-Competitive Inhibitors of the Mammalian Target of Rapamycin: Design and Synthesis of Highly Potent and Selective Pyrazolopyrimidines
  作者：Arie Zask、Jeroen C. Verheijen、Kevin Curran、Joshua Kaplan、David J. Richard、Pawel Nowak、David J. Malwitz、Natasja Brooijmans、Joel Bard、Kristine Svenson、Judy Lucas、Lourdes Toral-Barza、Wei-Guo Zhang、Irwin Hollander、James J. Gibbons、Robert T. Abraham、Semiramis Ayral-Kaloustian、Tarek S. Mansour、Ker Yu

  DOI：10.1021/jm900851f

  日期：2009.8.27

  The mammalian target of rapamycin (mTOR), a central regulator of growth, survival, and metabolism, is a validated target for cancer therapy. Rapamycin and its analogues, allosteric inhibitors of mTOR, only partially inhibit one mTOR protein complex. ATP-competitive, global inhibitors of mTOR that have the potential for enhanced anticancer efficacy are described. Structural features leading to potency

  雷帕霉素（mTOR）的哺乳动物靶标是生长，存活和代谢的主要调节剂，是经过验证的癌症治疗靶标。雷帕霉素及其类似物（mTOR的变构抑制剂）仅部分抑制一种mTOR蛋白复合物。描述了具有增强抗癌功​​效潜力的ATP竞争性mTOR整体抑制剂。鉴定并完善了导致效价和选择性的结构特征，从而在肿瘤异种移植模型中产生了具有体内功效的化合物。