3-(1-hydroxyethyl)-5,6,7-trimethoxyphthalide | 204066-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 3-(1-hydroxyethyl)-5,6,7-trimethoxyphthalide
• 英文别名: 3-(1-hydroxyethyl)-5,6,7-trimethoxy-3H-2-benzofuran-1-one
• CAS: 204066-36-4
• 化学式: C₁₃H₁₆O₆
• 分子量: 268.266
• InChiKey: ADEIUZLICVGZIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-hydroxyethyl)-5,6,7-trimethoxyphthalide 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以71%的产率得到8-hydroxy-6,7-dimethoxy-3-methyl isocoumarin
  参考文献：
  名称：

  3-（1-羟基烷基）邻苯二甲酸酯与酸的反应：（Z）-3-亚烷基萘和3-烷基-8-羟基异香豆素的合成。

  摘要：

  描述了一种新的酸催化的合成（Z）-3-丁二烯酞化物5的方法，以及从酞化物9制备3-烷基-8-羟基/甲氧基异香豆素6-8的新颖且通用的路线。通过将邻苯二甲酸酯阴离子与丁醛和乙醛缩合获得羟基邻苯二甲酸酯4和10。羟基邻苯二甲酸酯4与正磷酸和甲酸的混合物反应，得到（Z）-3-丁叉萘二甲酸酯5，而羟基邻苯二甲酸酯4和10与对甲苯磺酸反应生成3-烷基异香豆素6-8。本方法允许异香豆素中3-取代基的变化以及异香豆素和亚烷基萘的芳环上官能化的模式。

  DOI：

  10.1021/jo971622e
• 作为产物：
  描述：

  5,6,7-trimethoxyisobenzofuran-1(3H)-one 、 乙醛 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 3-(1-hydroxyethyl)-5,6,7-trimethoxyphthalide
  参考文献：
  名称：

  3-（1-羟基烷基）邻苯二甲酸酯与酸的反应：（Z）-3-亚烷基萘和3-烷基-8-羟基异香豆素的合成。

  摘要：

  描述了一种新的酸催化的合成（Z）-3-丁二烯酞化物5的方法，以及从酞化物9制备3-烷基-8-羟基/甲氧基异香豆素6-8的新颖且通用的路线。通过将邻苯二甲酸酯阴离子与丁醛和乙醛缩合获得羟基邻苯二甲酸酯4和10。羟基邻苯二甲酸酯4与正磷酸和甲酸的混合物反应，得到（Z）-3-丁叉萘二甲酸酯5，而羟基邻苯二甲酸酯4和10与对甲苯磺酸反应生成3-烷基异香豆素6-8。本方法允许异香豆素中3-取代基的变化以及异香豆素和亚烷基萘的芳环上官能化的模式。

  DOI：

  10.1021/jo971622e