2-Benzyl-2-phenyl-4-pentensaeure | 62901-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-Benzyl-2-phenyl-4-pentensaeure
• 英文别名: 2-benzyl-2-phenylpent-4-enoic acid
• CAS: 62901-80-8
• 化学式: C₁₈H₁₈O₂
• 分子量: 266.34
• InChiKey: ZRVDQQFWGXLYQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.83
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Benzyl-2-phenyl-4-pentensaeure 在 N-溴酞亚胺 、 C₃₁H₂₈OS 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过手性双功能硫化物催化的动力学拆分区分 α-季羧酸上的烯丙基和炔丙基

  摘要：

  外消旋有机化合物的催化动力学拆分是对映选择性制备重要手性分子的可靠方法。然而，用于动力学拆分的底物通常需要在手性中心有明显不同的取代基。在手性中心具有两个相似取代基的外消旋分子的催化动力学拆分仍然是一项艰巨的挑战。在这种情况下，我们开始对在手性中心带有烯丙基和炔丙基的外消旋化合物的催化动力学拆分感兴趣，它们是相似但有用的取代基。在此，我们报告了通过手性双功能硫化物催化的溴内酯化对带有全碳季立构中心的 α-烯丙基-α-炔丙基羧酸进行动力学拆分。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300145
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 2,3-diphenylpropanoate 生成 2-Benzyl-2-phenyl-4-pentensaeure
  参考文献：
  名称：

  Carbanions. 17. Rearrangements of 2,2-diphenyl-4-pentenyl alkali metal compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00448a032

文献信息

• GROVENSTEIN E. JR.; COTTINGHAM A. B.; GELBAUM L. T., J. ORG. CHEM., 1978, 43, NO 17, 3332-3334
  作者：GROVENSTEIN E. JR.、 COTTINGHAM A. B.、 GELBAUM L. T.

  DOI：——

  日期：——
• Carbanions. 17. Rearrangements of 2,2-diphenyl-4-pentenyl alkali metal compounds
  作者：Erling Grovenstein、Auburn B. Cottingham

  DOI：10.1021/ja00448a032

  日期：1977.3
• Differentiating the Allyl and Propargyl Groups on α‐Quaternary Carboxylic Acids via Chiral Bifunctional Sulfide‐Catalyzed Kinetic Resolution
  作者：Ken Okuno、Bun Chan、Seiji Shirakawa

  DOI：10.1002/adsc.202300145

  日期：2023.5.12

  Catalytic kinetic resolution of racemic organic compounds is a reliable method to enantioselectively prepare important chiral molecules. Substrates for the kinetic resolution, however, generally required significantly different substituents at a chiral center. Catalytic kinetic resolution of racemic molecules possessing two similar substituents at a chiral center has remained a formidable challenge

  外消旋有机化合物的催化动力学拆分是对映选择性制备重要手性分子的可靠方法。然而，用于动力学拆分的底物通常需要在手性中心有明显不同的取代基。在手性中心具有两个相似取代基的外消旋分子的催化动力学拆分仍然是一项艰巨的挑战。在这种情况下，我们开始对在手性中心带有烯丙基和炔丙基的外消旋化合物的催化动力学拆分感兴趣，它们是相似但有用的取代基。在此，我们报告了通过手性双功能硫化物催化的溴内酯化对带有全碳季立构中心的 α-烯丙基-α-炔丙基羧酸进行动力学拆分。