3-isobutyryl-4-phenyl-2H-chromen-2-one | 1374329-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: 3-isobutyryl-4-phenyl-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 3-(2-Methylpropanoyl)-4-phenylchromen-2-one
• CAS: 1374329-61-9
• 化学式: C₁₉H₁₆O₃
• 分子量: 292.334
• InChiKey: XLCZCRYKHVOMGV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(hydroxy(phenyl)methyl)phenol 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-isobutyryl-4-phenyl-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Mn3O4纳米颗粒催化一锅法合成3,4-二取代香豆素

  摘要：

  开发了由 Mn3O4 纳米颗粒催化的 β-酮酯取代 2-（羟甲基）苯酚一锅法合成 3,4-二取代香豆素。以良好的收率获得了一系列 3,4-二取代香豆素衍生物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101578

文献信息

• The visible-light-induced acylation/cyclization of alkynoates with acyl oximes for the construction of 3-acylcoumarins
  作者：Quan Zhou、Fang-Ting Xiong、Pu Chen、Bi-Quan Xiong、Ke-Wen Tang、Yu Liu

  DOI：10.1039/d1ob01568k

  日期：——

  by the visible-light-induced acylation/cyclization of alkynoates with various acyl oxime compounds in acetonitrile. The difunctionalization of carbon–carbon triple bonds precedes the generation of iminyl radicals, which is followed by the formation of acyl radicals. The acyl radicals then attack the carbon–carbon triple bonds, followed by 5-exo-trig cyclization and 1,2-ester migration. This strategy

  描述了一种以氮为中心的自由基介导的碳-碳键断裂策略来合成功能化的 3-酰基香豆素。该策略是通过可见光诱导的炔酸酯与乙腈中的各种酰基肟化合物的酰化/环化来实现的。碳-碳三键的双官能化先于亚氨基自由基的产生，然后是酰基自由基的形成。然后酰基自由基攻击碳-碳三键，然后进行 5 -exo-trig环化和 1,2-酯迁移。该策略具有广泛的底物适应性和良好的取代基耐受性。
• Visible-light-promoted radical acylation/cyclization of alkynoates with aldehydes for the synthesis of 3-acylcoumarins
  作者：Qiumei Wang、Chao Yang、Chao Jiang

  DOI：10.1039/c8ob02232a

  日期：——

  A new, efficient, and atom-economic visible-light-promoted radical acylation/cyclization of alkynoates with aldehydes was developed for the synthesis of 3-acylcoumarins. The reaction undergoes a domino radical addition/5-exo cyclization, and ester migration to afford the product in moderate to good yields with wide functional group tolerance. The significant feature of this new method is the excellent

  开发了一种新的，有效的，原子经济的可见光促进的醛基炔烃自由基酰化/环化反应的方法，用于合成3-酰基香豆素。该反应经历多米诺基加成/ 5-外环环化和酯迁移，以中等至良好的收率得到产物，具有宽泛的官能团耐受性。这种新方法的显着特点是对脂族醛具有出色的耐受性，从而可以有效合成脂族3-酰基香豆素。