2-allyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-1-carbonitrile | 1352297-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 2-allyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-1-carbonitrile
• 英文别名: 2-prop-2-enyl-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-1-carbonitrile
• CAS: 1352297-93-8
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂
• 分子量: 198.268
• InChiKey: BOYGWFKJPYFHML-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-allyl 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 、 三甲基氰硅烷 在 potassium fluoride 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以40%的产率得到2-allyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  无过渡金属条件下仲胺N-氰化和叔胺αC-氰化的电化学策略

  摘要：

  仲胺的N-氰化和叔胺的 α C-氰化的无过渡金属电化学方法已经得到很好的确立，在环境条件下以中等至良好的产率获得产品，并具有良好的官能团耐受性。通过恒电流模式下的放大实验，强调了这些协议的综合应用。初步的机理研究证实了 TBAB 在N-氰化转化中起关键作用，并表明转化可能通过自由基过程进行。

  DOI：

  10.1039/d1gc02529e

文献信息

• Visible-light photoredox catalyzed oxidative Strecker reaction
  作者：Magnus Rueping、Shaoqun Zhu、René M. Koenigs

  DOI：10.1039/c1cc15643h

  日期：——

  An aerobic photocatalytic oxidative cyanation of tertiary amines providing valuable α-aminonitriles in good to excellent yields was developed. Mild reaction conditions and low catalyst loading are attractive features of the protocol.

  本研究开发了一种有氧光催化氧化氰化叔胺的方法，该方法可提供有价值的α-氨基硝酰胺，收率从良好到极佳。反应条件温和、催化剂负载量低是该方案的诱人之处。