5-Fluoro-1-methyl-3-(1-piperidinyl)-1H-indazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 英文名称: 5-Fluoro-1-methyl-3-(1-piperidinyl)-1H-indazole
• 英文别名: 5-fluoro-1-methyl-3-piperidin-1-ylindazole
• 化学式: C₁₃H₁₆FN₃
• 分子量: 233.289
• InChiKey: RRGQROJKNCFMJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  21.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-Fluoro-3-piperidin-1-yl-1H-indazole 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 5-Fluoro-1-methyl-3-(1-piperidinyl)-1H-indazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-Amino-substitutedN-Alkylindazoles via Palladium(II)-catalyzed Intramolecular N-Arylation of Tosylhydrazines

  摘要：

  描述了 3-氨基取代的 N-烷基吲唑的有效合成。容易获得的邻卤芳基肼与乙酸钯(II)和碘化铜(I)在碱存在下反应，以优异的收率得到相应的3-取代的N-甲苯磺酰吲唑。这些产物在用 Na-Hg 去甲苯磺酰化后进一步官能化，然后进行烷基化，得到 3-氨基取代的 N-烷基吲唑。

  DOI：

  10.1246/cl.2007.1370

文献信息

• Synthesis of 3-Amino-substituted<i>N</i>-Alkylindazoles via Palladium(II)-catalyzed Intramolecular N-Arylation of Tosylhydrazines
  作者：N. Suryakiran、P. Prabhakar、Y. Venkateswarlu

  DOI：10.1246/cl.2007.1370

  日期：2007.11.5

  An efficient synthesis of 3-amino-substituted N-alkyl indazoles is described. Reaction of readily available o-halo aryl hydrazines with palladium(II) acetate and cupper(I) iodide in the presence of a base afforded the corresponding 3-substituted N-tosylindazoles in excellent yields. These products were further functionalized after detosylation with Na–Hg, followed by alkylation to afford 3-amino-substituted N-alkylindazoles.

  描述了 3-氨基取代的 N-烷基吲唑的有效合成。容易获得的邻卤芳基肼与乙酸钯(II)和碘化铜(I)在碱存在下反应，以优异的收率得到相应的3-取代的N-甲苯磺酰吲唑。这些产物在用 Na-Hg 去甲苯磺酰化后进一步官能化，然后进行烷基化，得到 3-氨基取代的 N-烷基吲唑。