6-Methoxy-1H-pyrazolo<3,4-d>pyrimidin-4(5H)-on | 100605-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并嘧啶类
• 英文名称: 6-Methoxy-1H-pyrazolo<3,4-d>pyrimidin-4(5H)-on
• 英文别名: 1,5-Dihydro-6-methoxy-4H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-one；6-methoxy-1,5-dihydropyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-one
• CAS: 100605-52-5
• 化学式: C₆H₆N₄O₂
• 分子量: 166.139
• InChiKey: FVBUPRZAXROMQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  75.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,6-Dimethoxy-1H-pyrazolo<3,4-d>pyrimidin 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 50.0h， 以78%的产率得到6-Methoxy-1H-pyrazolo<3,4-d>pyrimidin-4(5H)-on
  参考文献：
  名称：

  6-氧代alalpurinol和相关的4,6-取代的吡唑并[3,4- d ]嘧啶的2'-脱氧核糖呋喃糖苷

  摘要：

  通过对二甲氧基核苷7a进行亲核取代，制备了（2'-脱氧呋喃核糖基）-6-氧代烷基嘌呤醇（3）和4,6-取代的氨基或甲氧基衍生物，例如7b和8。后者是由核碱基衍生物的相转移的糖基化得到5a，图5b或5c的与halogenose 4，接着用甲醇钠detoluoylation。羰基铝嘌呤醇的13 C-NMR光谱表明，该化合物在质子惰性介质中不以1 H的形式存在，而以2 H互变异构体9的形式存在，因此与7的质子模式相同H -automer拥有目前的黄嘌呤。在N-糖基键处，3与相应的8-氮杂-7-去氮杂鸟嘌呤-2'-脱氧核糖呋喃糖苷一样稳定。

  DOI：

  10.1002/jlac.198619860707

文献信息

• 2′-Desoxyribofuranoside des 6-Oxoallopurinols und verwandter 4,6-substituierter Pyrazolo[3,4-d]pyrimidine
  作者：Frank Seela、Sabine Menkhoff

  DOI：10.1002/jlac.198619860707

  日期：1986.7.14

  (2′-Desoxyribofuranosyl)-6-oxoallopurinol (3) sowie 4,6-substituierte Amino- oder Methoxyabkömmlinge wie 7b und 8 wurden durch nucleophile Substitution aus dem Dimethoxy-nucleosid 7a dargestellt. Letzteres erhält man durch Phasentransferglycosylierung der Nucleobasen-Derivate 5a, b oder 5c mit der Halogenose 4, gefolgt von Detoluoylierung mit Natriummethoxid. Das 13C-NMR-Spektrum von Oxoallopurinol

  通过对二甲氧基核苷7a进行亲核取代，制备了（2'-脱氧呋喃核糖基）-6-氧代烷基嘌呤醇（3）和4,6-取代的氨基或甲氧基衍生物，例如7b和8。后者是由核碱基衍生物的相转移的糖基化得到5a，图5b或5c的与halogenose 4，接着用甲醇钠detoluoylation。羰基铝嘌呤醇的13 C-NMR光谱表明，该化合物在质子惰性介质中不以1 H的形式存在，而以2 H互变异构体9的形式存在，因此与7的质子模式相同H -automer拥有目前的黄嘌呤。在N-糖基键处，3与相应的8-氮杂-7-去氮杂鸟嘌呤-2'-脱氧核糖呋喃糖苷一样稳定。