(4R,10R)-2-methylene-4-methylquinolizidine | 211097-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹嗪类
• 英文名称: (4R,10R)-2-methylene-4-methylquinolizidine
• 英文别名: (6R,9aS)-6-methyl-8-methylidene-1,2,3,4,6,7,9,9a-octahydroquinolizine
• CAS: 211097-06-2
• 化学式: C₁₁H₁₉N
• 分子量: 165.279
• InChiKey: GAPPNGGSIGMIAD-MNOVXSKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,10R)-2-methylene-4-methylquinolizidine 在 三氟乙酸 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以60%的产率得到(-) epimyrtine
  参考文献：
  名称：

  亚胺离子级联反应：喹尼西啶和吲哚里西啶的立体选择性合成

  摘要：

  已经开发了一种新型亚胺离子级联反应，可以立体选择性地合成各种取代的氮杂融合双环。氨基烯丙基硅烷和醛（或酮）的组合被用于在一锅反应序列中合成许多喹唑西啶和吲哚里西啶。该技术已被用于实现几种吲哚里西啶和喹诺西啶天然产物的简便合成，包括 (±)-epilupinine、(±)-tashiromine 和 (-)-epimyrtine。已经检查了底物范围，改变氨基烯丙基硅烷（伯、仲和共轭）和羰基化合物（醛和酮）的类型，以提供各种稠环结构。改变选择的组分允许在核心结构的不同位置包含合成有用的官能团。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.10.074
• 作为产物：
  描述：

  (4R,10R)-2-methylene-4-methyl-6-cyanoquinolizidine 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium chloride 作用下， 以 乙腈 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到(4R,10R)-2-methylene-4-methylquinolizidine
  参考文献：
  名称：

  亚胺离子级联反应：喹尼西啶和吲哚里西啶的立体选择性合成

  摘要：

  已经开发了一种新型亚胺离子级联反应，可以立体选择性地合成各种取代的氮杂融合双环。氨基烯丙基硅烷和醛（或酮）的组合被用于在一锅反应序列中合成许多喹唑西啶和吲哚里西啶。该技术已被用于实现几种吲哚里西啶和喹诺西啶天然产物的简便合成，包括 (±)-epilupinine、(±)-tashiromine 和 (-)-epimyrtine。已经检查了底物范围，改变氨基烯丙基硅烷（伯、仲和共轭）和羰基化合物（醛和酮）的类型，以提供各种稠环结构。改变选择的组分允许在核心结构的不同位置包含合成有用的官能团。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.10.074

文献信息

• Enantioselective synthesis of the quinolizidine alkaloids (+)-myrtine and (−)-epimyrtine
  作者：Daniel Gardette、Yvonne Gelas-Mialhe、Jean-Claude Gramain、Bertrand Perrin、Roland Remuson

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00170-0

  日期：1998.5

  The enantioselective synthesis of (+)-myrtine 1 and (-)-epimyrtine 2 is described starting from (S)-2-(2-hydroxypropyl)allyltrimethylsilane 4 using an intramolecular allylsilane N-acyliminium ion cyclization. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Iminium ion cascade reactions: stereoselective synthesis of quinolizidines and indolizidines
  作者：Shawn M. Amorde、Ivan T. Jewett、Stephen F. Martin

  DOI：10.1016/j.tet.2008.10.074

  日期：2009.4

  A novel iminium ion cascade reaction has been developed that allows for the stereoselective synthesis of a variety of substituted aza-fused bicycles. The combination of amino allylsilanes and aldehydes (or ketones) was used to synthesize a number of quinolizidines and indolizidines in a one-pot reaction sequence. This technology has been used to effect the facile syntheses of several indolizidine and

  已经开发了一种新型亚胺离子级联反应，可以立体选择性地合成各种取代的氮杂融合双环。氨基烯丙基硅烷和醛（或酮）的组合被用于在一锅反应序列中合成许多喹唑西啶和吲哚里西啶。该技术已被用于实现几种吲哚里西啶和喹诺西啶天然产物的简便合成，包括 (±)-epilupinine、(±)-tashiromine 和 (-)-epimyrtine。已经检查了底物范围，改变氨基烯丙基硅烷（伯、仲和共轭）和羰基化合物（醛和酮）的类型，以提供各种稠环结构。改变选择的组分允许在核心结构的不同位置包含合成有用的官能团。