(-)-myrtine | 82111-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹嗪类
• 英文名称: (-)-myrtine
• 英文别名: (4S,9aS)-4-methyl-1,3,4,6,7,8,9,9a-octahydroquinolizin-2-one
• CAS: 82111-00-0
• 化学式: C₁₀H₁₇NO
• 分子量: 167.251
• InChiKey: GDQCWCOVKFXWMP-IUCAKERBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-myrtine 在 0.1N HCl 作用下， 以 盐酸 为溶剂， 生成 (+/-)-epi-myrtine
  参考文献：
  名称：

  Myrtine和epimyrtine，从叶甲生物碱果越桔

  摘要：

  报道了来自牛痘越桔的桃金娘碱和表myrine，奎尼嗪核碱生物碱的结构（包括构象和绝对构型）。这两个碱可通过曼尼希与乙醛的曼尼希缩合而从小丸碱中获得，或可通过与烯胺酮的1,4-亲核加成反应立体定向获得。他们已经用酒石酸解决了。讨论了桃金娘碱的异构化。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(81)85024-7
• 作为产物：
  描述：

  (2S,6S)-(-)-2-(4-hydroxybutyl)-6-methylpiperidin-4-one 在 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氯化碳 、 乙腈 为溶剂， 以68%的产率得到(-)-myrtine
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of Ring Functionalized trans-2,6-Disubstituted Piperidines from N-Sulfinyl δ-Amino β-Keto Phosphonates. Total Synthesis of (−)-Myrtine

  摘要：

  Sulfinimine-derived N-sulfinyl delta-amino beta-ketophosphonates are transformed via the enaminones to the phosphoryl dihydropyridones that selectively give trans-2,6-disubstituted 1,2,5,6-tetrahydropyridines on organocuprate addition and dephosphorylation.

  DOI：

  10.1021/jo062365t

文献信息

• Double asymmetric intramolecular aza-Michael reaction: a convenient strategy for the synthesis of quinolizidine alkaloids
  作者：Javier Torres、Marcos Escolano、Gloria Alzuet-Piña、María Sánchez-Roselló、Carlos del Pozo

  DOI：10.1039/d1ob01488a

  日期：——

  methodology to access the quinolizidine skeleton in an asymmetric fashion was devised. It involves two consecutive intramolecular aza-Michael reactions of sulfinyl amines bearing a bis-enone moiety, in turn generated by a monodirectional cross metathesis reaction. The sequence, which takes place with excellent yields and diastereocontrol, was applied to the total synthesis of alkaloids lasubine I and myrtine

  设计了一种以不对称方式访问喹啉酮骨架的新方法。它涉及带有双烯酮部分的亚磺胺的两个连续的分子内氮杂-迈克尔反应，进而由单向交叉复分解反应产生。该序列以优异的产率和非对映体控制发生，应用于生物碱 lasubine I 和 myrtine 的全合成。
• Electrochemical Access to 8-(1-Phenyl-ethyl)-1,4-dioxa-8-aza-spiro[4.5]decane-7-carbonitrile. Application to the Asymmetric Syntheses of (+)-Myrtine and Alkaloid (+)-241D
  作者：Van Ha Vu、Fadila Louafi、Nicolas Girard、Ronan Marion、Thierry Roisnel、Vincent Dorcet、Jean-Pierre Hurvois

  DOI：10.1021/jo500104c

  日期：2014.4.18

  protecting group in piperidone derivatives was carried out by stirring them in a suspension of SnCl4·(Et2O)2 complex in diethyl ether. When appropriate, the er’s were determined by proton and carbon NMR spectroscopy utilizing (+)-tert-butylphenylphosphinothioic acid and (+)-DBTA as chiral solvating agents.

  此处报道了反式-喹oli嗪（+）-肉豆蔻碱和顺式-2,4,6-三取代哌啶生物碱（+）-241D的两种对映体的总合成。我们的方法基于对映纯的4-哌啶酮（-）- 11的N -Boc定向金属化，该过程是从α-氨基腈6到立体选择性烷基化-还原脱氰过程四步制备的。通过4-哌啶酮（+）- 5的电化学氧化，在阳极制备了α-氨基腈6。在我们的研究中，α-苯乙胺（α-PEA）可以实现有效的1-3立体诱导，并且可以对N进行正交切割通过在SnCl 4 ·（Et 2 O）2络合物在乙醚中的悬浮液中搅拌将哌啶酮衍生物中的-Boc保护基进行。适当时，通过使用（+）-叔丁基苯基膦硫酸和（+）-DBTA作为手性溶剂化剂的质子和碳NMR光谱确定er 。