(-)-myrtine | 82111-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹嗪类
• 英文名称: (-)-myrtine
• 英文别名: (4S,9aS)-4-methyl-1,3,4,6,7,8,9,9a-octahydroquinolizin-2-one
• CAS: 82111-00-0
• 化学式: C₁₀H₁₇NO
• 分子量: 167.251
• InChiKey: GDQCWCOVKFXWMP-IUCAKERBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-myrtine 在 0.1N HCl 作用下， 以 盐酸 为溶剂， 生成 (+/-)-epi-myrtine
  参考文献：
  名称：

  Myrtine和epimyrtine，从叶甲生物碱果越桔

  摘要：

  报道了来自牛痘越桔的桃金娘碱和表myrine，奎尼嗪核碱生物碱的结构（包括构象和绝对构型）。这两个碱可通过曼尼希与乙醛的曼尼希缩合而从小丸碱中获得，或可通过与烯胺酮的1,4-亲核加成反应立体定向获得。他们已经用酒石酸解决了。讨论了桃金娘碱的异构化。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(81)85024-7
• 作为产物：
  描述：

  (2S,6S)-(-)-2-(4-hydroxybutyl)-6-methylpiperidin-4-one 在 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氯化碳 、 乙腈 为溶剂， 以68%的产率得到(-)-myrtine
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of Ring Functionalized trans-2,6-Disubstituted Piperidines from N-Sulfinyl δ-Amino β-Keto Phosphonates. Total Synthesis of (−)-Myrtine

  摘要：

  Sulfinimine-derived N-sulfinyl delta-amino beta-ketophosphonates are transformed via the enaminones to the phosphoryl dihydropyridones that selectively give trans-2,6-disubstituted 1,2,5,6-tetrahydropyridines on organocuprate addition and dephosphorylation.

  DOI：

  10.1021/jo062365t

文献信息

• Double asymmetric intramolecular aza-Michael reaction: a convenient strategy for the synthesis of quinolizidine alkaloids
  作者：Javier Torres、Marcos Escolano、Gloria Alzuet-Piña、María Sánchez-Roselló、Carlos del Pozo

  DOI：10.1039/d1ob01488a

  日期：——

  methodology to access the quinolizidine skeleton in an asymmetric fashion was devised. It involves two consecutive intramolecular aza-Michael reactions of sulfinyl amines bearing a bis-enone moiety, in turn generated by a monodirectional cross metathesis reaction. The sequence, which takes place with excellent yields and diastereocontrol, was applied to the total synthesis of alkaloids lasubine I and myrtine

  设计了一种以不对称方式访问喹啉酮骨架的新方法。它涉及带有双烯酮部分的亚磺胺的两个连续的分子内氮杂-迈克尔反应，进而由单向交叉复分解反应产生。该序列以优异的产率和非对映体控制发生，应用于生物碱 lasubine I 和 myrtine 的全合成。
• Electrochemical Access to 8-(1-Phenyl-ethyl)-1,4-dioxa-8-aza-spiro[4.5]decane-7-carbonitrile. Application to the Asymmetric Syntheses of (+)-Myrtine and Alkaloid (+)-241D
  作者：Van Ha Vu、Fadila Louafi、Nicolas Girard、Ronan Marion、Thierry Roisnel、Vincent Dorcet、Jean-Pierre Hurvois

  DOI：10.1021/jo500104c

  日期：2014.4.18

  protecting group in piperidone derivatives was carried out by stirring them in a suspension of SnCl4·(Et2O)2 complex in diethyl ether. When appropriate, the er’s were determined by proton and carbon NMR spectroscopy utilizing (+)-tert-butylphenylphosphinothioic acid and (+)-DBTA as chiral solvating agents.

  此处报道了反式-喹oli嗪（+）-肉豆蔻碱和顺式-2,4,6-三取代哌啶生物碱（+）-241D的两种对映体的总合成。我们的方法基于对映纯的4-哌啶酮（-）- 11的N -Boc定向金属化，该过程是从α-氨基腈6到立体选择性烷基化-还原脱氰过程四步制备的。通过4-哌啶酮（+）- 5的电化学氧化，在阳极制备了α-氨基腈6。在我们的研究中，α-苯乙胺（α-PEA）可以实现有效的1-3立体诱导，并且可以对N进行正交切割通过在SnCl 4 ·（Et 2 O）2络合物在乙醚中的悬浮液中搅拌将哌啶酮衍生物中的-Boc保护基进行。适当时，通过使用（+）-叔丁基苯基膦硫酸和（+）-DBTA作为手性溶剂化剂的质子和碳NMR光谱确定er 。
• Myrtine and epimyrtine, quinolizidine alkaloids from vaccinium myrtillus
  作者：P. Slosse、C. Hootelé

  DOI：10.1016/0040-4020(81)85024-7

  日期：1981.1

  The structures (including conformation and absolute configuration) of myrtine and epimyrtine, quinolizidine alkaloids from Vaccinium myrtillus, are reported. The two bases are obtainable from pelletierine by Mannich condensation with acetaldehyde, or can be derived stereospecifically by 1,4-nucleophilic addition to enaminones. They have been resolved with tartaric acid. The isomerization of myrtine

  报道了来自牛痘越桔的桃金娘碱和表myrine，奎尼嗪核碱生物碱的结构（包括构象和绝对构型）。这两个碱可通过曼尼希与乙醛的曼尼希缩合而从小丸碱中获得，或可通过与烯胺酮的1,4-亲核加成反应立体定向获得。他们已经用酒石酸解决了。讨论了桃金娘碱的异构化。
• Asymmetric Synthesis of Ring Functionalized <i>trans</i>-2,6-Disubstituted Piperidines from <i>N</i>-Sulfinyl δ-Amino β-Keto Phosphonates. Total Synthesis of (−)-Myrtine
  作者：Franklin A. Davis、He Xu、Junyi Zhang

  DOI：10.1021/jo062365t

  日期：2007.3.1

  Sulfinimine-derived N-sulfinyl delta-amino beta-ketophosphonates are transformed via the enaminones to the phosphoryl dihydropyridones that selectively give trans-2,6-disubstituted 1,2,5,6-tetrahydropyridines on organocuprate addition and dephosphorylation.