7-甲氧基-3a,10B-二甲基-1,2,3,3aalpha,5aalpha,7,10bbeta,10calpha-八氢-4H,9H- 呋喃并(2,3',4':4,5) 萘并(2,1-c)吡喃-4,9-二酮 | 23660-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 中文名称: 7-甲氧基-3a,10B-二甲基-1,2,3,3aalpha,5aalpha,7,10bbeta,10calpha-八氢-4H,9H- 呋喃并(2,3',4':4,5) 萘并(2,1-c)吡喃-4,9-二酮
• 中文别名: 7-甲氧基-3a,10B-二甲基-1,2,3,3aalpha,5aalpha,7,10bbeta,10calpha-八氢-4H,9H-呋喃并(2,3',4':4,5)萘并(2,1-c)吡喃-4,9-二酮
• 英文名称: LL-Z1271α
• 英文别名: LL-Z 1271alpha；(1S,6S,9R,12S,16R)-6-methoxy-1,12-dimethyl-5,10-dioxatetracyclo[7.6.1.02,7.012,16]hexadeca-2,7-diene-4,11-dione
• CAS: 23660-12-0
• 化学式: C₁₇H₂₀O₅
• 分子量: 304.343
• InChiKey: XFWZBMTTXLUWKW-YIUHCBHRSA-N

物化性质

• 熔点：
  214-216 °C
• 沸点：
  554.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 LL-Z1271γ 在 对甲苯磺酸 作用下， 反应 12.0h， 以70%的产率得到7-甲氧基-3a,10B-二甲基-1,2,3,3aalpha,5aalpha,7,10bbeta,10calpha-八氢-4H,9H- 呋喃并(2,3',4':4,5) 萘并(2,1-c)吡喃-4,9-二酮
  参考文献：
  名称：

  从一个常见的前体全合成邻苯二甲环内酯和相关的北二萜二内酯：代谢物CJ-14,445，LL-Z1271γ，Oidiolactones A，B，C和D和Nagilactone F

  摘要：

  已经开发出一种有效，高产的策略，可以不对称地合成七个以其多种生物学特性而闻名的降冰片萜二内酯。用于获得三环内酯中间体的三个关键步骤涉及Morita-Baylis-Hillman反应，通过溴内酯化立体控制γ-内酯的构建以及有效的催化Reformatsky型反应。可以从一个常见的中间体中获得CJ-14,445，LL-Z1271γ，oidiolactones A，B，C和D以及萘基内酯F。通过X射线分析确定结构和立体化学。

  DOI：

  10.1021/ol901896c

文献信息

• Terpenoid lactone compounds and their production process
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0933373A1

  公开（公告）日：1999-08-04

  This invention provides terpenoid lactone compounds, and processes for producing the terpenoid lactone compounds, which comprise cultivating Oidiodedron griseum FERM BP-5778 and then isolating the terpenoid lactone compounds from the fermentation broth. The present invention also provides a pharmaceutical composition comprising the terpenoid lactone compound, which is useful in the treatment of IL-1 and TNF mediated diseases or the like.

  本发明提供了萜类内酯化合物以及生产萜类内酯化合物的工艺，其中包括培养Oidiodedron griseum FERM BP-5778，然后从发酵液中分离出萜类内酯化合物。本发明还提供了一种包含萜类内酯化合物的药物组合物，可用于治疗 IL-1 和 TNF 介导的疾病或类似疾病。
• Enantiospecific syntheses of the potent bioactives nagilactone F and the mould metabolite LL-Z1271α an evaluation of their allelopathic potential
  作者：Alejandro F Barrero、Juan F Sánchez、Jamal Elmerabet、David Jiménez-González、Francisco A Macías、Ana M Simonet

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00355-5

  日期：1999.6

  Improved syntheses are described for nagilactone F and the antibiotic LL-Z1271 alpha, two of the most potent bioactive members of the podolactone family. The allelopathic potential of some members of this podolactone series has been evaluated, with the result that the metabolite LL-Z1271 alpha is one of the most active compounds. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• An Efficient Synthesis of the Antifungal Dilactone LL-Z1271α and of other Biologically Active Compounds
  作者：A Barrero

  DOI：10.1016/00404-0399(50)0949d-

  日期：1995.7.17
• US6221899B1
  申请人：——

  公开号：US6221899B1

  公开（公告）日：2001-04-24
• US6225339B1
  申请人：——

  公开号：US6225339B1

  公开（公告）日：2001-05-01